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2-萘胺 CAS: 91-59-8
2-Naphthylamine
有机原料
2D 矢量分子结构式
基本理化与登记标识
CAS 登记号 91-59-8
分子式 C10H9N
分子量 (MW) 143.19 g/mol
EINECS 编号 202-080-4
中文别名 2-萘胺溶液,100PPM;2-萘胺;β-氨基萘;β-萘胺;2-萘胺溶液,1000PPM;Β-萘胺,2-氨基萘;Β-萘胺(标准品);Β-萘胺标准溶液
规范 SMILES C1=CC=C2C=C(C=CC2=C1)N
InChIKey JBIJLHTVPXGSAM-UHFFFAOYSA-N
主要用途与行业
化学性质 2-萘胺又名乙萘胺和β-萘胺,白色至淡红色有光泽的片状晶体,能随水蒸气挥发。对人体有害,有致癌作用,国际癌症研究所(IARC)将联... 查看详细工业用途与工艺规范
主要用途、行业应用与生产工艺 涵盖工业生产、分析检测、配方原料及安全限量
应用与特性说明 1

化学性质 2-萘胺又名乙萘胺和β-萘胺,白色至淡红色有光泽的片状晶体,能随水蒸气挥发。对人体有害,有致癌作用,国际癌症研究所(IARC)将联苯胺、2-萘胺及4-氨基联苯列为人类致癌物(证据充分),应特别小心使用。相对密度1.0614 (98/ 4℃),熔点111~113℃,沸点306℃。

应用与特性说明 2

不溶于冷水,但溶于热水,可溶于乙醇、乙醚和苯等。水溶液有蓝色荧光。能被硝酸银的热氨溶液还原。由2-萘酚与氨水和亚硫酸铵在高压下作用而制得。2-萘胺是一种重要的染料中间体,可用于制造偶氮染料、酞菁染料、活性染料(活性艳橙K-7R、活性金黄X-G、活性金黄KM-G、活性黄KM-RN、大红色基B)及J酸等。

应用与特性说明 3

也用作有机分析试剂和荧光指示剂。还可作为有机合成的原料。本品可经呼吸道、胃肠道和皮肤进入。长期接触β-萘胺能引起膀胱癌变。对皮肤有弱刺激作用,可引起接触性皮炎,能引起高铁血红蛋白血症。确诊膀胱肿瘤后应及早手术治疗。预防首先应进行工艺改革,用1-磺酸乙萘胺代替β-萘胺。

应用与特性说明 4

生产设备应严格密闭,防止有毒蒸气和粉尘的外逸。ChemicalBook的Andy编辑整理。萘胺的健康危害 萘胺有二种异构体,即甲萘胺(1-萘胺或α萘胺)和乙萘胺(2-萘胺或β萘胺),分子量143.18。甲萘胺为黄色针状结晶,比重1.13,熔点50℃,沸点300.8℃; 易溶于醚和醇,微溶于水。

应用与特性说明 5

乙萘胺为无色或粉红色片状晶体,比重1.061,熔点110.2℃,沸点306.1℃;溶于热水,醇、醚和苯。萘胺主要用于染料工业,并用作橡胶硫化的促进剂。甲萘胺还用于合成一些含萘基的化合物。两者均为染料等有机合成的中间体。生产1-萘胺时常共生 5%左右的2-萘胺。

应用与特性说明 6

20世纪50年代大规模职业病调查认为2-萘胺为强致癌物,1-萘胺也有致癌性,主要是由于其代谢物引起膀胱癌,也能引起其他癌症。煤焦油和香烟烟雾中都含有。目前多数国家已禁止生产2-萘胺,并限制1-萘胺内共存的2-萘胺含量。萘胺可经呼吸道进入人体,也可从胃肠道和皮肤进入。

