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DL-苏氨酸 CAS: 80-68-2
DL-Threonine
生物化工
2D 矢量分子结构式
多维分析谱图直达 已收录 1 种
基本理化与登记标识
CAS 登记号 80-68-2
分子式 C4H9NO3
分子量 (MW) 119.12 g/mol
EINECS 编号 201-300-6
中文别名 (+/-)-2-氨基-3-羟基丁酸;莱菔子对照药材;DL-α-氨基-β-羟基丁酸;DL-羟基丁氨酸;DL-异赤丝藻氨基酸;DL-A-氨基-Β-羟基丁酸;2-氨基-3-羟基丁酸;DL-苏氨酸DL-苏氨酸
规范 SMILES CC(C(C(=O)O)N)O
InChIKey AYFVYJQAPQTCCC-UHFFFAOYSA-N
主要用途与行业
简介 L-苏氨酸为必需氨基酸,DL-苏氨酸的生理效用为L-苏氨酸二分之一,缺乏时易患食欲不振、脂肪肝等症、苏美氨酸在高等动物体内不能合成,必... 查看详细工业用途与工艺规范
主要用途、行业应用与生产工艺 涵盖工业生产、分析检测、配方原料及安全限量
应用与特性说明 1

简介 L-苏氨酸为必需氨基酸,DL-苏氨酸的生理效用为L-苏氨酸二分之一,缺乏时易患食欲不振、脂肪肝等症、苏美氨酸在高等动物体内不能合成,必需由体外供给。DL-苏氨酸作为营养增补剂,为发挥最佳使用交果,可与甘氨酸共用于白米,与甘氨酸及缬氨酸共用于小麦粉,与甘氨酸和蛋氨酸共用大麦、燕麦,与甘氨酸和色氨酸共用于玉米。

应用与特性说明 2

与葡萄共热易产生焦香和巧克力的香味,有增香作用。亦用于折分制得L-苏氨酸而配制氨基酸输液和综合氨基酸制剂。含量分析 与“DL-丙氨酸”的含量分析法相同。每Ml0.1mol/L高氯酸溶液相当于DL-苏氨酸(C4H 9NO3)11.91mg。毒性 L-型:LD 50 26mmol/kg(大鼠,腹腔注射);D-型:LD 50 45mmol/kg(大鼠,腹腔注射)。

应用与特性说明 3

可安全用于食品(FDA,§172.320,2000)。化学性质 因苏鞍酸分子有2个不对称碳原子,故有D-苏氨酸、L-苏氨酸、D-别苏氨酸和L-别苏氨酸4种光学异构体。其中构成蛋白质的氨基酸为L-苏氨酸,其余3种光学异构体均不能别利用。DL-苏氨酸为白色结晶或结晶状粉末,无臭,味稍甜。

应用与特性说明 4

熔点约为245℃(分解)。溶于水(20.1g/100mL,25℃),难溶于乙醇等有机溶液。化学性能稳定。大白鼠腹腔注射LD 50 5.355g/kg(D型)。L-苏氨酸[72-19-5]熔点约为256℃(分解),生理效果为DL型的2倍,大白鼠腹腔注射LD 50 3.094g/kg。

应用与特性说明 5

其余同DL型。用途 苏氨酸是饲料营养强化剂,,以及畜禽鱼生长的必须氨基酸。主要添加于以小麦、大麦等谷物为主的饲料中。用途 用于生化研究。用途 营养增补剂。需要量(mg/k?d):幼儿60~87,成人310~560,差异很大,尚受食物中总蛋白质及氨基酸总量的影响。

应用与特性说明 6

大米、小麦、面包、玉米等的第一限制性氨基酸为甘氨酸,可添加第二限制氨基酸的苏氨酸以补充。尚可强化花生粉、燕麦等。为发挥最佳使用效果,可与甘氨酸共用于白米,与甘氨酸及缬氨酸共用于小麦粉,与甘氨酸和蛋氨酸共用于大麦、燕麦,与甘氨酸和色氨酸共用于玉米。

应用与特性说明 7

与葡萄糖共热易产生焦香和巧克力香味。有增香作用。用途 L-苏氨酸([72-19-5])为必需氨基酸,DL-苏氨酸的生理效用为L-苏氨酸二分之一,缺乏时易患食欲不振、脂肪肝等症、苏美氨酸在高等动物体内不能合成,必需由体外供给。谷类蛋白质除需补充L-赖氨酸外,其次即为L-苏氨酸。

