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三苯基膦 CAS: 603-35-0
Triphenylphosphine
化学农药原药
2D 矢量分子结构式
基本理化与登记标识
CAS 登记号 603-35-0
分子式 C18H15P
分子量 (MW) 262.29 g/mol
EINECS 编号 210-036-0
中文别名 三苯基瞵;三酚苯酯;三苯膦;三苯基膦;三苯(基)磷;三苯基膦, FLAKE;三苯基膦, 99+%;三苯基膦, POWDER
规范 SMILES C1=CC=C(C=C1)P(C2=CC=CC=C2)C3=CC=CC=C3
InChIKey RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N
主要用途与行业
简介 三苯基膦分子式为C18H15P,分子量为262.30。其为白色至类白色结晶性粉末;易溶于醇、苯和三氯甲烷,不溶于水;熔点为78.5~8... 查看详细工业用途与工艺规范
主要用途、行业应用与生产工艺 涵盖工业生产、分析检测、配方原料及安全限量
应用与特性说明 1

简介 三苯基膦分子式为C18H15P,分子量为262.30。其为白色至类白色结晶性粉末;易溶于醇、苯和三氯甲烷,不溶于水;熔点为78.5~81.5℃。三苯基膦是石油化工、精细化工生产中所用均相催化剂的重要配体,而且新用途不断开拓,需求量逐年增加。

应用与特性说明 2

分子结构 三苯基膦分子为非中心对称的四面体结构,带有一对孤对电子的磷原子与三个苯分子分别占据四个顶点,具有明显的形成对映体类型晶体的倾向,相似分子结构的三苯基甲烷有报道形成对映结构空间群为P212121的正交晶体而三苯基膦却仅发现形成中心对称的空间群为P21/a的单斜结构。

应用与特性说明 3

工业用途 三苯基膦在化工工业领域中有广泛用途,其是重要的精细化学品合成催化剂,通过技术改进可以更好的应用新型石油加工催化剂;新型生物催化技术及催化剂;环保用新型、高效催化剂;有机合成新型催化剂;聚烯烃用新型高效催化剂;催化剂载体用新材料及各种新型助催化材料;还可作为功能精细化学品新型造纸专用化学品;适用于保护性开采和提高石油采收率的新型油田化学品;新型表面活性剂;高性能、水性化功能涂料及助剂;新型纺织染整助剂;高性能环保型胶粘剂;新型安全环保颜料和染料;高性能环境友好型皮革化学品。

应用与特性说明 4

三苯基膦还可以作为化学合成各种重要化工产品,例如β-胡萝卜素,头孢丙烯,头孢地尼合成的中间体。应用领域 三苯基膦是磷化氢的三苯取代物,主要表现为还原性和亲核性,应用领域如下: 1,石油化工、精细化工生产中所用均相催化剂的重要配体。2,铑膦络合催化剂的基础原料。

应用与特性说明 5

3,合成维生素D2、维生素A、氯洁霉素等药物和植物色素的反应中有重要作用。4,染料工业中的增光剂,热稳定剂、光稳定剂、抗氧剂、阻燃剂、抗静电剂、橡胶抗臭氧剂,分析试剂。参考质量标准 外观 白色结晶体 三苯基膦含量wt%≥99.7 三苯基氧膦含量wt%≤0.3 硫(S)PPM <5 氯(Cl)PPM <15 钠(Na)PPM <5 镁(Mg)PPM <5 铁(Fe)PPM <10 灰份PPM <100 干燥失重% <0.5 熔点℃ ≥78.5-81.5 溶解性 溶解于氯仿、乙酸和苯 4%四氯化碳溶液透光率%≥95 弗里德尔-克拉夫茨法 最佳反应条件:催化剂用量48g、反应时间8h、反应温度400℃,收率达63.5%。

应用与特性说明 6

以硫、三氯化磷和苯直接回流反应,生成三苯基硫膦化合物,再 经铁粉还原得三苯基膦。化学性质 本品在低于室温时为无色至淡黄色单斜结晶,高于室温时为无色至淡黄色透明油状液体,有刺激性气味,对皮肤有刺激性,m.p.约22℃,b.p.360℃(0.1MPa),n 25 D 1.589,相对密度1.184(20℃),能与醇、醚、苯和丙酮等有机溶剂混溶,不溶于水。

