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谷胱甘肽 CAS: 70-18-8
Glutathione
原料药
2D 矢量分子结构式
多维分析谱图直达 已收录 1 种
基本理化与登记标识
CAS 登记号 70-18-8
分子式 C20H32N6O12S2
分子量 (MW) 612.63 g/mol
EINECS 编号 200-725-4
中文别名 L-谷胱苷肽;谷胱甘肽(GSH);谷胱甘肽(GSSG);还原型谷胱甘肽/谷胱甘肽、L-谷胱甘肽;谷胱甘肽 5G;谷胱甘肽(还原性谷胱甘肽);Γ-谷氨酰-半胱氨酰-甘氨酸;GLUTATHIONE REDUCED 还原型谷胱甘肽;还原型谷胱甘肽
规范 SMILES C(CC(=O)N[C@@H](CS)C(=O)NCC(=O)O)[C@@H](C(=O)O)N
InChIKey RWSXRVCMGQZWBV-WDSKDSINSA-N
主要用途与行业
特性与功能 谷胱甘肽是由谷氨酸、半胱氨酸和甘氨酸通过肽键缩合而成的三肽化合物,是哺乳动物细胞中抗氧化胁迫最重要的低分子硫醇。在1921年被发... 查看详细工业用途与工艺规范
主要用途、行业应用与生产工艺 涵盖工业生产、分析检测、配方原料及安全限量
应用与特性说明 1

特性与功能 谷胱甘肽是由谷氨酸、半胱氨酸和甘氨酸通过肽键缩合而成的三肽化合物,是哺乳动物细胞中抗氧化胁迫最重要的低分子硫醇。在1921年被发现,1930年确定化学结构,美国著名营养保健专家艾尔·敏德尔博士称谷胱甘肽为三倍效能的抗衰老氨基酸,又被称为大自然的抗氧化大师,外观为无色透明细长粒状晶体,溶于水、稀醇、液氨、二甲基甲酰胺,不溶于乙醇、醚、丙酮。

应用与特性说明 2

固体时其性状稳定,其水溶液在空气中易被氧化为氧化型谷胱甘肽,广泛存在于面包酵母、小麦胚芽、动物肝脏、鸡血、猪血、西红柿、菠萝、黄瓜中,其中以小麦胚芽和动物肝脏中最高,含量高达100~1000mg/100g。具有抗氧化、清除自由基、解毒、增强免疫力、延缓衰老、抗癌、抗放射线危害等功能。

应用与特性说明 3

也有助于白血细胞杀死细菌,防止维生素C和E氧化,预防中风和白内障形成。此外,谷胱甘肽还有绑定致癌物,将它们通过尿液排出体外的作用。肝脏是人体最重要的解毒器官,其内所含丰富的谷胱甘肽(GSH)对肝脏的合成、解毒、雌激素灭活等功能起保护作用。是人体抵消自由基损害的首要抗氧化剂,自由 基是导致衰老和疾病的促成因子。

应用与特性说明 4

当肝脏受到损伤,比如患有各种肝病时,人体将消耗大量的GSH来帮助受伤的肝脏进行自我修复和解毒,从而引起体内的谷胱甘肽 大幅度减少。而这个时候我们需要服用一些谷胱甘肽类药物,有利于受伤的肝脏进行自我修复。因而,谷胱甘肽类药物适用于病毒性肝炎(如甲肝、乙肝等)、酒精 性肝病、药物性肝病、脂肪肝等肝脏疾病,是肝病患者的护肝良药。

应用与特性说明 5

活性三肽化合物 谷胱甘肽(Glutathione,GSH)是由谷氨酸、半胱氨酸和甘氨酸通过肽键缩合而成的三肽化合物,化学名为γ-L-谷氨酰-L-半胱氨酰-甘氨酸,其结构式如图1所示。从图中结构式可知,GSH与其他肽及蛋白质有所不同,它的分子中有一特殊肽键,是由谷氨酸的γ-羧基(—COOH)与半胱氨酸的α-氨基-(—NH2)缩合而成的肽键。

应用与特性说明 6

图1:谷胱甘肽(GSH)的化学结构式 谷胱甘肽生物合成是直接由其合成酶系控制,而非像蛋白质合成一样是在核糖体上进行的,谷胱甘肽的生物合成包括下列两个反应,如图2所示。图2:谷胱甘肽的合成 早在1921年Hopkins首先发现谷胱甘肽,就将谷胱甘肽分为还原型(GSH)和氧化型(GSSG)两类。

应用与特性说明 7

GSH存在于所有生物细胞中,而以酵母、小麦胚芽和动物肝脏中的含量极高,达100~1000mg/100g。据最近资料报道,S.cerevisiae JN-5-8菌株GSH含量可达3058mg/100g。在干酵母中以氧化型谷胱甘肽存在,而人红细胞中几乎全部是还原型谷胱甘肽,GSH可以在红细胞内合成。

应用与特性说明 8

谷胱甘肽分子中含有一个活泼的巯基—SH,易被氧化脱氢,两分子的还原型谷胱甘肽(GSH)脱氢变为一分子的氧化型谷胱甘肽(GSSG)。氧化型中两个三肽由二硫键连在一起,在生物体中起重要生理功能作用的是还原型谷胱甘肽,GSSG需还原成GSH才有生理活性。

