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山奈酚 CAS: 520-18-3
Kaempferol
生物化工
2D 矢量分子结构式
基本理化与登记标识
CAS 登记号 520-18-3
分子式 C15H10O6
分子量 (MW) 286.24 g/mol
EINECS 编号 208-287-6
中文别名 山柰酚;纳米脂质体山奈酚;山柰酚-3 山柰黄酮醇;山奈酚, 来源于槐角;山柰酚(分析标准品);山奈酚(莰菲醇,百蕊草素Ⅲ,山柰酚-3,山柰黄酮醇,四羟基黄酮 );山奈酚/莰菲醇;山柰酚标准品,山柰酚对照品
规范 SMILES C1=CC(=CC=C1C2=C(C(=O)C3=C(C=C(C=C3O2)O)O)O)O
InChIKey IYRMWMYZSQPJKC-UHFFFAOYSA-N
主要用途与行业
概述 黄酮是一种天然多酚类化合物,在人类日常食用的水果和蔬菜中大量存在,具有抗氧化、抗癌、抗炎等多种生物学活性,一直是国内外研究的热点。山奈... 查看详细工业用途与工艺规范
主要用途、行业应用与生产工艺 涵盖工业生产、分析检测、配方原料及安全限量
应用与特性说明 1

概述 黄酮是一种天然多酚类化合物,在人类日常食用的水果和蔬菜中大量存在,具有抗氧化、抗癌、抗炎等多种生物学活性,一直是国内外研究的热点。山奈酚(kaempferol)是一种黄酮类化合物,又称山奈酚-3、山奈素、山奈黄酮醇、百蕊草素III,广泛存在于水果、蔬菜以及中草药等天然植物中。

应用与特性说明 2

作用 山奈酚具有抗氧化、抗炎、抗癌,防治糖尿病、动脉粥样硬化和骨质疏松,以及保护神经、肝脏和心肌,抑制蛋白激酶等多方面的营养保健作用。山奈酚作为保健食品、药品,有着非常广阔的市场。制备 1)水解制备羟基苯乙酮中间体 1.1)将30g含量98%以上的二氢杨梅素投入反应器中,再加入质量分数为15%的氢氧化钠溶液400g,搅拌混合均匀,升温回流,进行水解反应;高效液相色谱监控,以羟基苯乙酮中间体不再增加为反应控制终点,2h后,停止反应。

应用与特性说明 3

降温至30℃,向反应液中缓慢滴加50%的盐酸溶液,调节pH至6.2左右,搅拌2h、静置1h、过滤,得到淡黄色粘状固体。1.2)向步骤1.1)所得淡黄色粘状固体中加入95%乙醇150g,升温回流1h,然后趁热过滤得到固体,再向该固体中加入95%的乙醇90g,再次升温回流打浆1h,降至室温,静置2h,然后过滤、干燥,得到淡黄色固体,即羟基苯乙酮中间体(2-羟基-1-(2,4,6-三羟基苯基)乙酰)17.8g。

应用与特性说明 4

2)催化闭环制备二氢山奈酚粗品 2.1)将步骤1.2)反应得到的羟基苯乙酮中间体17.8g投入到反应瓶中,加入DMF92g,搅拌使得羟基苯乙酮中间体完全溶解。2.2)向步骤2.1)的溶液中加入脯氨酸3.55g,升温至65℃并保持温度不变,将13.9g对羟基苯甲醛用20gDMF溶解后缓慢滴加到反应瓶中,约2h滴完。

应用与特性说明 5

滴完后将温度上升至70℃保温,进行催化闭环反应,高效液相色谱监控,以二氢山奈酚中间体不再增加为反应控制终点,约7h后反应结束。2.3)将步骤2.2)所得的溶液降至室温,加入5%的冰乙酸溶液350g,搅拌2h,慢慢析出固体。过滤,将滤饼用水洗至中性并干燥,得到二氢山奈酚粗品27.6g。

应用与特性说明 6

3)氧化制备山奈酚 将步骤2.3)所得的二氢山奈酚粗品27.6g投入反应瓶中,加入65%的乙醇275ml,搅拌均匀,再加入无水碳酸钾6g,通入氧气,然后升温回流,进行氧化反应,高效液相色谱监控,以山奈酚不再增加为反应控制终点,约8h后反应结束。

应用与特性说明 7

降至室温并放置过夜,过滤,得到黄色固体,再加入水200g,回流2h后过滤,滤饼水洗并干燥,得到山奈酚22.3g,含量98%(HPLC)。性状 山柰黄酮醇为棕色至浅黄色结晶性粉末;气微,味辛。药理作用 山柰黄酮醇具有抗癌、抑制生育、抗癫痫、抗炎、抗氧化剂、解痉、抗溃疡、利胆利尿剂、止咳等作用。

应用与特性说明 8

化学性质 黄色结晶粉末,可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有机溶剂,来源于山奈根茎,槐角,茶叶,西兰花,葡萄柚。用途 一种有效的破骨细胞骨吸收抑制剂。用途 具有抗癌、抑制生育、抗癫痫、抗炎、抗氧化剂、解痉、抗溃疡、利胆利尿剂、止咳。用途 一种黄酮醇。

应用与特性说明 9

能使佛波醇酯处理的小鼠成纤维细胞或v-H-ras-转化的 NIH 3T3细胞变形后的恢复。能显著诱导核DNA退化,同时伴随脂类的过氧化反应。抑制拓扑异构酶I催化的DNA再连接。

理化性质与常数
熔点 276°C
沸点 348.61°C (rough estimate)
密度 1.2981 (rough estimate)
折射率 1.4413 (estimate)
储存条件 −20°C
溶解度 ethanol: 20 mg/mL
酸度系数(pKa) 6.34±0.40(Predicted)
形态 powder
色指数 75640
颜色 yellow
Merck 14,5274
BRN 304401
稳定性 Unstable in Solution
InChIKey IYRMWMYZSQPJKC-UHFFFAOYSA-N
CAS 数据库 520-18-3(CAS DataBase Reference)
(IARC)致癌物分类 3 (Vol. 31, Sup 7) 1987
GHS 危险性与安全概述
危险品标志 Xi,T
危险类别码 36/37/38-68-25
安全说明 26-36-45-36/37-36/37/38-22
危险品运输编号 2811
WGK Germany -
RTECS号 LK9275200
F 8-10-23
海关编码 29329990
深度关联的国家与行业检测标准 共收录 0 项推荐/强制检测规范 (支持 HPLC/GC/MS 检测方法与基质穿透)
共收录 0 项标准
暂未录入该化合物的直接检测标准,系统已将该CAS号加入自动监控队列。