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2,4-二氯苯氧乙酸 CAS: 94-75-7
2,4-Dichlorophenoxyacetic acid
化学农药原药
2D 矢量分子结构式
基本理化与登记标识
CAS 登记号 94-75-7
分子式 C8H6Cl2O3
分子量 (MW) 221.04 g/mol
EINECS 编号 202-361-1
中文别名 2,4-滴;2,4-二氯苯氧基乙酸;2,4二氯苯氧基乙酸(2,4-D);2,4-二氯苯氧基乙酸/2,4-滴;2溶液,4-滴溶液溶液,1000PPM;2, 4-滴溶液, 1000PPM;丙酮中2,4-D;2-(2,4-二氯苯氧基)乙酸
规范 SMILES C1=CC(=C(C=C1Cl)Cl)OCC(=O)O
InChIKey --
主要用途与行业
毒性 LD50 (oral): rat [free] 375 mg/kg, [-Na] 666-805 mg/kg. 使用限量 GB 276... 查看详细工业用途与工艺规范
主要用途、行业应用与生产工艺 涵盖工业生产、分析检测、配方原料及安全限量
应用与特性说明 1

毒性 LD50 (oral): rat [free] 375 mg/kg, [-Na] 666-805 mg/kg. 使用限量 GB 2760--1996:果蔬保鲜0.01g/kg,残留量≤2.0mg/kg。FAO/WHO,1994:柑橘中残留量≤2mg/kg。

应用与特性说明 2

食品添加剂最大允许使用量最大允许残留量标准 ▼ ▲ 添加剂中文名称 允许使用该种添加剂的食品中文名称 添加剂功能 最大允许使用量(g/kg) 最大允许残留量(g/kg) 2,4-二氯苯氧乙酸 经表面处理的新鲜蔬菜 防腐剂 0.01 残留量≤2.0mg/kg 2,4-二氯苯氧乙酸 经表面处理的鲜水果 防腐剂 0.01 残留量≤2.0mg/kg 化学性质 白色结晶。

应用与特性说明 3

熔点138℃,沸点160℃(53Pa)。溶于乙醇、丙酮、乙醚和苯等有机溶剂,不溶于水。大白鼠经口LD 50 375mg/kg。用途 2,4-二氯苯氧乙酸作化学防腐杀菌剂,我国规定可用于蔬、果的保鲜,最大使用量为0.01g/kg,残留量不大于2.0mg/kg。

应用与特性说明 4

用途 2,4-二氟苯氧乙酸作为精饲料防腐,最大使用量为0.01g/kg。用途 用作有机分析标样、除莠剂及植物生长激素 用途 用作植物生长调节剂 用途 防腐保鲜剂。可与其他消毒剂等配伍使用。可有限防止柑橘类水果的蒂腐病。用途 2,4-D是世界上最低水平先工业化的选择性高效有机除草剂。

应用与特性说明 5

另外2,4-二氯苯氧乙酸还用作测定钍的试剂。用途 除草剂,植物生长剂,有机微量分析测定碳和氢的标准。生产方法 先用苯酚氯化制得2,4-二氯酚,后者在氢氧化钠存在下与氯乙酸缩合生成2,4-D钠盐,再酸化成2,4-D原药。另一种新工艺是将苯酚和氯乙酸在碱性条件下先缩合,然后氯化而得。

应用与特性说明 6

生产方法 由2,4-二氯苯酚与一氯乙酸在NaOH溶液中加热回流制得2,4-二氯苯氧乙酸钠,再用盐酸酸化而成。生产方法 以苯酚为原料,先与氯乙酸缩合后经氯化,或先氯化后与氯乙酸缩合均可制得产品。(1)先缩合后氯化工艺。将苯酚置于反应釜,加热熔融,先后投入2.2倍(摩尔比)地氢氧化钠和1.2倍(摩尔比)地氯乙酸,并在100-110℃下反应30min。

应用与特性说明 7

反应物冷却后,用盐酸中和,可析出苯氧乙酸,收率82%以上。苯氧乙酸于65-90℃下,缓慢通入1.4倍-1.6倍(摩尔比)地氯气,氯化产物即2,4-二氟苯氧乙酸,收率89%。(2)先氯化后缩合工艺。将熔融的苯酚置于氯化器中,在45-65℃下通氯约8-9h,当反应物料相对密度达1.406(40℃)时氯化反应结束。