应用与特性说明 9

理化性质 谷胱甘肽的分子量为307.33,熔点189~193℃ (分解),晶体呈无色透明细长柱状,等电点为5.93。它溶于水、稀醇、液氨和甲基甲酰胺,而不溶于醇、醚和丙酮。生物体内只有GSH才具有生理活性,而GSSG需还原后才能发挥其重要的生理功能。

应用与特性说明 10

GSH在高水分活性下不易保存,只有将水分活性控制在0.3以下才能够长期稳定保存。有研究显示,在含有GSH的维生素C水溶液(pH3.3)中,由于有维生素C的强还原作用,溶液中的GSH不会氧化为GSSG,但其分解速度却加快;而存在于维生素C水溶液中的GSSG也不会转变为GSH,且保存稳定性很好。

应用与特性说明 11

并且经口摄入的GSSG在小肠上部可被还原为GSH,在小肠上皮细胞表面经γ-GTP(将GSH分解为谷氨酸与Cys-Gly)及二肽酶的作用而被吸收,同样可以发挥其重要的生理功能。谷胱甘肽广泛存在于动、植物中,在面包酵母、小麦胚芽和动物肝脏中的含量极高,达100~1000mg/100g;在人和动物的血液中含量也较丰富,如人血液中含26~34mg/100g、鸡血中含58~73mg/100g、猪血中含10~15mg/100g、狗血中含14~22mg/100g。

应用与特性说明 12

许多蔬菜、薯类和谷物中也含有GSH (见表1)。以上信息由Chemicalbook的彤彤编辑整理。食品添加剂 1、加入到面制品中,可起到还原作用。不仅使制造面包的时间缩短至原来的二分之一或三分之一,劳动条件大幅度改善,并起到食品营养的强化作用及其他功能。

应用与特性说明 13

2、将其加入到酸奶和婴幼儿食品中,相当于维生素C,可起到稳定剂的作用。3、将其拌到鱼糕中,可防止色泽加深。4、加到肉制品和干酪等食品中,具有强化风味的效果。富含谷胱甘肽的食物 洋葱、大蒜、西红柿、鱼、虾、羊肉、辣椒。还原型谷胱甘肽 还原型谷胱甘肽(GSH)是细胞内一种重要物质,由谷氨酸、半胱氨酸和甘氨酸组成,含有巯基,为维持细胞生物功能发挥重要作用,具有多种生化功能,包括参与三羧酸循环及糖代谢,是甘油醛磷酸脱氢酶和磷酸丙糖脱氢酶的辅酶,能激活多种酶,促进糖、脂肪及蛋白质代谢,影响细胞的代谢过程;通过巯基与体内的自由基和亲电子基结合,转化为容易代谢的酸类物质,加速自由基的排泄,使细胞免受损,减轻化疗、放疗的毒性作用,保护肾小管免受顺铂的损害。

应用与特性说明 14

GSH可与亲肝毒物结合,保护肝脏的合成、解毒、灭活激素等功能,促进胆酸代谢,有利于消化道吸收脂肪及脂溶性维生素。适用于减轻化疗、放疗,尤其是大剂量化疗时的毒性作用;或用于治疗各种低氧血症,如急性贫血、急性呼吸窘迫综合征、败血症等;可用于肝脏疾病,包括病毒性、药物性、乙醇性及其他化学毒性引起的肝脏损害的治疗。

应用与特性说明 15

此外还原型谷胱甘肽还可用于有机磷、氨基或硝基芳香化合物中毒的辅助治疗。对急性药物性肾损伤、尿毒症、糖尿病并发症和神经病变亦有治疗作用。解毒剂 谷胱甘肽有广谱的解毒作用,能与进入机体的有毒化合物如丙烯腈、氟化物、一氧化碳、重金属离子或致癌物质等相结合,并促进其排出体外,可用于上述物质中 毒症的治疗。

应用与特性说明 16

抗过敏剂 有抗过敏作。

理化性质与常数
熔点 192-195 °C (dec.)(lit.)
比旋光度 -16.5 º (c=2, H2O)
沸点 754.5±60.0 °C(Predicted)
密度 1.4482 (rough estimate)
折射率 -17 ° (C=2, H2O)
储存条件 2-8°C
溶解度 H2O: 50 mg/mL
酸度系数(pKa) pK1 2.12; pK2 3.53; pK3 8.66; pK4 9.12(at 25℃)
形态 powder
颜色 White
气味 (Odor) Odorless
PH值 3 (10g/l, H2O, 20°C)
水溶解性 soluble
Merck 14,4475
BRN 1729812
稳定性 Stable. Incompatible with strong oxidizing agents.
InChIKey RWSXRVCMGQZWBV-WDSKDSINSA-N
CAS 数据库 70-18-8(CAS DataBase Reference)
EPA化学物质信息 Glutathione (70-18-8)
GHS 危险性与安全概述
危险品标志 Xi
危险类别码 68-36/37/38
安全说明 24/25-36/37/39-27-26
WGK Germany 2
RTECS号 MC0556000
F 9-23
TSCA Yes
海关编码 29309070
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