应用与特性说明 8

这是由于L-苏氨酸的含量虽较多,但在蛋白质中苏氨酸与肽的结合很难水解。不易消化吸收所致。作为营养增补剂,为发挥最佳使用交果,可与甘氨酸共用于白米,与甘氨酸及缬氨酸共用于小麦粉,与甘氨酸和蛋氨酸共用大麦、燕麦,与甘氨酸和色氨酸共用于玉米。与葡萄共热易产生焦香和巧克力的香味。

应用与特性说明 9

有增香作用。亦用于折分制得L-苏氨酸而配制氨基酸输液和综合氨基酸制剂。生产方法 有发酵法和合成法。发酵法用产谷氨酸小球菌或短杆菌、棒杆菌等使糖类、氨、高丝氨酸发酵而得。而合成法由甘氨酸铜为原料,此合成路线收率高、较经济。生产方法 发酵法:用产谷氨酸小球菌(M?glutamicus)或短杆菌、棒杆菌等使糖类、氨、高丝氨酸发酵而得,培养液浓度可达0.5~2g/100ml。

应用与特性说明 10

合成法:由甘氨酸铜合成,得率高,最经济。用干酪素、丝蛋白为原料,经酸、碱、酶水解后,在丁烯酸中与溴的甲醇液作用,再用氨进行氨基化而成。生产方法 以甘氨酸和乙醛为原料,在过量碳酸铜存在及碱性条件下反应,再经柱层析、结晶、酸化得纯品。生产方法 1化学合成法 (1)巴豆酸为原料合成 (2)以甘氨酸为原料合成。

应用与特性说明 11

(3)以乙酰乙酸乙酯为原料合成。乙酰乙酸乙酯(Ⅰ)与苯基叠氮氯作用,得到苯基叠氮乙酰乙酸乙酯(Ⅱ)。然后将其置于乙酸、乙酸酐中,用锌还原α-乙酰氨基乙酰乙酸乙酯(Ⅲ)。再将其以氧化铂为催化剂,加压还原生成α-乙酰氨基-β羟基丁酸乙酯(Ⅳ)。

应用与特性说明 12

最后将其水解得到产物。此时产物中别体苏氨酸占80%-85%,可将其置于苯中,以(CH3CO)2SOCL2反应,再将得到的产物(Ⅴ)加热水解,即可得83.2%的DL-苏氨酸。总收率约为57.2%. 2发酵法 以果糖或葡萄糖的氨基酸为培养基。经由大肠杆菌、黄色短杆菌、谷氨酸杆菌或钝齿棒杆菌等诱变而来的苏氨酸产生菌发酵后精制得L-苏氨酸。

应用与特性说明 13

Mizukami等用KY8366生产菌,在含有12%葡萄糖的2L发酵罐中培养72h,可积累L-苏氨酸28g/L;Furukawa等用H-4290生产菌,在2L发酵罐中连续流加60%的葡萄糖,可积累L-苏氨酸58g/L;Furnckaw等用H-4578生产菌。

应用与特性说明 14

在2L发酵罐中连续流加60%的葡萄糖,发酵75h产酸率达76g/L;国内张炳荣等用ET-1生产菌,摇瓶生产,产均率为20-25g/L,6000L发酵罐产酸率可达20g/L以上。

理化性质与常数
熔点 244 °C (dec.)(lit.)
比旋光度 [α]D20 0±1.0゜ (c=6, H2O)
沸点 222.38°C (rough estimate)
密度 1.3126 (rough estimate)
折射率 1.4183 (estimate)
储存条件 Store at RT.
酸度系数(pKa) 2.09(at 25℃)
形态 Powder
颜色 White
水溶解性 200 g/L (25 ºC)
Merck 14,9380
BRN 1721647
CAS 数据库 80-68-2(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息 DL-Threonine(80-68-2)
EPA化学物质信息 Threonine (80-68-2)
GHS 危险性与安全概述
危险品标志 Xi
危险类别码 36/37/38
安全说明 24/25-37/39-26
WGK Germany 3
TSCA Yes
海关编码 29225000
深度关联的国家与行业检测标准 共收录 0 项推荐/强制检测规范 (支持 HPLC/GC/MS 检测方法与基质穿透)
共收录 0 项标准
暂未录入该化合物的直接检测标准,系统已将该CAS号加入自动监控队列。