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1-萘酚 CAS: 90-15-3
1-Naphthol
有机原料
2D 矢量分子结构式
基本理化与登记标识
CAS 登记号 90-15-3
分子式 C10H8O
分子量 (MW) 144.17 g/mol
EINECS 编号 201-969-4
中文别名 a-萘酚;α-萘酚;β-萘酚;1-奈酚;1-萘酚,99%;甲萘酚,ALPHA-萘酚 工业级;甲萘酚,ALPHA-萘酚 精制级;1-萘酚 (CI 76605)
规范 SMILES C1=CC=C2C(=C1)C=CC=C2O
InChIKey KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N
主要用途与行业
化学性质 无色或黄色菱形结晶或粉末。有难闻的苯酚气味。 溶于乙醇、乙醚、苯、氯仿及碱溶液,不溶于水。 用途 用作分析试剂,也用于有机合成 用... 查看详细工业用途与工艺规范
主要用途、行业应用与生产工艺 涵盖工业生产、分析检测、配方原料及安全限量
应用与特性说明 1

化学性质 无色或黄色菱形结晶或粉末。有难闻的苯酚气味。溶于乙醇、乙醚、苯、氯仿及碱溶液,不溶于水。用途 用作分析试剂,也用于有机合成 用途 合成橡胶防老剂、杀虫剂、香料、染料等 用途 1-萘酚又名α-萘酚、甲萘酚、α-羟基萘,是生产杀虫剂甲萘威的关键中间体。

应用与特性说明 2

1-萘酚在染料工业中用于生产酸性黄1、酸性橙20、媒染黑3、媒染黑11、溶剂红3、溶剂橙5、油棕GB等,在医药工业中可用于制造防腐剂和抗腐蚀药物等,也是许多醛及矿物油和植物油的有效抗氧剂,广泛用于合成香料、橡胶防老化剂及彩色电影胶片的成色剂。

应用与特性说明 3

用途 1-萘酚的需求量大致上只有2-萘酚的5%左右。但1-萘酚作为杀虫剂西维因的原料,需求量却很大。由1-萘酚衍生得到的中间体有N-苯基-1-萘胺、N-乙基-1-萘胺、N-环已基-1-萘胺、1-羟基-2-萘甲酸、1-萘酚-2-磺酸、1-萘酚-4-磺酸、1,7-克列氏酸、乙酰胺基-7-萘酚、2,4-二硝基萘酚等。

应用与特性说明 4

在染料工业中用地生产酸性黄1,酸性橙20,媒染黑3,媒染黑11,溶剂红3,溶剂橙5,油棕GB等。医药工业中可用于制造防腐剂和抗轻度风湿病药物等。也是许多醛及矿物油和植物油的有效抗氧剂,广泛用于合成香料、橡胶防老剂及彩色电影胶片的成色剂。用途 比色测定钛、铌、钨、锗、钒、亚硝酸盐和铜;酪氨酸和蛋白质等的检定;用作染料、农药、香料和橡胶防老剂的基本原料或中间体及彩色电影胶片成色剂 生产方法 1-萘酚有多种生产方法,可以分为:α-萘磺酸碱熔法、α-萘胺水解法、四氢萘法。

应用与特性说明 5

1.α-萘胺水解法α-萘胺以稀硫酸为介质水解得α-萘酚粗品,粗品经分离中和、蒸馏,得成品。2.磺化法精萘用硫酸进行低温磺化得α-萘磺酸,同时副产β-萘磺酸,分离副产物后经中和、碱熔、酸化、再经分离,蒸馏,得成品。原料消耗定额:硫酸(98%)900kg/t、精萘(99.5%)1150kg/t、烧碱(42%)1300kg/t。

应用与特性说明 6

生产方法 1-萘酚有多种生产方法。α-萘磺酸碱熔法 以萘为原料,用浓硫酸低温(40℃以下)磺化得到α-萘磺酸,再在310~320℃碱熔可制得1-萘酚。该法总收率约40%,副产物2-萘酚较多,酸、碱消耗量大。用氯磺酸代替浓硫酸进行磺化,以邻硝基乙苯作溶剂,再经碱熔可得到1-萘酚,其收率约为72%,2-萘酚的生成量减少,但需耗用溶剂。

