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松萝酸 CAS: 125-46-2
USNIC ACID
生物化工
2D 矢量分子结构式
基本理化与登记标识
CAS 登记号 125-46-2
分子式 C18H16O7
分子量 (MW) 344.32 g/mol
EINECS 编号 204-740-7
中文别名 2-6-二乙酰基-7,9-二羟基-8,9B-二甲基-1,3(2H,9BH)-氧芴;地衣酸;2,6-二乙酰基-7,9-二羟基-8,9B-二甲基-9BH-二苯并呋喃-1,3-二酮;松萝酸提取物;松罗酸对照品,;松萝酸(松罗酸);松萝酸.松萝酸钠;USNIC ACID 松萝酸
规范 SMILES CC1=C(C(=C2C(=C1O)C3(C(=CC(=O)C(C3=O)C(=O)C)O2)C)C(=O)C)O
InChIKey CUCUKLJLRRAKFN-UHFFFAOYSA-N
主要用途与行业
背景及概述 地衣(l ichen)是由共生菌(子囊菌或孢子菌)与共生藻(蓝藻或绿藻)经过漫长的生物演化,共生而成的一类具有高度遗传稳定性的生... 查看详细工业用途与工艺规范
主要用途、行业应用与生产工艺 涵盖工业生产、分析检测、配方原料及安全限量
应用与特性说明 1

背景及概述 地衣(l ichen)是由共生菌(子囊菌或孢子菌)与共生藻(蓝藻或绿藻)经过漫长的生物演化,共生而成的一类具有高度遗传稳定性的生物有机体,又名地衣型真菌。地衣为自然生态系统中一类重要的生物体,广泛存在于自然界,包括高原、草原、森林、干旱的沙漠、岩石表面,甚至赤道和两极地区。

应用与特性说明 2

在分类学上,地衣被作为一个独立的门看待,目前已知有522属,13500 余种。我国地衣资源 非常丰富,涉及232属,1766 种,其中300多种地衣为我国所特有。地衣所产生次生代谢产物具有较强的生物活性。地衣在民间广泛用于抗菌方面的治疗已有很久的历史,由于地衣产生的许多次生代谢产物具有较强的抗菌作用,继青霉素后,在1940年-1950年间,地衣正式被作为筛选抗菌素的一个重要研究对象。

应用与特性说明 3

实际上近现代开展的大量研究进一步证实了地衣的抗菌作用。松萝酸是目前最重要的也是分布最广的地衣酸之一,又名地衣酸,主要存在于松萝属(Us nea)、树发属(Alectoria)、树花属(Ramalina)、扁枝衣属(Evernia)、岛衣属(Ce traria)、石蕊属(Cladonia)、梅衣属(Parmelia)、茶渍属(Lecanora)、赤星衣属(Haematomma)等属的许多种中,在松萝科、梅衣科和石蕊科地衣中含量一般占地衣干体重的0.1~4%,在金黄树发(Alectoria ochroleuca)中含量为8%。

应用与特性说明 4

松萝酸是一种呋喃类强力抗生素,具有旋光性,在地衣中发现有(+)及(-) 2种形式。据报道,在 20世纪 60年代前苏联就将松萝酸制成各种剂型,广泛用于治疗创伤、烧伤、皲裂等病症。由于其具有较强的抗菌、抗辐射、防腐等作用,目 前松萝酸已经被应用于医药、香水、化妆品等行业,并且作为纯物质添加到牙膏、漱口水、除臭剂、防晒油及减肥产品等中。

应用与特性说明 5

近年来对松萝酸的研究多集中在抗菌、抗病毒、杀虫、抗肿瘤、抗炎等方面。性状 淡黄色丝针状结晶。100mL下列溶剂中的溶解度分别是:水0.01g,乙醇 0.02g,丙酮0.77g。其钠盐水溶性大,易和胺类化合物结合。比旋光度〔α〕D16:+509.4(c=0.697,氯仿), 紫外UVλnm(ε):282 (22800),233(30200)。

应用与特性说明 6

药理作用 1. 抗菌作用:松萝酸能有效地抑制革兰氏阳性菌的如金黄色葡萄球菌、MRSA、痤疮杆菌、棒状杆菌生长,并能抑制糠批孢子菌的生长,直接杀死金黄色葡萄球菌的细胞,妨碍绿脓杆菌信号的传导途径,提示大松萝提取物及松萝酸可用于治疗痤疮、红斑痤疮、脂溢性皮炎等相关皮肤病;另外松萝酸对sa耐药质粒有消除作用,作用24h 其消除率52%,延长作用时间至 48h,消除率可达14.6 %,有可能用于临床治疗耐药sa感染。