应用与特性说明 8

反应物趁热加入30%的氢氧化钠溶液,加热至沸后,滴加氯乙酸钠溶液,并回流4-5h。稍冷后用30%的盐酸中和至PH1-3。趁热加苯萃取,并分出有机层。冷却后析出白色结晶,经抽滤、烘干得成品。生产方法 以苯酚为原料,先与氯乙酸缩合后经氯化,或先氯化后与氯乙酸缩合均可制得产品。

应用与特性说明 9

先缩合后氯化工艺 将苯酚置于反应釜,加热熔融,先后投入2.2倍(摩尔比)的氢氧化钠和l.2倍(摩尔比)的氯乙酸,并在100~110℃下反应30min。反应物冷却后,用盐酸中和,可析出苯氧乙酸,收率82%以上。苯氧乙酸于65~90℃下,缓慢通入1.4~1.6倍(摩尔比)的氯气,氯化产物即为2,4-二氯苯氧乙酸,收率89%。

应用与特性说明 10

先氯化后缩合工艺 将熔融的苯酚置于氯化器中,在45~65℃下通氯约8~9h,当反应物料相对密度达1.406(40℃)时氯化反应结束。反应物趁热加入30%的氢氧化钠溶液,加热至沸后,滴加氯乙酸钠溶液,并回流4~5h。稍冷后用30%的盐酸中和至Ph值1~3。

应用与特性说明 11

趁热加苯萃取,并分出有机层。冷却后析出白色结晶,经抽滤、干燥得成品。类别 农药 毒性分级 高毒 急性毒性 口服- 大鼠 LD50: 375 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 347 毫克/ 公斤 刺激数据 皮肤- 兔子 500 毫克/ 24小时 轻度; 眼睛- 兔子 0.75 毫克/ 24小时 重度 可燃性危险特性 可燃; 燃烧产生有毒氯化物烟雾 储运特性 库房通风低温干燥; 与氧化剂、碱类、食品添加剂分开存放 灭火剂 泡沫、水、二氧化碳、砂土 职业标准 TLV-TWA 10 毫克/ 立方米; STEL 15 毫克/立方米。

理化性质与常数
熔点 137 °C
沸点 160 °C (0.4 mmHg)
密度 1.563
蒸气压 0.4 mm Hg ( 160 °C)
折射率 1.5000 (estimate)
闪点 160°C/0.4mm
储存条件 APPROX 4°C
溶解度 Soluble in organic solvents (ethanol, acetone, dioxane)
酸度系数(pKa) pK1:2.64 (25°C)
形态 crystalline
颜色 off-white to tan
酸碱指示剂变色ph值范围 Acidic
嗅觉阈值(Odor Threshold) 3.13 ppm
水溶解性 Slightly soluble. Decomposes. 0.0890 g/100 mL
Merck 14,2796
BRN 1214242
Henry's Law Constant 6.72 and 0.84 x 10-5 atm?m3/mol were reported at pH values of 1 and 7, respectively (wetted-wall column, Rice et al., 1997a)
暴露限值 NIOSH REL: TWA 10 mg/m3, IDLH 100 mg/m3; OSHA PEL: TWA 10 mg/m3; ACGIH TLV: TWA 10 mg/m3.
稳定性 Stable, but moisture-sensitive and may be light-sensitive. Incompatible with strong oxidizing agents, corrodes many metals. Decomposes in water.
CAS 数据库 94-75-7(CAS DataBase Reference)
(IARC)致癌物分类 2B (Vol. 113) 2018
NIST化学物质信息 (2,4-Dichlorophenoxy)acetic acid(94-75-7)
EPA化学物质信息 2,4-D (94-75-7)
GHS 危险性与安全概述
危险品标志 Xn,Xi,T,F
危险类别码 22-37-41-43-52/53-39/23/24/25-23/24/25-36/37/38-11-36-20/21/22-67-66
安全说明 24/25-26-36/37/39-46-61-2-45-36/37-27-16-7-9
危险品运输编号 UN 3077 9/PG 3
WGK Germany 2
RTECS号 AG6825000
自燃温度 > 180 °C
TSCA Yes
HazardClass 6.1
PackingGroup III
海关编码 29189090
毒害物质数据 94-75-7(Hazardous Substances Data)
毒性 LD50 (oral): rat [free] 375 mg/kg, [-Na] 666-805 mg/kg.
深度关联的国家与行业检测标准 共收录 1 项推荐/强制检测规范 (支持 HPLC/GC/MS 检测方法与基质穿透)
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