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左旋多巴 CAS: 59-92-7
Levodopa
原料药
2D 矢量分子结构式
基本理化与登记标识
CAS 登记号 59-92-7
分子式 C9H11NO4
分子量 (MW) 197.19 g/mol
EINECS 编号 200-445-2
中文别名 3-羟基-L-酪氨酸;左旋多巴;左旋多巴(CAS号:59-92-7);L-DOPA 左旋多巴 -01售完停售;黎豆提取物;左旋多巴杂质;L-dopa, 分析标准品,>99%;左旋多巴, 分析标准品,>99%
规范 SMILES C1=CC(=C(C=C1C[C@@H](C(=O)O)N)O)O
InChIKey WTDRDQBEARUVNC-LURJTMIESA-N
主要用途与行业
性状 类白色粉末;气微,无苦味。 应用 左旋多巴具有治疗帕金森病及帕金森综合征;治疗肝昏迷,改善中枢功能,使病人清醒,症状改善。促进睡眠、减... 查看详细工业用途与工艺规范
主要用途、行业应用与生产工艺 涵盖工业生产、分析检测、配方原料及安全限量
应用与特性说明 1

性状 类白色粉末;气微,无苦味。应用 左旋多巴具有治疗帕金森病及帕金森综合征;治疗肝昏迷,改善中枢功能,使病人清醒,症状改善。促进睡眠、减少脂肪;增加骨密度和逆转骨质疏松;增加肌力、增强性能力。化学性质 白色或类白色结晶性粉末。熔点285.5℃(分解)。

应用与特性说明 2

易溶于稀酸,微溶于水,不溶于乙醇、乙醚枵氯仿。无臭,无味,在空气中变黑。用途 左旋多巴是目前治疗震颤麻痹的有效药物之一,为体内合成去甲肾上腺素、多巴胺等的前体之一,属儿茶酚胺。左旋多巴能通过血脑屏障进入脑中,经多马脱羧酶脱羧转化成多巴胺而发挥作用。

应用与特性说明 3

但显效较慢,副作用较大。大鼠口服LD50>4000mg/kg。用途 治疗震颤麻痹的有效药物,主要用于帕金森氏综合症等。用途 酪氨酸的羟化物 生产方法 多巴含于一些豆科植物中,在氧化酶作用下能氧化聚合,生成黑素(melanin)。一些豆科植物的荚在成熟时变黑。

应用与特性说明 4

人及动物的毛、乌贼的墨法、西瓜的种皮等黑色素也属于这类黑素。从藜(Mucuna sempervirens Hemsl)种子中可提取出氨基酸类——左旋多巴。提取方法如下:将藜豆粉碎,用30%乙醇与0.1%乙酸的混合液常温提取3次,每次24h。

应用与特性说明 5

过滤,得提取液。将提取液减压(21.3kPa)浓缩,析出结晶,在0-10℃静置过夜,过滤,和左旋多巴粗品。粗品用1N盐酸溶解,加活性炭过滤,滤液加少量维生素C用2N氨水中和至pH3.5,析出大量结晶。0-10℃静置4h,过滤。滤饼用含少量维生素C的蒸馏水洗2次,丙酮淋洗脱水1次。

应用与特性说明 6

60-70℃干燥得左旋多巴。以豆粉计,收率约为2%。左旋多巴也可由L-酪氨酸氧化得到。将酪氨酸溶于甲酸磷酸中,升温至40℃保温12h,用20倍的蒸馏水稀释。稀释液通过强酸性苯乙烯系阳离子交换树脂吸附未反应的酪氨酸,再经后片理操作即得成品。

理化性质与常数
熔点 276-278 °C(lit.)
比旋光度 -11.7 º (c=5.3, 1N HCl)
沸点 334.28°C (rough estimate)
密度 1.3075 (rough estimate)
折射率 -12 ° (C=5, 1mol/L HCl)
储存条件 2-8°C
溶解度 Slightly soluble in water, practically insoluble in ethanol (96 per cent). It is freely soluble in 1 M hydrochloric acid and sparingly soluble in 0.1 M hydrochloric acid .
酸度系数(pKa) 2.32(at 25℃)
形态 Crystalline Powder
颜色 White to creamy
水溶解性 Slightly soluble in water, dilute hydrochloric acid and formic acid. Insoluble in ethanol.
Merck 14,5464
BRN 2215169
稳定性 Stable. Incompatible with strong oxidizing agents. Light and air sensitive.
InChIKey WTDRDQBEARUVNC-LURJTMIESA-N
CAS 数据库 59-92-7(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息 Levodopa(59-92-7)
EPA化学物质信息 Levodopa (59-92-7)
GHS 危险性与安全概述
危险品标志 Xn
危险类别码 22-36/37/38-20/21/22
安全说明 26-36-24/25
WGK Germany 3
RTECS号 AY5600000
F 10-23
TSCA Yes
海关编码 29225090
毒害物质数据 59-92-7(Hazardous Substances Data)
毒性 LD50 in mice (mg/kg): 3650 ±327 orally, 1140 ±66 i.p., 450 ±42 i.v., >400 s.c.; in male, female rats (mg/kg): >3000, >3000 orally; 624, 663 i.p.; >1500, >1500 s.c. (Clark)
深度关联的国家与行业检测标准 共收录 0 项推荐/强制检测规范 (支持 HPLC/GC/MS 检测方法与基质穿透)
共收录 0 项标准
暂未录入该化合物的直接检测标准,系统已将该CAS号加入自动监控队列。