| CAS 登记号 | 61270-58-4 |
| 分子式 | C18H18N6O8S3 |
| 分子量 (MW) | 542.57 g/mol |
| EINECS 编号 | -- |
| 中文别名 | (6R,7R)-7-[(2R)-2-羟基苯乙酰胺]-8-氧代-3-[[[1-磺酸甲基-1H-四唑-5-基]硫代]甲基]-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-羧酸;头孢尼西;[6R-[6Α,7Β(R^^)]]-7- [(2-羟基-2-苯基乙酰基)氨基]-3-[(1-磺甲基-LH_四唑-5-基)硫甲基]-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂二环[4.2.0]-2-辛烯-2-羧酸;羟苄磺唑头菌素 |
| 规范 SMILES | C1C(=C(N2[C@H](S1)[C@@H](C2=O)NC(=O)[C@@H](C3=CC=CC=C3)O)C(=O)O)CSC4=NN=NN4CS(=O)(=O)O |
| InChIKey | DYAIAHUQIPBDIP-AXAPSJFSSA-N |
| 主要用途与行业 |
化学性质 溶于乙酸乙酯。 用途 第二代头孢菌素类抗菌素，对大多数革兰阳性球菌有抗菌作用，对革兰阴性杆菌的抗菌谱比第一代头孢菌素广，对大肠杆菌...
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化学性质 溶于乙酸乙酯。用途 第二代头孢菌素类抗菌素，对大多数革兰阳性球菌有抗菌作用，对革兰阴性杆菌的抗菌谱比第一代头孢菌素广，对大肠杆菌、肺炎杆菌、奇异变形杆菌等均有较强的抗菌作用。用于敏感菌所致的尿路感染、皮肤及软组织感染、呼吸道感染、骨感染、淋病等。
生产方法 112g(2.0mo1)氢氧化钾和111g(1.0mo1)氨基甲磺酸溶于250ml水中，于25℃时，加入71ml二硫化碳。继续搅拌12h后，加入250ml乙醇，然后加入62ml(1.0mo1)碘甲烷。当放热反应停止后，冷却至室温，过滤收集固体产物。
该固体用热甲醇进行萃取，萃取液浓缩得到N-磺甲基二硫代氨基甲酸甲酯的钾盐。45.3g(0.19mo1)上面得到的N-磺甲基二硫代氨基甲酸甲酯的钾盐和16.9g(0.26mo1)叠氮钠溶于425ml水中，于80℃下加热4.75h。反应液流经一离子交换树脂柱(Amberline 1 R?120H)，用水进行展开，直到流出液的Ph值达到3.5。
流出液用乙醚萃取后，再浓缩至干，即得1-磺甲基四唑-5-硫醇。该硫醇溶于丙酮，加入30%2-乙基己酸钠溶于异丙醇的溶液，过滤析出的沉淀，即为1-磺甲基四唑-5一硫醇的钠盐。27.4g(0.062mo1)7-扁桃酰胺基头孢烷酸，10.2g(0.047mo1)1-磺甲基四唑-5-硫醇的钠盐和9.2g(0.109mo1)碳酸氢钠溶于300ml水，于70℃下加热1h。
用冰浴冷却，以3mol/L的盐酸酸化至Ph=1.8。然后用醋酸乙酯萃取，过滤。滤液用Amberlite XAD-8树脂柱进行柱层析，展开液为含甲醇的水，且随着不断地展开，甲醇的含量不断地增加。如此即可得头孢尼西。把头孢尼西溶于甲醇，加入5％甲醇钠的甲醇溶液，使Ph=7.0。
然后加入乙醇，使其产生沉淀。过滤收集该沉淀，并溶于水，低压冻干后得到头孢尼西的二钠盐。