应用与特性说明 7

α-萘胺水解法 以α-萘胺为原料,在15%~20%的硫酸中加压水解。反应温度为200℃,压力为1.2~1.5 MPa。水解产物分离,回收生成的硫酸氢铵,经中和、蒸馏得到含量96%~98%的1-萘酚,收率近90%。该法工艺较简单,但α-萘胺毒性高,设备防腐和废水处理问题较严重。

应用与特性说明 8

如果采用α-氯萘水解,温度和压力条件更高,反应压力约5MPa,反应温度为270℃左右,需采用铜催化剂。四氢萘法 以萘为原料,经加氢得到四氢萘,再经氧化、脱氢得到1-萘酚。萘加氢制四氢萘,采用工业加氢钼酸镍催化剂和“绝热”反应装置,压力约3MPa,平均反应温度300℃,加料空速0.8h -1 ,氢/萘比2500~6400(体积比),萘单程转化率可达85%,四氢萘选择达92%以上,精馏后四氢萘纯度达98%以上,加氢及精制总收率为85.5%。

应用与特性说明 9

四氢萘氧化制四氢萘酮,采用多节鼓泡塔连续液相氧化,以空气为氧化剂,常压操作,使用乙酸铬和2-甲基-5-乙基吡啶复合催化剂,反应温度130℃,四氢萘与氧气的摩尔比为1∶0.6,停留时间60~70min。四氢萘单程转化率20%以上,生成四氢萘酮的选择率约90%,反应器空时产率在100g四氢萘酮(L·h)以上。

应用与特性说明 10

产品经减压分馏可得98%的四氢萘酮,未转化的四氢萘可回收循环使用,氧化及产品精制总收率为85.5%(以四氢萘计)。四氢萘酮脱氢制甲萘酚为常压气相催化反应,采用铂/粗孔硅胶(或铂/活性氧化铝)催化剂及固定床反应器,反应起始温度为350℃,加料空速为0.8h -1 ,四氢萘酮原料与氢气的摩尔比为1∶3。

应用与特性说明 11

四氢萘酮脱氢反应平均转化率约85%,平均收率达93%以上,精制后甲萘酚纯度可达98%,脱氢及产品精制总收率为89.5%(以四氢萘酮计)。由萘经加氢、氧化、脱氢三步总收率(包括产品精制)为65.4%,生产每吨甲萘酚的主要原料消耗定额为萘1.39 t,氢气600m 3。

应用与特性说明 12

此法是目前国外大规模生产所采用的路线,近年来继续进行改进。它具有工艺合理、技术上较为先进、原料易得(除萘外,主要是氢气和空气),产品质量高(基本上不含β-异构体),生产成本低,三废少,整个过程便于连续化和自动控制,适合于大规模生产等优点,是很有发展前途的工艺路线。

理化性质与常数
熔点 94-96 °C(lit.)
沸点 278-280 °C(lit.)
密度 1.224
蒸气密度 4.5 (120 °C, vs air)
蒸气压 1 mm Hg ( 94 °C)
折射率 1.6224
闪点 125 °C
储存条件 Store in dark!
溶解度 Soluble in benzene, chloroform, ether and ethanol.
形态 Crystalline Flakes
酸度系数(pKa) 9.34(at 25℃)
颜色 white to off-white
气味 (Odor) Slight phenolic odor
爆炸极限值(explosive limit) 5%
水溶解性 436.7mg/L(25 ºC)
最大波长(λmax) 324nm(MeOH)(lit.)
敏感性 Air & Light Sensitive
Merck 14,6383
BRN 1817321
稳定性 Stable, but air and light sensitive - store under inert gas. Incompatible with strong bases, strong oxidizing agents.
InChIKey KJCVRFUGPWSIIH-UHFFFAOYSA-N
CAS 数据库 90-15-3(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息 1-Naphthalenol(90-15-3)
EPA化学物质信息 1-Naphthol (90-15-3)
GHS 危险性与安全概述
危险品标志 Xn,N
危险类别码 21/22-37/38-41-51/53
安全说明 22-26-37/39-2-61
危险品运输编号 UN 2811 6.1/PG 3
WGK Germany 1
RTECS号 QL2800000
F 8-23
自燃温度 510 °C
TSCA Yes
HazardClass 6.1
PackingGroup III
海关编码 29071510
毒害物质数据 90-15-3(Hazardous Substances Data)
毒性 LD50 orally in Rabbit: 1870 mg/kg LD50 dermal Rabbit 880 mg/kg
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