应用与特性说明 7

萘胺进入人体后,小部分以原形由尿排出,绝大部分转变为有致癌作用的羟基衍生物及醌亚胺 (NH:C6H4:O)类衍生物。乙萘胺可引起接触性皮炎。急性中毒可以导致高铁血红蛋白血症或急性出血性膀胱炎。长期接触乙萘胺的主要危害为发生膀胱肿瘤,诱发期平均15~20年。

应用与特性说明 8

小部分接触者可在调离工作后几年才发病。多为恶性膀胱癌,起病缓慢,早期症状为突然发生无痛性血尿或呈显微镜下血尿。膀胱镜检查可辅助确诊。长期接触者应定期进行尿常规及细胞学检查,如有异常应及时进行膀胱镜检查。确定诊断膀胱肿瘤后,应立即进行手术治疗。

应用与特性说明 9

有的国家认为萘胺是人体致癌物,故规定工作场所不允许测出萘胺。我国要求严格控制,但未作具体规定。参考:中国医学百科全书。化学性质 白色至淡红色叶片状晶体 用途 萘胺的氨基与亚硝酸作用形成重氮盐,并可转烃成多种萘的衍生物,用于制造染料和有机合成,也用作有机分析试剂和荧光指标剂。

应用与特性说明 10

生产方法 由于萘硝化不能得到2-硝基萘,因此生产方法与1-萘胺不同。2-萘胺由2-萘酚经加压氨解而得。类别 有毒物品 毒性分级 中毒 急性毒性 口服- 大鼠 LD50: 727 毫克/ 公斤; 腹腔-小鼠LD50: 200 毫克/公斤 可燃性危险特性 明火可燃; 受热放出有毒氮氧化物气体 储运特性 库房通风低温干燥; 与酸类、氧化剂、食品添加剂分开存放 灭火剂 泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。

理化性质与常数
熔点 111-113 °C(lit.)
沸点 306 °C(lit.)
密度 1.061 g/mL at 25 °C(lit.)
蒸气压 2.56 x 10-4 mmHg at 20–30 °C (quoted, Mercer et al., 1990)
折射率 1.5000 (estimate)
储存条件 -20°C Freezer
溶解度 Solubility Soluble in hot water, ethanol, ether
酸度系数(pKa) 4.16(at 25℃)
形态 powder
颜色 pink to purple
酸碱指示剂变色ph值范围 Non& uorescence (2.8) to violet & uorescence (4.4)
Merck 13,6425
BRN 3939429
Henry's Law Constant 2.01 x 10-9 atm?m3/mol at 25 °C (quoted, Mercer et al., 1990)
暴露限值 Since it is a carcinogen, there is no TLV TWA for this compound. Recognized Carcinogen (ACGIH); Carcinogen (OSHA); Human Sufficient Evidence (IARC).
稳定性 Stable. Incompatible with strong oxidizing agents.
主要应用 Microelectronics, power transmission & fluid, insulators for electronic devices, photoresists, display device, imaging process, semiconductors, diesel fuel additives, battery, adhesive, paints, inks, chalk, leather, textiles, dye synthesis, soil products
InChIKey JBIJLHTVPXGSAM-UHFFFAOYSA-N
CAS 数据库 91-59-8(CAS DataBase Reference)
(IARC)致癌物分类 1 (Vol. 4, Sup 7, 99, 100F) 2012
NIST化学物质信息 2-Naphthalenamine(91-59-8)
EPA化学物质信息 2-Naphthalenamine (91-59-8)
GHS 危险性与安全概述
危险品标志 T,N
危险类别码 45-22-51/53
安全说明 53-45-61
危险品运输编号 UN 1650 6.1/PG 2
WGK Germany 3
RTECS号 QM2100000
HazardClass 6.1(a)
PackingGroup II
海关编码 29214500
毒害物质数据 91-59-8(Hazardous Substances Data)
毒性 LD50 (intraperitoneal) for mice 200 mg/kg (quoted, RTECS, 1985).
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