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氨苄西林 CAS: 69-53-4
Ampicillin
原料药
2D 矢量分子结构式
基本理化与登记标识
CAS 登记号 69-53-4
分子式 C16H19N3O4S
分子量 (MW) 349.41 g/mol
EINECS 编号 200-709-7
中文别名 无水氨苄西林;无水氨苄西林(氨苄青霉素);苯明西林;苄那消;赛米西林;沙维西林;氨卞西林;氨苄青霉素
规范 SMILES CC1([C@@H](N2[C@H](S1)[C@@H](C2=O)NC(=O)[C@@H](C3=CC=CC=C3)N)C(=O)O)C
InChIKey AVKUERGKIZMTKX-NJBDSQKTSA-N
主要用途与行业
临床应用 氨苄西林又名氨苄青霉素、安比西林,其对大多数革兰氏阳性菌的效力不及青霉素。但对大多数革兰氏阴性菌,如大肠杆菌、变形杆菌、沙门氏菌、... 查看详细工业用途与工艺规范
主要用途、行业应用与生产工艺 涵盖工业生产、分析检测、配方原料及安全限量
概述与主要应用领域

临床应用 氨苄西林又名氨苄青霉素、安比西林,其对大多数革兰氏阳性菌的效力不及青霉素。但对大多数革兰氏阴性菌,如大肠杆菌、变形杆菌、沙门氏菌、嗜血杆菌、布鲁氏菌和巴氏杆菌等均有较强的作用,与氯霉素、四环素相似或略强,但毒性作用小于氯霉素、四环素。对耐药金葡菌、绿脓杆菌无效。氨苄西林被广泛用于敏感菌所致的人畜肺部、尿道感染和革兰氏阴性杆菌引起的某些感染,如人脑膜炎、心内膜炎等;驹、犊肺炎,牛巴氏杆菌病、肺炎、乳腺炎,猪传染性胸膜肺炎,鸡白痢、禽伤寒等。氨苄西林易受细菌产生的β-内酰胺酶干扰分解从而降低疗效,临床上常将其与人工合成的β-内酰胺酶抑制剂-舒巴坦联合使用从而增大其协同作用,既提高了其抗菌活性,又扩大了其抗菌谱。另外氨苄西林与氨基糖苷类抗生素合用也有协同作用,可增强疗效。 药物相互作用 1.与硫酸链霉素、卡那霉素、庆大霉素、四环素和氯丙嗪混合,易发生沉淀; 2.反应氨苄西林作用于肠道菌丛,可影响柳氮磺胺吡啶的吸收; 3.与丙磺舒合用,可延缓排泄,提高血药浓度; 4.此药能阻止口服避孕药的肠一肝循环,使后者的血药浓度降低能降低受体阻滞剂阿替洛尔的生物利用度。 化学性质 白色晶体或粉末。熔点199-202℃,微溶于水和甲醇。几乎不溶于氯仿、乙醚、丙酮和四氯化碳。无臭、味苦。其钠盐易溶于水。

制备方法

先将D(-)-苯甘氨酸的侧链羧酸用氯化剂PCI5。做成酰氯,再与6-APA进行缩合反应而得。在反应罐中加入丙酮和水,降温到-5--10℃时加入6-APA,再加盐酸苯甘氨酰氯,反应0.5h后用10%氢氧化钠调节pH至3.5。反应物用甲苯萃取。取水层,用10%氨水调节pH值约3.0。用活性炭脱色,并过滤。滤液再用氨水调节使pH为4.8。静置,然后过滤,用丙酮洗涤,在40℃以下进行真空干燥得产品。

用途

可以半合成广谱青霉素。该品不耐酶,对酸稳定,毒性低。对革兰氏阴性菌和阳性菌都有抑制作用,对大肠肝菌、流感杆菌,沙门氏菌、志贺氏菌和一些变形杆菌的作用较强。 用途 可以半合成广谱青霉素。该品不耐酶,对酸稳定,毒性低。对革兰氏阴性菌和阳性菌都有抑制作用,对大肠肝菌、流感杆菌,沙门氏菌、志贺氏菌和一些变形杆菌的作用较强。 用途 用于治疗敏感的肠球菌、痢疾杆菌、伤寒杆菌、大肠杆菌、李斯特菌、产气杆菌、流感杆菌和奇异变形杆菌等 生产方法 先将D(-)-苯甘氨酸的侧链羧酸用氯化剂PCI5。做成酰氯,再与6-APA进行缩合反应而得。在反应罐中加入丙酮和水,降温到-5--10℃时加入6-APA,再加盐酸苯甘氨酰氯,反应0.5h后用10%氢氧化钠调节pH至3.5。反应物用甲苯萃取。取水层,用10%氨水调节pH值约3.0。用活性炭脱色,并过滤。滤液再用氨水调节使pH为4.8。静置,然后过滤,用丙酮洗涤,在40℃以下进行真空干燥得产品。

用途

可以半合成广谱青霉素。该品不耐酶,对酸稳定,毒性低。对革兰氏阴性菌和阳性菌都有抑制作用,对大肠肝菌、流感杆菌,沙门氏菌、志贺氏菌和一些变形杆菌的作用较强。 类别 有毒物品 毒性分级 中毒 急性毒性 腹腔-大鼠LD50: 5400 毫克/公斤; 腹腔-小鼠 LD50: 3250 毫克/公斤 可燃性危险特性 可燃;燃烧产生有毒氮氧化物和硫氧化氢烟雾 储运特性 库房通风低温干燥 灭火剂 干粉、泡沫、砂土、二氧化碳, 雾状水

理化性质与常数
熔点 198-200 °C (dec.)(lit.)
比旋光度 D23 +287.9° (c = 1 in water)
沸点 201.8°C (rough estimate)
密度 1.2794 (rough estimate)
折射率 1.6320 (estimate)
储存条件 2-8°C
溶解度 NH4OH 1 M: 50 mg/mL, clear, colorless
形态 solid
酸度系数(pKa) 2.5 (COOH)(at 25℃)
水溶解性 13.9g/L(25 ºC)
Merck 13,591
JECFA Number 85
BRN 1090925
稳定性 Stable, but may be moisture sensitive. Incopmpatible with strong oxidizing agents.
InChIKey AVKUERGKIZMTKX-NJBDSQKTSA-N
CAS 数据库 69-53-4(CAS DataBase Reference)
(IARC)致癌物分类 3 (Vol. 50) 1990
EPA化学物质信息 Ampicillin (69-53-4)
GHS 危险性与安全概述
危险品标志 Xn,T
危险类别码 36/37/38-42/43-61
安全说明 22-26-36/37-45-53
WGK Germany 2
RTECS号 XH8425000
F 10-23
海关编码 29212900
毒害物质数据 69-53-4(Hazardous Substances Data)
毒性 LD50 oral in mouse: > 5gm/kg
深度关联的国家与行业检测标准 共收录 2 项推荐/强制检测规范 (支持 HPLC/GC/MS 检测方法与基质穿透)
共收录 2 项标准