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四环素 CAS: 60-54-8
Tetracycline
原料药
2D 矢量分子结构式
多维分析谱图直达 已收录 1 种
基本理化与登记标识
CAS 登记号 60-54-8
分子式 C22H24N2O8
分子量 (MW) 444.44 g/mol
EINECS 编号 200-481-9
中文别名 水合四环素,;四環黴素;四環素;四环素碱、水合四环素;四环素;四环素碱;4-(二甲基氨基)-1,4,4A,5,5A,6,11,12A-八氢-3,6,10,12,12A-五羟基-6-甲基-1,11-二羰基-2-萘甲酰胺;TETRACYCLINE 四环素碱
规范 SMILES CC1(C2CCC3(C(=C(C(=O)C(=C3C(=O)C2=C(C4=C1C=CC=C4O)O)O)C(=O)N)N(C)C)O)O
InChIKey --
主要用途与行业
抗生素 四环素是由金霉素催化脱卤生物合成的抗生素,毒性低,早在1948年即开始用于临床。为广谱抑菌剂,高浓度时具杀菌作用。除了常见的革兰阳性... 查看详细工业用途与工艺规范
主要用途、行业应用与生产工艺 涵盖工业生产、分析检测、配方原料及安全限量
概述与主要应用领域

抗生素 四环素是由金霉素催化脱卤生物合成的抗生素,毒性低,早在1948年即开始用于临床。为广谱抑菌剂,高浓度时具杀菌作用。除了常见的革兰阳性菌、革兰阴性菌以及厌氧菌外,多数立克次体属、支原体属、衣原体属、非典型分枝杆菌属、螺旋体也对本品敏感。本品对革兰阳性菌的作用优于革兰阴性菌,但肠球菌属对其耐药。 在牙齿发育矿化期间服用四环素族药物,如四环素、土霉素、金霉素、支甲金霉素,还有强力霉素等,可被结合到牙组织内,使牙着色,呈黄棕色或深灰色。1950年,国外有报道四环素族药物引起牙着色;其后又陆续报道四环素沉积于牙、骨骼以至指甲等,而且还能引起釉质发育不全。在这方面,国内直至70年代中期方引起注意。 适应症 1. 四环素作为首选或选用药物可用于下列疾病的治疗: (1)立克次体病,包括流行性斑疹伤寒、地方性斑疹伤寒、洛矶山热、恙虫病、柯氏立克次体肺炎和Q热; (2)支原体感染如支原体肺炎、解脲脲原体所致的尿道炎等; (3)衣原体属感染,包括肺炎衣原体肺炎、鹦鹉热、性病淋巴肉芽肿及沙眼衣原体感染等; (4)回归热螺旋体所致的回归热; (5)布鲁菌病(需与氨基糖苷类联合应用); (6)霍乱; (7)土拉热杆菌所致的兔热病; (8)鼠疫耶尔森菌所致的鼠疫。 2. 四环素类亦可用于对青霉素类抗生素过敏的破伤风、气性坏疽、雅司、梅毒、淋病、非淋菌性尿道炎和钩端螺旋体病的治疗。 3. 也可用于炎症反应显著痤疮的治疗。 不良反应与副作用 1.胃肠道症状如恶心、呕吐、上腹不适、腹胀、腹泻等,偶可引起胰腺炎、食管炎和食管溃疡的报道,多发生于服药后立即卧床的患者。 2.四环素可致肝毒性,通常为脂肪肝变性,妊娠期妇女、原有肾功能损害的患者易发生肝毒性,但肝毒性亦可发生于并无上述情况的患者。四环素所致胰腺炎也可与肝毒性同时发生,患者并不伴有原发肝病。 3.变态反应:多为斑丘疹和红斑,少数患者可出现荨麻疹、血管神经性水肿、过敏性紫癜、心包炎以及系统性红斑狼疮皮疹加重,表皮剥脱性皮炎并不常见。偶有过敏性休克和哮喘发生。某些用四环素的患者日晒时会有光敏现象。所以,应建议患者服用本品期间不要直接暴露于阳光或紫外线下,一旦皮肤有红斑应立即停药。 4.血液系统:偶可引起溶血性贫血、血小板减少、中性粒细胞减少和嗜酸粒细胞减少。 5.中枢神经系统:偶可致良性颅内压增高,可表现为头痛、呕吐、视神经乳头水肿等。 6.肾

毒性

原有显著肾功能损害的患者可能发生氮质血症加重、高磷酸血症和酸中毒。 7.二重感染:长期应用本品可发生耐药金黄色葡萄球菌、革兰阴性杆菌和真菌等引起的消化道、呼吸道和尿路感染,严重者可致败血症。 8.四环素类的应用可使人体内正常菌群减少,导致维生素B缺乏、真菌繁殖,出现口干、咽炎、口角炎、舌炎、舌苔色暗或变色等。

理化性质与常数
熔点 175-177 °C(lit.)
比旋光度 D25 -257.9° (0.1N HCl); D25 -239° (methanol)
沸点 554.44°C (rough estimate)
密度 1.3809 (rough estimate)
折射率 1.6500 (estimate)
储存条件 2-8°C
溶解度 95% ethanol: soluble12.5mg/mL
形态 powder
酸度系数(pKa) pKa (50% aq DMF): 8.3, 10.2(at 25℃)
颜色 yellow to yellow orange
旋光性 (optical activity) [α]25/D -239° in methanol (Specific rotation ) &_& [α]25/D -257.9°, c = 0.1 M HCl mol (Specific rotation )
水溶解性 Limited solubility in water. Soluble in 1M HCl with heating.
Merck 13,9271
BRN 2230417
InChIKey OFVLGDICTFRJMM-WESIUVDSSA-N
CAS 数据库 60-54-8(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息 Tetracycline(60-54-8)
EPA化学物质信息 Tetracycline (60-54-8)
GHS 危险性与安全概述
危险品标志 Xn,Xi
危险类别码 22-36/37/38
安全说明 22-36-26
WGK Germany 3
RTECS号 QI8750000
F 3-8-10
海关编码 29413000
毒害物质数据 60-54-8(Hazardous Substances Data)
毒性 LD50 in rats, mice (mg/kg): 807, 808 orally (Goldenthal)
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