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2-氨基嘧啶 CAS: 109-12-6
2-Aminopyrimidine
医药中间体
2D 矢量分子结构式
基本理化与登记标识
CAS 登记号 109-12-6
分子式 C4H5N3
分子量 (MW) 95.1 g/mol
EINECS 编号 203-648-4
中文别名 2-嘧啶胺;2-氨基嘧啶;2-氨基嘧啶,98%;2-嘧啶基胺;2-氨基嘧啶 500G;2-嘧啶胺,2-嘧啶基胺;磺胺嘧啶杂质A(EP) 标准品;磺胺嘧啶EP杂质A
规范 SMILES C1=CN=C(N=C1)N
InChIKey LJXQPZWIHJMPQQ-UHFFFAOYSA-N
主要用途与行业
化学性质 无色针状晶体。熔点127-128℃(124-125℃)。易溶于水,较难溶于乙醚、苯。易升华。 用途 用于有机合成,作医药中间体、生... 查看详细工业用途与工艺规范
主要用途、行业应用与生产工艺 涵盖工业生产、分析检测、配方原料及安全限量
应用与特性说明 1

化学性质 无色针状晶体。熔点127-128℃(124-125℃)。易溶于水,较难溶于乙醚、苯。易升华。用途 用于有机合成,作医药中间体、生化试剂。用途 用作医药中间体 生产方法 以糠氯酸、硝酸胍为原料,经环合、脱羧、脱氯而得。将加入甲醇钠的甲醇溶液及硝酸胍,在40-45℃下于30min内过滤,得游离胍的甲醇溶液。

应用与特性说明 2

将此溶液加入反应罐中,在95℃30min内加入糠氯酸-甲醇溶液,加毕,于60±1℃保温反应40min,减压蒸馏,蒸出甲醇至一定的数量后停止蒸馏,将反应物加水溶解,在30-35℃以30%盐酸酸化至pH=1,过滤水洗,在95℃干燥,得粗品环合物。

应用与特性说明 3

将粗品环合物置于升华器内,在150-300℃分段脱羧升华,得2-氨基-5-氯啶[5428-89-7]。环合、脱羧的收率约67.5%。将异丙醇、水苛性钠、锌泥、(氢氧化锌60%)、2-氨基-5-氯嘧啶及锌粉加入反应罐中,在77-80℃回流8h后,先回收低沸点馏出物,在77-100℃回收异丙醇。

应用与特性说明 4

冷至77-85℃过滤,以热水洗涤滤饼。滤液及部分洗液合并,加入粒状苛性钠,在50℃以下碱析1h。用甲醛酯于70℃以下提取,分出胶状物,用盐酸调节pH=7.5-8,再分出油状物,然后回收甲醛酯,析出2-氨基嘧啶。在40-50℃干燥得成品,收率为85.7%。

应用与特性说明 5

另一种方法是用盐酸胍和丙炔醛反应。在装有温度计、滴液漏斗、搅拌器的300ml三口烧瓶中,加入90ml浓盐酸,外部用冰盐浴冷却。在搅拌状况下于10℃以下加27g纯度约80%的盐酸胍,待二氧化碳放完后,再冷却到0℃,滴入11.1g粗丙炔醛(折纯品为8.7g),滴加时放热,反应温度随之上升,但掌握不得超过20℃。

应用与特性说明 6

反应放热停止后,在室温下放置一夜,然后将反应液移入蒸馏瓶中,于35℃左右减压蒸发浓缩,放冷后,加入60ml30%的氢氧化钠溶液,析出生成物2-氨基嘧啶。将此物在60-70℃用1500ml苯提取,苯溶液放冷后用氯化钙干燥。蒸馏除去苯,得产品10.2-10.7g,产率66.5%-70%。

应用与特性说明 7

熔点125-127℃。

理化性质与常数
熔点 122-126 °C(lit.)
沸点 158 °C (139.5186 mmHg)
密度 1.1031 (rough estimate)
折射率 1.5200 (estimate)
闪点 103 °C
储存条件 -20°C
酸度系数(pKa) 3.45(at 20℃)
形态 Powder
颜色 White to light yellow
水溶解性 SOLUBLE
BRN 107014
InChIKey LJXQPZWIHJMPQQ-UHFFFAOYSA-N
CAS 数据库 109-12-6(CAS DataBase Reference)
EPA化学物质信息 2-Pyrimidinamine (109-12-6)
GHS 危险性与安全概述
危险品标志 Xi
危险类别码 36/37/38
安全说明 26-36-37/39
危险品运输编号 UN 2811
WGK Germany 3
RTECS号 UV6326000
F 8
TSCA Yes
海关编码 29335995
深度关联的国家与行业检测标准 共收录 0 项推荐/强制检测规范 (支持 HPLC/GC/MS 检测方法与基质穿透)
共收录 0 项标准
暂未录入该化合物的直接检测标准,系统已将该CAS号加入自动监控队列。