应用与特性说明 7

用途 在农药上用于酯交换法合成有机磷中间体亚磷酸三甲酯,进而可得到敌敌畏、久效磷、磷胺等一系列有机磷杀虫剂,此外,它可用作合成橡胶和树脂的稳定剂、聚氯乙烯的抗氧剂,用作合成醇酸树脂和聚酯树脂的原料。用途 用于有机合成,聚合引发剂,抗菌素类药物氯洁霉素的原料,有机微量分析测定磷的标准样品。

应用与特性说明 8

用途 用于有机合成,也用作聚合引发剂、抗菌素类药物氯洁霉素等的原料 用途 广泛应用于医药,石化,涂料,橡胶等行业,可做催化剂,促进剂,阻然剂、光热稳定剂、润滑油抗氧剂等。也用作聚合引发剂、抗菌素类药物氯洁霉素等的原料。用途 用于有机化合物、磷盐及其它磷化合物合成 生产方法 溴苯经格式反应后,用三氯化磷进行膦化反应得到三苯膦。

应用与特性说明 9

生产方法 其制备方法是以苯酚与三氯化磷为原料,经酯化反应后再经减压蒸馏,即得到产品亚磷酸三苯酯。3C 6 H 5 OH+PCl 3 [15~20℃]→(C 3 H 5 O) 3 P+3HCl 具体工艺分间歇法和连续法两种。(1)间歇法 将苯酚加入反应器中,温热熔化后加入三氯化磷,与苯酚在70~90℃开始反应,三氯化磷加完后,反应混合物温度将上升到150℃左右;在高温下减压除去溶解的氯化氢和未反应的苯酚,即得产品。

应用与特性说明 10

(2)采用塔式反应器 使苯酚从塔的上部冷凝器下方进入,三氯化磷从塔的下部接受器上方进入。二者在塔中进行反应,产物收集在接受器中,副产物氯化氢经冷凝器上端引入吸收塔。粗酯经蒸馏等处理即得产品。类别 有毒物品 毒性分级 中毒 急性毒性 口服-大鼠 LD50: 700 毫克/公斤; 口服-小鼠 LD50: 1000 毫克/公斤 刺激数据 皮肤-兔子 500 毫克/24小时 重度; 眼睛-兔子 500 毫克/24小时 轻度 可燃性危险特性 受热分解有毒磷化物 储运特性 库房通风低温干燥; 与食品原料分开储运 灭火剂 二氧化碳、砂土、水、泡沫。

理化性质与常数
熔点 79-81 °C(lit.)
沸点 377 °C(lit.)
密度 1.132
蒸气密度 9 (vs air)
蒸气压 5 mm Hg ( 20 °C)
折射率 1.6358
闪点 181 °C
储存条件 Store at RT.
溶解度 water: soluble0.00017 g/L at 22°C
形态 Crystals, Crystalline Powder or Flakes
颜色 White
比重 1.132
水溶解性 Insoluble
水解敏感性 8: reacts rapidly with moisture, water, protic solvents
Merck 14,9743
BRN 610776
稳定性 Stable. Incompatible with oxidizing agents, acids.
InChIKey RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N
CAS 数据库 603-35-0(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息 Phosphine, triphenyl-(603-35-0)
EPA化学物质信息 Triphenylphosphine (603-35-0)
GHS 危险性与安全概述
危险品标志 Xn,N
危险类别码 22-43-53-50/53-48/20/22
安全说明 36/37-60-61-36/37/39-26
危险品运输编号 3077
WGK Germany 2
RTECS号 SZ3500000
F 9
自燃温度 425 °C
TSCA Yes
海关编码 29310095
毒害物质数据 603-35-0(Hazardous Substances Data)
毒性 LD50 orally in Rabbit: 700 mg/kg LD50 dermal Rabbit > 4000 mg/kg
深度关联的国家与行业检测标准 共收录 0 项推荐/强制检测规范 (支持 HPLC/GC/MS 检测方法与基质穿透)
共收录 0 项标准
暂未录入该化合物的直接检测标准,系统已将该CAS号加入自动监控队列。