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视黄醇 CAS: 68-26-8
all-trans-Retinol
原料药
2D 矢量分子结构式
多维分析谱图直达 已收录 1 种
基本理化与登记标识
CAS 登记号 68-26-8
分子式 C20H30O
分子量 (MW) 286.45 g/mol
EINECS 编号 200-683-7
中文别名 维生素A,视黄醇;维生素甲;3,7-二甲基-9-(2,6,6-三甲基-1-环己烯-1-基)-2,4,6,8-壬四烯-1-醇;全反式-视黄醇;视黄素;维生素A1;维生素 A 醇,视黄醇;全反式维生素A 标准品
规范 SMILES CC1=C(C(CCC1)(C)C)/C=C/C(=C/C=C/C(=C/CO)/C)/C
InChIKey FPIPGXGPPPQFEQ-OVSJKPMPSA-N
主要用途与行业
简介 视黄醇为一种脂溶性维生素,它以游离醛或酯的开式存在于动物性食物中,在脂肪、蛋白、乳法、肝中含量丰富。植物中不含维生素A,但含维生素A的... 查看详细工业用途与工艺规范
主要用途、行业应用与生产工艺 涵盖工业生产、分析检测、配方原料及安全限量
应用与特性说明 1

简介 视黄醇为一种脂溶性维生素,它以游离醛或酯的开式存在于动物性食物中,在脂肪、蛋白、乳法、肝中含量丰富。植物中不含维生素A,但含维生素A的前身(provitamin A),存在于胡萝卜、番茄等蔬菜中,动动物吸收后,可转化成维生素A。视黄醇是维持人体生长、发育、生殖和细胞膜的稳定性所必需的,在视觉过程中起重要作用。

应用与特性说明 2

视黄醛在体内因不断代谢而补消耗,需要及时通过氧化维生素A予以补充。维生素A与上能上能下细胞的正常结构和功能有关,缺乏时会导致辞眼结膜、角膜干燥、发炎,甚至失明,还会造成呼吸道上皮受损,容易发生呼吸道感染、毛发脱落、婴儿发育迟缓等。作为营养增补剂的维生档A油是由水产动物的肝脏、幽门垂所得的脂肪油或其浓缩物。

应用与特性说明 3

将新鲜鱼类肝脏、幽门垂粉碎,加1-2%氢氧化钠溶液至pH8-9。视黄醇可用于香肠、人造奶油、面包、乳制品、果汁粉、花生白脱等。制备方法 视黄醇(维生素A)可以由鱼肝油经分子蒸馏、层析精制得到,但获取纯品的方法是化学合成。通常采用Iserl路线(即十四醛路线),即先由p紫罗兰酮与一氯醋酸乙酯在甲醇钠介质中缩合、在氢氧化钠和甲醇中水解、脱羧基得到十四碳醛。

应用与特性说明 4

另外由乙炔钠与甲基乙烯酮在一40℃以下缩合生成3-甲基戊炔(4)烯(2)醇(1);然后与乙基溴化镁进行Grignard反应制成双溴镁化物;接着与十四碳醛缩合、水解得羟基去氢维生素A;再经催化加氢得羟基维生素A,在吡啶中与乙酰氯作用得羟基维生素醋酸酯,再于碱性(纯碱)条件下溴化、脱溴得维生素醋酸酯。

应用与特性说明 5

鉴别试验 取试样0.5g,于研钵中研碎,加温水10ml,充分搅拌混合成乳浊状,加10ml乙醇破乳后移入一烧瓶中,再加20ml苯,充分振摇混匀后静置,或经离心分离成两层。取苯层,用20ml水充分振摇洗涤后,分去水层,将苯层在减压下蒸干。将残留物溶于氯仿,配成每ml约含维生素A 10 IU,取其1m1,加5ml三氯化锑试液(TS-33),应呈蓝色,并旋即褪色。

应用与特性说明 6

含量分析 精确称取试样约0.5g,加温水1m1,充分振摇成乳浊状。加乙醇.30ml和50%氢氧化钾液3ml,装上回流冷凝器,在水浴上加热30min。冷却后用30ml水,移入分液漏斗。然后按“维生素A胡旨肪酸酯油(01041)”的含量法测定。

应用与特性说明 7

含量分析 与“维生素A脂肪酸酯油(01041)”相同。毒性 GRAS(FDA,§182.5930,2000)。毒性 GRAS(FDA,§182.5930,2000)。LD 50 2000mg/kg(大鼠,经口)。使用限量 GB 14880~94及GB 2760—2002:同“01039,维生素A粉末”。

