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环戊酮 CAS: 120-92-3
Cyclopentanone
化学试剂
2D 矢量分子结构式
基本理化与登记标识
CAS 登记号 120-92-3
分子式 C5H8O
分子量 (MW) 84.12 g/mol
EINECS 编号 204-435-9
中文别名 环戊酮 环戊烷酮;环戊酮 危险品;环戊酮;环戊酮, 99.5%;环戊酮(STANDARD FOR GC,≥99.5%(GC));环戊酮(标准品);环戊酮,99%;環戊酮
规范 SMILES C1CCC(=O)C1
InChIKey BGTOWKSIORTVQH-UHFFFAOYSA-N
主要用途与行业
理化性质 环戊酮又称Adipic Ketono。无色透明油状液体。有特殊醚的而又稍似薄荷的气味。相对分子质量84.12。相对密度0.9487... 查看详细工业用途与工艺规范
主要用途、行业应用与生产工艺 涵盖工业生产、分析检测、配方原料及安全限量
应用与特性说明 1

理化性质 环戊酮又称Adipic Ketono。无色透明油状液体。有特殊醚的而又稍似薄荷的气味。相对分子质量84.12。相对密度0.9487。熔点-51.3℃。沸点130.6℃、23~24℃(1.333×103Pa)。折射率1.4366。闪点30℃。

应用与特性说明 2

不溶于水,溶于乙醇、乙醚和丙酮。高浓度时有麻醉性。可由环戊醇氧化而制得。或者由己二酸在氢氧化钡存在下加热而得。环戊酮易聚合,特别是在酸存在下,更易聚合。在加热情况下,可进行下列脱水反应,分别生成2-环亚戊基环戊酮及2′-环亚戊基-2-环亚戊基环戊酮: 加氢可生成双环戊醇,进一步脱水,生成2,2-四亚甲基环戊酮。

应用与特性说明 3

环戊酮主要用于制药物、生物制剂、杀虫剂和橡胶助剂等。醛、酮与重氮烷反应失去氮,生成两种羰基化合物和环氧化合物。醛、酮分子中有吸电子基团时,反应活性增大,并且有利用生成环氧化合物。酮分子中随着烃基的增大也主要生成环氧化合物。脂环酮则发生扩环反应,重氮烷的烃基越大,得到的羰基化合物越多。

应用与特性说明 4

酮的反应活性次序与亲核取代次序一致:Cl3CCOCH3>ClCH2COCH3>CH3COCH3>CH3COC6H5>环己酮>环戊酮>环庚酮>环辛酮。主要用途 1,由环戊酮和正戊醛为原料,先经过羟醛缩合再脱水生成亚戊基环戊酮,继之再进行选择性催化氢化制得戊基环戊酮,戊基环戊酮有强烈的花香和果香香气,并有茉莉香韵,可用于日化香精配方中,用量可在20%以内。

应用与特性说明 5

IFRA没有限制规定。2,以正己醛和环戊酮为原料,先进行缩合,后再进行选择性氢化制得己基环戊酮,己基环戊酮有强烈的茉莉花香,并伴有水果香韵,可用于香水香精以及其它各种日化香精配方中,用量在5%以内。IFRA没有限制规定。3,由石蜡裂解或相应的醇脱水获得的1-戊烯或1-庚烯为原料,在二叔丁基过氧化物作为引发剂存在下,与环戊酮进行游离基加成反应生成2-戊基环戊酮(或2-庚基环戊酮),经氧化扩环后成为δ-癸内酯(或δ- 十二内酯)。

应用与特性说明 6

4,以环戊酮为起始原料的合成路线最具工业生产价值。环戊酮先与正戊醛进行醇醛缩合,缩合产物经脱水、选择性氢化后成为2-戊基环戊酮,最后经氧化扩环便成为δ-癸内酯。5,δ-癸内酯主要用于食用香精配方中,它被认为具有天然奶油的特征风味。在这之前,长期以来调香师们只是局限于使用丁二酮、香兰素之类的单体香料作为调配奶油香精的主体原料。

