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甲硝唑 CAS: 443-48-1
Metronidazole
原料药
2D 矢量分子结构式
基本理化与登记标识
CAS 登记号 443-48-1
分子式 C6H9N3O3
分子量 (MW) 171.15 g/mol
EINECS 编号 207-136-1
中文别名 1-(2-羟乙基)-2-甲基-5-硝基咪唑;硝基羟乙唑;甲硝哒唑/甲硝唑;2-甲基-5-硝基咪唑-1-乙醇;甲硝哒唑;灭滴灵;甲硝唑;甲硝唑 溶液
规范 SMILES CC1=NC=C(N1CCO)[N+](=O)[O-]
InChIKey VAOCPAMSLUNLGC-UHFFFAOYSA-N
主要用途与行业
适应症 硝基咪唑衍生物。对厌氧菌、滴虫、阿米巴和蓝氏贾第鞭毛虫具强大抗微生物活性。用于:1)各种需氧菌与厌氧菌的混合感染,包括腹腔、盆腔感染... 查看详细工业用途与工艺规范
主要用途、行业应用与生产工艺 涵盖工业生产、分析检测、配方原料及安全限量
应用与特性说明 1

适应症 硝基咪唑衍生物。对厌氧菌、滴虫、阿米巴和蓝氏贾第鞭毛虫具强大抗微生物活性。用于:1)各种需氧菌与厌氧菌的混合感染,包括腹腔、盆腔感染,肺脓肿、脑脓肿等,但通常需与抗需氧菌抗菌药物合用。2)口服可用于艰难梭菌所致的假膜性肠炎、Hp相关胃炎、牙周感染及加德纳菌阴道炎等,为治疗阴道滴虫病的首选药物。

应用与特性说明 2

3)肠道及肠外阿米巴病、阴道滴虫病、麦地那龙线虫病、贾第虫病、结肠小袋纤毛虫病的治疗。4)与其他抗菌药物合用,可用于盆腔、肠道及腹腔等手术的预防用药。不良反应 1. 以消化道反应最为常见,包括恶心、呕吐、食欲不振、腹部绞痛; 2. 神经系统症状有头痛、眩晕,偶有感觉异常、肢体麻木、共济失调、多发性神经炎等,大剂量可致抽搐。

应用与特性说明 3

3. 少数发生荨麻疹、潮红、瘙痒、膀胱炎、排尿困难、口中金属味及白细胞减少等。4. 高剂量时可引起癫痫发作和周围神经病变。性质 甲硝唑为白色或微黄色的结晶或结晶性粉末;有微臭,味苦而略咸.在乙醇中略溶,在水或氯仿中微溶,在乙醚中极微溶解。硝基咪唑类抗生素 甲硝唑是一种硝基咪唑类抗生素,又叫灭滴灵、甲硝哒唑、甲硝基羟乙唑、灭滴唑,对厌氧微生物有杀灭作用,它在人体中还原时生成的代谢物也具有抗厌氧菌作用,抑制细菌的脱氧核糖核酸的合成,从而干扰细菌的生长、繁殖,最终致细菌死亡,抗厌氧菌普包括:脆弱拟杆菌、梭形杆菌(由于菌体形态两端尖锐呈梭形而得名)、破伤风杆菌、消化球菌、消化链球菌、贾第鞭毛虫菌。

应用与特性说明 4

最初被用于治疗阴道滴虫病,临床效果非常显著。后来人们发现,甲硝唑也可以杀灭引起口腔感染的厌氧菌,1978年被世界卫生组织将其确定为抗厌氧菌感染的特效药物,广泛应用于预防和治疗口腔厌氧菌感染。在医院本品也经常被用于预防和治疗因厌氧菌引起的呼吸道,消化道,腹腔及盆腔感染,皮肤软组织及骨关节感染,心膜炎,败血症和脑的治疗。

应用与特性说明 5

甲硝唑对体内组织及肠腔内的阿米巴病的疗效显著,也是人体治疗虫病的首选药物,作用机理是通过抑制阿米巴原虫的氧化还原反应,使原虫氮链发生断裂而起作用。体外试验证明,药物浓度为1~2mg/L时,溶组织阿米巴于6 ~20小时即可发生形态改变,24小时内全部被杀灭,浓度为0.2mg/L的,72小时内可杀死溶组织阿米巴,目前已经广泛用于治疗肠道和肠外阿米巴病(如阿米巴肝脓肿、胸膜阿米巴病等)。

应用与特性说明 6

由于硝基咪唑类抗生素和乙醇、尼古丁等有相互作用,干扰乙醇的氧化过程,能引起双硫仑反应,导致心率较快、血压降低等症状,所以患者服药期间,应避免接触含酒精的饮品,少抽烟,以避免药物不良反应的发生。药理作用 甲硝唑对大多数厌氧菌具强大抗菌作用,但对需氧菌和兼性厌氧菌无作用。

应用与特性说明 7

主要用于预防和治疗厌氧菌引起的感染,如呼吸道、消化道、腹腔及盆脓感染,皮肤软组织、骨和骨关节等部位的感染以及脆弱拟杆菌引起的心内膜炎、败血症及脑膜炎等,此外还广泛应用于预防和治疗口腔厌氧菌感染。化学性质 白色或乳白色结晶性粉末。熔点158-160。

应用与特性说明 8

溶于热水,略溶于乙醇,微溶于水或氯仿,极微溶于乙醚。味苦而略咸。用途 该品于1959年起用于治疗阴道滴虫病,1970年开始用于肠道内、外阿米巴病,其疗效高,毒性低,应用广。对动物实验有致突变和致畸作用。用途 对大多数厌氧菌具强大抗菌作用 用途 用于治疗阿米巴病、滴虫病及厌氧菌感染 用途 阴凉干燥通风处密封保存 生产方法 由2-甲基-5-硝基咪唑(见25010)与环氧乙烷加成而得。

应用与特性说明 9

将2-甲基-5-硝基咪唑溶解于甲酸中,在30-40℃逐次加入环氧乙烷,并在加料中间加硫酸。加毕,反应1h。减压回收甲酸,加水溶解后冷却至10℃,过滤。滤液用氢氧化钠溶液调至pH=10,放置冷却,过滤,水洗至近中改建。用水重结晶。活性炭脱色,即得甲硝唑。

理化性质与常数
熔点 159-161 °C(lit.)
沸点 301.12°C (rough estimate)
密度 1.3994 (rough estimate)
折射率 1.5800 (estimate)
闪点 9℃
储存条件 2-8°C
溶解度 acetic acid: 0.1 M, clear, faintly yellow
酸度系数(pKa) pKa 2.62(H2O,t =25±0.2,Iundefined) (Uncertain)
形态 crystalline
颜色 white to light yellow
Merck 14,6157
BRN 611683
稳定性 Stable. Incompatible with strong oxidizing agents.
InChIKey VAOCPAMSLUNLGC-UHFFFAOYSA-N
NIST化学物质信息 Metronidazole(443-48-1)
(IARC)致癌物分类 2B (Vol. 13, Sup 7) 1987
EPA化学物质信息 Metronidazole (443-48-1)
GHS 危险性与安全概述
危险品标志 Xn
危险类别码 40-46-45-39/23/24/25-23/24/25-11
安全说明 36/37-45-53-16-7
WGK Germany 3
RTECS号 NI5600000
F 8
海关编码 29332990
毒害物质数据 443-48-1(Hazardous Substances Data)
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