应用与特性说明 8

FDA§184.1930(2000):以GMP为限。使用限量 GB 14880-94(μg/kg;以视黄醇当量计):芝麻油、色拉油、人造奶油,4000~8000;乳 食品添加剂最大允许使用量最大允许残留量标准 ▼ ▲ 添加剂中文名称 允许使用该种添加剂的食品中文名称 添加剂功能 最大允许使用量(g/kg) 最大允许残留量(g/kg) 维生素A(视黄醇或醋酸视黄酯或棕榈酸视黄醇)[维生素类] 乳及乳饮料 营养强化剂 600~1000μg(1.维生素A添加量均以视黄醇当量计算 2.1μg视黄醇当量=1μg视黄醇=3.33I.U维生素A 3.如用β-胡萝卜素强化可折成维生素A来表示 4.1μgβ-胡萝卜素=0.167μg视黄醇) 维生素A(视黄醇或醋酸视黄酯或棕榈酸视黄醇)[维生素类] 婴幼儿食品、乳制品 营养强化剂 3000~9000μg(1.维生素A添加量均以视黄醇当量计算 2.1μg视黄醇当量=1μg视黄醇=3.33I.U维生素A 3.如用β-胡萝卜素强化可折成维生素A来表示 4.1μgβ-胡萝卜素=0.167μg视黄醇) 维生素A(视黄醇或醋酸视黄酯或棕榈酸视黄醇)[维生素类] 芝麻油、色拉油、人造奶油 营养强化剂 4000~8000μg(1.维生素A添加量均以视黄醇当量计算 2.1μg视黄醇当量=1μg视黄醇=3.33I.U维生素A 3.如用β-胡萝卜素强化可折成维生素A来表示 4.1μgβ-胡萝卜素=0.167μg视黄醇) 化学性质 淡化色片状结晶,熔点62-64℃,沸点120-125℃(0.667Pa)。

应用与特性说明 9

易溶于油脂或有机溶剂,不溶于水。热稳定性较好,碱性条件下较稳定,酸性条件下不稳定。遇三氯化锑呈特征蓝色反应,易受紫外线和空气中氧的破坏,与维生素C共存时可得到保护。用途 维生素A是构成视觉细胞内感光物质的成分,能保证上皮组织结构的完整和健康,促进机体的发育生长。

应用与特性说明 10

缺乏时,会使生长发育受阻,生殖功能衰退,易得“夜盲症”。一般用视黄醇醋酸酯[127-47-9]添加于饲料中。用途 用于制药片和胶囊,在饲料工业中作为维生素类饲料添加剂 用途 维生素A是构成视觉细胞内感光物质的成分,赖氨酸是人体必需的氨基酸,能维持上皮组织结构的完整和健康,促进机体的生长发育。

应用与特性说明 11

缺乏时,会使生长发育受阻、生殖功能衰退,易得“夜盲症”。我国规定可用于色拉油、芝麻油和人造奶油,使用量为4.0~8.0mg/kg;在固体饮料中最大使用量为4~8mg/kg;在婴幼儿食品和乳制品中使用量为3.0~9.0mg/kg;在冰淇淋中最大使用量为0.6~1.2mg/kg;在乳及乳饮料中使用量为0.6~1.0mg/kg。

应用与特性说明 12

另外,用视黄醇醋酸酯、视黄醇棕榈酸酯或β-胡萝卜素强化。Β-胡萝卜素用于强化β-胡萝卜素饮料时,最大使用量为20~40mg/kg;在固体饮料中最大使用量为3~5mg/kg。用途 维生素A为一种脂溶性维生素,它以游离醛或酯的开式存在于动物性食物中,在脂肪、蛋白、乳法、肝中含量丰富。

应用与特性说明 13

植物中不含维生素A,但含维生素A的前身(provitamin A),存在于胡萝卜、番茄等蔬菜中,动动物吸收后,可转化成维生素A。维生素A是维持人体生长、发育、生殖和细胞膜的稳定性所必需的,在视觉过程中起重要作用。生产方法 β-紫罗。

理化性质与常数
熔点 61-63 °C(lit.)
沸点 368.81°C (rough estimate)
密度 0.9933 (rough estimate)
折射率 1.641
闪点 -26 °C
储存条件 2-8°C
酸度系数(pKa) 14.09±0.10(Predicted)
形态 crystalline
颜色 yellow to orange
水溶解性 Practically insoluble inwaterorglycerol; soluble in absolute alcohol,methanol,℃hloroform, ether, fats and oils.
敏感性 Moisture & Light Sensitive
Merck 13,10073
BRN 403040
稳定性 Stable, but light and air sensitive. Incompatible with strong acids, strong oxidizing agents.
CAS 数据库 68-26-8(CAS DataBase Reference)
EPA化学物质信息 Retinol (68-26-8)
GHS 危险性与安全概述
危险品标志 Xn,N,F,T
危险类别码 22-38-67-65-62-51/53-48/20-11-43-61-63-36/38
安全说明 36/37-61-62-45-53-16-33-29-9-36/37/39-26
危险品运输编号 UN 1208 3/PG 2
WGK Germany 3
RTECS号 VH6750000
F 8-10-16-23
TSCA Yes
海关编码 29362100
毒性 LD50 (10 day) in mice (mg/kg): 1510 i.p.; 2570 orally (Kamm)
深度关联的国家与行业检测标准 共收录 2 项推荐/强制检测规范 (支持 HPLC/GC/MS 检测方法与基质穿透)
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