应用与特性说明 7

但人们普遍感到调制出来的奶油香精,无论在口感或风味方面均远不及天然品。只有使用了δ-癸内酯后,才有逼真的奶油香味,尤其是将δ-癸内酯和δ-十二内酯配合使用作为主香原料,则配制的奶油香精之风味和效果更佳。6,以环戊酮和戊醛为原料,缩合,生成 2-(1-羟基)戊基环戊酮,与丙二酸二甲酯反应,然后在160~180℃下水解,脱羧,酯化,可制得二氢茉莉酮酸甲酯。

应用与特性说明 8

二氢茉莉酮酸甲酯是我国GB2760-1996规定为暂时允许使用的食用香料,其香气优于天然的茉莉酮酸甲酯,性质也较稳定。以上信息由Chemicalbook的彤彤编辑整理。化学性质 无色油状液体,具有令人愉快的薄荷气味。熔点-58.2℃,沸点130.6℃,相对密度0.9509(20℃),折射率1.4366,闪点29.82℃。

应用与特性说明 9

能与乙醇、乙醚混溶,微溶于水。易聚合,有微量酸存在时更易聚合。用途 本品是一种有机化工原料。是医药及香料工业的原料,可制备新型香料氢茉莉酮酸甲酯,也用于橡胶合成、生化研究和用作杀虫剂。用途 用作医药及香料工业的原料,也用于橡胶合成及生化制药 用途 用于药品、生物制品、杀虫剂和合成橡胶的中间体 用途 制药、生物制剂、杀虫剂和橡胶的中间体。

应用与特性说明 10

生产方法 由己二酸在氢氧化钡存在下加热而得。将己二酸与氢氧化钡均匀混合,加热到285-295℃,在此温度下蒸馏出生成的环戊酮。馏出物氯化钙盐析分离出环戊酮,加入量碱液洗除己二酸,再用水洗涤,经无水氯化钙干燥后,分馏,收集128-131℃馏分得成品,产率75-80%。

应用与特性说明 11

类别 易燃液体 毒性分级 中毒 急性毒性 腹腔- 小鼠 LD50: 1950 毫克/公斤; 皮下- 小鼠 LD50: 2600 毫克/ 公斤 刺激数据 皮肤- 兔子 500 毫克 轻度; 眼睛- 兔子 100 毫克 重度 可燃性危险特性 遇明火、高温、氧化剂易燃; 燃烧产生刺激烟雾 储运特性 库房通风低温干燥; 与氧化剂、酸类分开存放 灭火剂 干粉、干砂、二氧化碳、泡沫、1211灭火剂。

理化性质与常数
熔点 -51 °C
沸点 130-131 °C(lit.)
密度 0.951 g/mL at 25 °C(lit.)
蒸气密度 2.97 (vs air)
蒸气压 11.5 hPa (20 °C)
FEMA 3910 | CYCLOPENTANONE
折射率 n20/D 1.437(lit.)
闪点 87 °F
储存条件 Flammables area
溶解度 9.18g/l slightly soluble
形态 Liquid
颜色 Clear colorless to slightly yellow
气味 (Odor) Pleasant
爆炸极限值(explosive limit) 1.6-10.8%(V)
水溶解性 PRACTICALLY INSOLUBLE
JECFA Number 1101
Merck 14,2743
BRN 605573
稳定性 Stable. Incompatible with strong reducing agents, strong oxidizing agents, strong bases.
CAS 数据库 120-92-3(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息 Cyclopentanone(120-92-3)
EPA化学物质信息 Cyclopentanone (120-92-3)
GHS 危险性与安全概述
危险品标志 Xi
危险类别码 10-36/38
安全说明 23
危险品运输编号 UN 2245 3/PG 3
WGK Germany 1
RTECS号 GY4725000
自燃温度 445 °C
TSCA Yes
海关编码 2914 29 00
HazardClass 3
PackingGroup III
毒害物质数据 120-92-3(Hazardous Substances Data)
深度关联的国家与行业检测标准 共收录 0 项推荐/强制检测规范 (支持 HPLC/GC/MS 检测方法与基质穿透)
共收录 0 项标准
暂未录入该化合物的直接检测标准,系统已将该CAS号加入自动监控队列。