| CAS 登记号 | 94-75-7 |
| 分子式 | C8H6Cl2O3 |
| 分子量 (MW) | 221.04 g/mol |
| EINECS 编号 | 202-361-1 |
| 中文别名 | 2,4-滴;2,4-二氯苯氧基乙酸;2,4二氯苯氧基乙酸(2,4-D);2,4-二氯苯氧基乙酸/2,4-滴;2溶液,4-滴溶液溶液,1000PPM;2, 4-滴溶液, 1000PPM;丙酮中2,4-D;2-(2,4-二氯苯氧基)乙酸 |
| 规范 SMILES | C1=CC(=C(C=C1Cl)Cl)OCC(=O)O |
| InChIKey | -- |
| 主要用途与行业 |
毒性 LD50 (oral): rat [free] 375 mg/kg, [-Na] 666-805 mg/kg. 使用限量 GB 276...
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毒性 LD50 (oral): rat [free] 375 mg/kg, [-Na] 666-805 mg/kg. 使用限量 GB 2760--1996:果蔬保鲜0.01g/kg,残留量≤2.0mg/kg。FAO/WHO,1994:柑橘中残留量≤2mg/kg。
食品添加剂最大允许使用量最大允许残留量标准 ▼ ▲ 添加剂中文名称 允许使用该种添加剂的食品中文名称 添加剂功能 最大允许使用量(g/kg) 最大允许残留量(g/kg) 2,4-二氯苯氧乙酸 经表面处理的新鲜蔬菜 防腐剂 0.01 残留量≤2.0mg/kg 2,4-二氯苯氧乙酸 经表面处理的鲜水果 防腐剂 0.01 残留量≤2.0mg/kg 化学性质 白色结晶。
熔点138℃,沸点160℃(53Pa)。溶于乙醇、丙酮、乙醚和苯等有机溶剂,不溶于水。大白鼠经口LD 50 375mg/kg。用途 2,4-二氯苯氧乙酸作化学防腐杀菌剂,我国规定可用于蔬、果的保鲜,最大使用量为0.01g/kg,残留量不大于2.0mg/kg。
用途 2,4-二氟苯氧乙酸作为精饲料防腐,最大使用量为0.01g/kg。用途 用作有机分析标样、除莠剂及植物生长激素 用途 用作植物生长调节剂 用途 防腐保鲜剂。可与其他消毒剂等配伍使用。可有限防止柑橘类水果的蒂腐病。用途 2,4-D是世界上最低水平先工业化的选择性高效有机除草剂。
另外2,4-二氯苯氧乙酸还用作测定钍的试剂。用途 除草剂,植物生长剂,有机微量分析测定碳和氢的标准。生产方法 先用苯酚氯化制得2,4-二氯酚,后者在氢氧化钠存在下与氯乙酸缩合生成2,4-D钠盐,再酸化成2,4-D原药。另一种新工艺是将苯酚和氯乙酸在碱性条件下先缩合,然后氯化而得。
生产方法 由2,4-二氯苯酚与一氯乙酸在NaOH溶液中加热回流制得2,4-二氯苯氧乙酸钠,再用盐酸酸化而成。生产方法 以苯酚为原料,先与氯乙酸缩合后经氯化,或先氯化后与氯乙酸缩合均可制得产品。(1)先缩合后氯化工艺。将苯酚置于反应釜,加热熔融,先后投入2.2倍(摩尔比)地氢氧化钠和1.2倍(摩尔比)地氯乙酸,并在100-110℃下反应30min。
反应物冷却后,用盐酸中和,可析出苯氧乙酸,收率82%以上。苯氧乙酸于65-90℃下,缓慢通入1.4倍-1.6倍(摩尔比)地氯气,氯化产物即2,4-二氟苯氧乙酸,收率89%。(2)先氯化后缩合工艺。将熔融的苯酚置于氯化器中,在45-65℃下通氯约8-9h,当反应物料相对密度达1.406(40℃)时氯化反应结束。
反应物趁热加入30%的氢氧化钠溶液,加热至沸后,滴加氯乙酸钠溶液,并回流4-5h。稍冷后用30%的盐酸中和至PH1-3。趁热加苯萃取,并分出有机层。冷却后析出白色结晶,经抽滤、烘干得成品。生产方法 以苯酚为原料,先与氯乙酸缩合后经氯化,或先氯化后与氯乙酸缩合均可制得产品。
先缩合后氯化工艺 将苯酚置于反应釜,加热熔融,先后投入2.2倍(摩尔比)的氢氧化钠和l.2倍(摩尔比)的氯乙酸,并在100~110℃下反应30min。反应物冷却后,用盐酸中和,可析出苯氧乙酸,收率82%以上。苯氧乙酸于65~90℃下,缓慢通入1.4~1.6倍(摩尔比)的氯气,氯化产物即为2,4-二氯苯氧乙酸,收率89%。
先氯化后缩合工艺 将熔融的苯酚置于氯化器中,在45~65℃下通氯约8~9h,当反应物料相对密度达1.406(40℃)时氯化反应结束。反应物趁热加入30%的氢氧化钠溶液,加热至沸后,滴加氯乙酸钠溶液,并回流4~5h。稍冷后用30%的盐酸中和至Ph值1~3。
趁热加苯萃取,并分出有机层。冷却后析出白色结晶,经抽滤、干燥得成品。类别 农药 毒性分级 高毒 急性毒性 口服- 大鼠 LD50: 375 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 347 毫克/ 公斤 刺激数据 皮肤- 兔子 500 毫克/ 24小时 轻度; 眼睛- 兔子 0.75 毫克/ 24小时 重度 可燃性危险特性 可燃; 燃烧产生有毒氯化物烟雾 储运特性 库房通风低温干燥; 与氧化剂、碱类、食品添加剂分开存放 灭火剂 泡沫、水、二氧化碳、砂土 职业标准 TLV-TWA 10 毫克/ 立方米; STEL 15 毫克/立方米。
