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β-熊果苷 CAS: 497-76-7
Arbutin
生物化工
2D 矢量分子结构式
多维分析谱图直达 已收录 1 种
基本理化与登记标识
CAS 登记号 497-76-7
分子式 C12H16O7
分子量 (MW) 272.25 g/mol
EINECS 编号 207-850-3
中文别名 楊梅葉甘;4-羟基苯基-1'-O-D-吡喃葡萄糖苷;对苯二酚-beta-D-葡萄糖苷;对羟基苯-beta-D-吡喃葡糖苷;熊果甙;对-羟基苯-β-D-吡喃葡萄糖甙;熊果酚甙;熊果素
规范 SMILES C1=CC(=CC=C1O)O[C@H]2[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O2)CO)O)O)O
InChIKey BJRNKVDFDLYUGJ-RMPHRYRLSA-N
主要用途与行业
美白化妆品的理想增白剂 熊果苷是美白化妆品的理想增白剂,也叫对苯二酚葡萄糖苷,有两种旋光异构体,即α及ß型,具有生物活力的是ß异构体。室温下... 查看详细工业用途与工艺规范
主要用途、行业应用与生产工艺 涵盖工业生产、分析检测、配方原料及安全限量
应用与特性说明 1

美白化妆品的理想增白剂 熊果苷是美白化妆品的理想增白剂,也叫对苯二酚葡萄糖苷,有两种旋光异构体,即α及ß型,具有生物活力的是ß异构体。室温下为白色略带淡黄色粉末,易溶于水 、甲醇、乙醇及丙二醇、甘油水溶液,溶解后无沉淀液,不溶于氯仿、乙醚、石油醚等。

应用与特性说明 2

在许多美白保养品中都有添加。因从杜鹃花科熊果属植物熊果叶中被发现 而得名,其后又在杜鹃花科越桔属植物越桔、蔷薇科梨属植物沙梨树(西洋梨、小山梨)、虎耳草科虎耳草属植物虎耳草等的叶子中被发现,提取后作为药物和化妆 品添加剂使用。在化妆品中,对皮肤能高效美白祛斑,逐渐淡化、祛除皮肤的雀斑、黄褐斑、黑色素沉着、粉刺和老年斑。

应用与特性说明 3

安全性较高,无刺激、致敏性等副作用,与化妆品各组分有良好的配伍性,紫外线照射稳定。但熊果苷易水解,应该在PH值5-7的条件下使用。为了性能的稳定通常会加入适量的抗氧剂如亚硫酸氢钠、维生素E,从而更好的实现美白、祛斑、保湿、柔软、祛皱、消炎功效。

应用与特性说明 4

可用于消除红肿,促进伤口愈合且不留疤痕,能抑制头皮屑的生成。熊果酸与α-熊果苷 熊果酸是存在于天然植物中的一种三萜类化合物,具有镇静、抗炎、抗菌、抗糖尿病、抗溃疡、降低血糖等多种生物学效应。近年来发现它具有抗致癌、抗促癌、 诱导F9畸胎瘤细胞分化和抗血管生成作用,极有可能成为低毒高效的新型抗癌药物。

应用与特性说明 5

另外,熊果酸具有明显的抗氧功能,因而被广泛地用作医药和化妆品原料。α-熊果苷能修复肌肤因紫外线引起的损伤,唤回肌肤的透明感,不易被皮肤表面的β-葡萄糖苷酶分解,效果约为β-熊果苷的10倍,能长时间停留在肌肤的每个角落,持续保护肌肤不受伤害。

应用与特性说明 6

黑色素是形成肌肤暗沉的原因,α-熊果苷能迅速渗透至皮肤深处,抑制存在于角质层深处的色素母细胞内的酪氨酸酶的活性。并在皮肤表层形成双重效果,抑制黑色素的生成。适合白天使用吗? 熊果苷通过抑制生产黑色素的酵素酪胺酸酶的活性,减少黑色素的生成,作用原理类似美白药物对苯二酚。

应用与特性说明 7

但对苯二酚存在副作用,注意事项很多,必须在医生的指导和监测下使用。而熊果苷的结构中比对苯二酚多了葡萄糖分子,刺激性较低,可以自由添加到保养品中,浓度上限高达7%。熊果苷的活性分子能够穿透基底层进行深度淡斑,对于黄褐斑、黑斑、日晒斑,药物过敏遗留下来的色素沉着都很强的治疗作用,但浓度过低,其效果的持久性会减弱,所以5%浓度是最安全和最高效的淡斑浓度,5%浓度比维他命C淡斑作用要快,而且淡斑的持久性稳定,对皮肤不会产生刺激性作用。

应用与特性说明 8

熊果苷被皮肤吸收后会还原成对苯二酚,这就引发了一部分人对熊果苷安全性的怀疑,认为熊果苷还是有机会产生类似对苯二酚的副作用。最常听见的说法,就是“含有熊果苷的保养品不能在白天使用,否则美白不成,反而更黑”。其实大不用担心,试验表明只有浓度超过7%的熊果苷才有可能会对光敏感,所以7%是个安全临界点,保养品内的成分添加有明确规定,最高浓度上限是7%,在这个浓度范围内,熊果苷根本不足以产生光敏性,谈不上必须避光使用。

应用与特性说明 9

经皮肤吸收,受光分解,会还原成对苯二酚,产生美白效果。而熊果苷保养品内含对苯二酚的浓度低于20ppm(就是百万分之二十),在如此低浓度的限制下,对苯二酚是不会造成肌肤反黑等副作用的。如果仅仅是因为保养品中含有熊果苷就不敢在白天使用,那大可不必,除非含有熊果苷的保养品同时添加了其他需要避光的保养成分。

应用与特性说明 10

总之,要选购可靠品牌的保养品,然后不管涂了啥,白天都要做好防晒。用途 医药上用作利尿剂、泌尿系统抗感染药,也用作彩色摄影显影稳定剂,在化妆品中用于增白、祛斑、护发等 用途 一种糖基化的氢醌,用于研究褪黑素生物合成和作为识别、区分和鉴定酪氨酸酶的抑制剂。

应用与特性说明 11

用途 抑制黑素细胞酪氨酸酶活性,通过抑制黑色素合成酶抑制黑色素生成。

理化性质与常数
熔点 195-198 °C
比旋光度 -64 º (c=3)
沸点 375.31°C (rough estimate)
密度 1.3582 (rough estimate)
折射率 -65.5 ° (C=4, H2O)
储存条件 2-8°C
溶解度 H2O: 50 mg/mL hot, clear
酸度系数(pKa) 10.10±0.15(Predicted)
形态 neat
旋光性 (optical activity) [α]/D -64.0±2.0°, c = 3 in H2O
水溶解性 10-15 g/100 mL at 20 ºC
敏感性 Hygroscopic
Merck 14,773
BRN 89673
稳定性 Stable. Hygroscopic - store under dry nitrogen.
InChIKey BJRNKVDFDLYUGJ-RMPHRYRLSA-N
CAS 数据库 497-76-7(CAS DataBase Reference)
EPA化学物质信息 .beta.-D-Glucopyranoside, 4-hydroxyphenyl (497-76-7)
GHS 危险性与安全概述
危险品标志 Xn
危险类别码 20/21/22-36/37/38
安全说明 22-24/25-36-26
WGK Germany 3
RTECS号 CE8863000
F 3-10-23
海关编码 29389090
毒害物质数据 497-76-7(Hazardous Substances Data)
深度关联的国家与行业检测标准 共收录 1 项推荐/强制检测规范 (支持 HPLC/GC/MS 检测方法与基质穿透)
共收录 1 项标准