应用与特性说明 7

2. 抗病毒作用:研究证明松萝酸具有潜在的抑制老鼠多瘤病毒增殖的活性,它主要是通过抑制信使 RNA的形成,从而间接抑制了DNA的复制。长松萝体 内的松萝酸有抑制爱泼斯坦-巴尔病毒(Epstein-barrvirus,EBV)的活性,其中(+) -松萝酸表现出最高的抑制活性(ED501.0μg/mL),而(-)-松萝酸的抑制活性较弱(ED505.0 μg/mL)。

应用与特性说明 8

3. 杀虫作用:(+)-松萝酸具有杀灭杜氏利什曼原虫(黑热病原虫)前鞭毛体的活性,(+)-松萝酸的体外活性浓度为25μg/mL。S-(-) 松萝酸体外杀滴虫的最低有效浓度为0.4 mg/mL,0.4 mg/mL及以上浓度的松萝酸与相同浓度甲硝唑的 体外杀滴虫效果无显著性差异。

应用与特性说明 9

在 5- 30μg/mL 内松萝酸对锥虫幼虫虫体有生长抑制作用,松萝酸还可显著减少血液中锥虫的量,用40或 80μg/mL的松萝酸作用被感染的巨噬细胞,可导致锥虫线粒体和高尔基体解体,细胞质成空泡状 态,但对寄主细胞不产生影响。4. 抗肿瘤作用:松萝酸具有抗野生型P 53乳腺癌细胞株MCF7,非功能性P53乳腺癌细胞株MDA-MB-231、肺癌细胞株H1299及各种癌细胞株L1210、3LL、DU145、MCF7、K-562和U251的活性,但对于正常细胞的DNA并不造成伤害,因而有望被开发成新一代的抗癌药物。

应用与特性说明 10

研究从真菌松萝中提取的松萝酸对体外培养前列腺癌PC-3M细胞增殖的抑制效应,细胞生长抑制实验结果显示其最大抑制率可达80%以上,且生物学效应呈剂量依赖性抑制关系,说明松萝酸对体外培养PC-3M细胞具有抑制效应,使肿瘤细胞增殖减慢,具有明显的抗肿瘤作用。

应用与特性说明 11

但松萝酸对采用人血小板体外培养的12(S)-LOX没有抑制效应。松萝酸水溶性较差,将其用10% HP -β- CD作为增溶剂在pH7.4 条件下考察对3种 人类恶性细胞株的影响,结果表明,松萝酸在10% HP -β- CD中溶解度增加70 倍,对 T- 47D、Panc-1 和PC-3细胞的EC50分别为2.9μg/mL、4.3μg/mL和8.2 μg / mL。

应用与特性说明 12

5. 抗炎活性:采用、大鼠足肿胀实验(急性炎症)和大鼠棉球肉芽肿实验 (慢性炎症)对松萝酸进行抗炎活性研究,以布洛芬作为阳性对照药物,结果显 示对急性炎症,在与布洛芬相同剂量(口服100 mg/kg)下,布洛芬抗炎作用优于松萝酸;对于慢性炎症,两者抗炎作用相当,与对照组比较有显著性差异,推测松酸的抗炎作用机制与抑制前列腺素的合成有关。

应用与特性说明 13

6. 其它活性:研究松萝酸钠促皮肤创伤愈合的作用,整体实验表明松萝酸钠外涂对实验性大皮肤损伤有加速修复作用,但在 0.5~8μg/mL 对L929 成纤维细胞增殖无促进作用。此外还考察了松萝酸钠对成纤维细胞的作用及其促伤口愈合的作用机制,结果表明松萝酸钠可通过促进成纤维细胞分泌TGF-1和EGF,且随着药物浓度的增大而增强,对修复细胞及炎性细胞产生趋化性作用,促进修 复细胞迁移和细胞外基质的沉积,促进伤口愈合。

应用与特性说明 14

此外,实验研究表明松萝酸对消炎痛致大鼠胃溃疡模型有较好的。

理化性质与常数
熔点 200°C
比旋光度 D16 +509.4° (c = 0.697 in chloroform)
沸点 399.43°C (rough estimate)
密度 1.2869 (rough estimate)
折射率 495 ° (C=0.7, CHCl3)
酸度系数(pKa) 4.00±0.40(Predicted)
Merck 9893
CAS 数据库 125-46-2(CAS DataBase Reference)
EPA化学物质信息 Usnic acid (125-46-2)
GHS 危险性与安全概述
危险品标志 T,N
危险类别码 25-50/53
安全说明 22-24/25-61-60-45
RTECS号 HP5270000
毒害物质数据 125-46-2(Hazardous Substances Data)
毒性 LD50 i.v. in mice: 25 mg/kg (Gottlieb, Shaw)
深度关联的国家与行业检测标准 共收录 0 项推荐/强制检测规范 (支持 HPLC/GC/MS 检测方法与基质穿透)
共收录 0 项标准
暂未录入该化合物的直接检测标准,系统已将该CAS号加入自动监控队列。