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胺菊酯 CAS: 7696-12-0
Tetramethrin
化学农药原药
2D 矢量分子结构式
多维分析谱图直达 已收录 1 种
基本理化与登记标识
CAS 登记号 7696-12-0
分子式 C19H25NO4
分子量 (MW) 331.41 g/mol
EINECS 编号 231-711-6
中文别名 3,4,5,6-四氢酞酰亚胺甲基(±)顺反式菊酸酯;拟菊酯;诺毕那命;似菊酯;酞胺菊酯;酞菊酯;胺菊酯;胺菊酯原油
规范 SMILES CC(=CC1C(C1(C)C)C(=O)OCN2C(=O)C3=C(C2=O)CCCC3)C
InChIKey CXBMCYHAMVGWJQ-UHFFFAOYSA-N
主要用途与行业
拟除虫酯类杀虫剂 胺菊酯属拟除虫酯类杀虫剂,1964年日本加藤武明(T.Kato)等首先研制成功。由日本住友化学公司(Sumitomo Ch... 查看详细工业用途与工艺规范
主要用途、行业应用与生产工艺 涵盖工业生产、分析检测、配方原料及安全限量
概述与主要应用领域

拟除虫酯类杀虫剂 胺菊酯属拟除虫酯类杀虫剂,1964年日本加藤武明(T.Kato)等首先研制成功。由日本住友化学公司(Sumitomo Chemical Co.,Ltd.)、美国FMC公司(FMC Corp.)等先后开发。商品名称有诺毕那命、Neo-Pynamin、Phthalthrin等。胺菊酯对蚊、蝇等卫生害虫具有快速击倒效果,但致死性能差,有复苏现象,因此要与其它杀虫效果好的药剂混配使用。该药对蜚蠊具有一定的驱赶作用,可使栖居在黑暗处的蜚蠊,在胺菊酯的作用下跑出来又到其他杀虫剂的毒杀而致死。该药为世界卫生组织推荐用于公共卫生的主要杀虫剂之一。 理化性质 纯品为白色结晶固体,具有除虫菊一样的气味。原药(有效成分胺菊酯含量70%)为黄色膏状物或凝固体,密度1.108(20℃),沸点185~190℃/ 13.3Pa,熔点为60~80℃〔(±)-顺式体熔点为 130℃,(±)-反式体为78℃〕,沸点185℃~190℃/ 1.33Pa。比密度d20201.108。蒸气压4.67mPa(20℃)。 30℃时在水中的溶解度为4.6mg/L。25℃时在下列几种溶剂中的溶解度是:苯和二甲苯50%,甲苯和丙酮40%,甲醇5%,乙醇4.5%。在弱酸性条件下稳定。50℃下贮藏6个月后不丧失生物活性。正常条件下,贮存稳定至少两年。 图1为胺菊酯结构式。

用途

胺菊酯为低毒杀虫剂。对蚊、蝇等卫生害虫具有快速击倒效果,但致死性能差,要与其他杀虫剂混配使用。

制备方法

可由3,4,5,6-四氢邻苯二甲酰亚氨基甲醇与菊酸酯化制得。 毒性 胺菊酯属低毒杀虫剂。兔急性经皮LD50> 2g/kg。对皮肤和眼、鼻、呼吸道无刺激作用。在试验条件下,未见致突变、致癌作用和对繁殖的影响。本品对鱼有毒,鲤鱼TLm(48小时)为0.18mg/kg。蓝鳃LC50(96小时)为16μg/L。鹌鹑急性经口LD50> 1g/kg。对蜜蜂和家蚕亦有毒。 ▼ ▲ 实验动物 口服LD 50 (mg/kg) 经皮LD 50 (mg/kg) 皮下注射LD 50 (mg/kg) 吸入LC 50 (mg/l空气) 大鼠 5840(雄);2000(雌) >5000 - >2.74(4小时) 小鼠 1920(雄);2000(雌) >15000 2100 表1 胺菊酯对白鼠的急性毒 本品以剂量为1250mg/kg、2500mg/kg和5000mg/kg体重的饲料饲狗13周,未出现病变,以2000mg/kg本品喂大鼠3个月无影响。大白鼠6个月饲喂试验的无作用剂量为1500mg/kg饲料。 防治对象和使用方法 胺菊酯常与增效醚或苄呋菊酯复配,加工成气雾剂或喷射剂,以防治家庭和畜舍的蚊、蝇和蜚蠊等。还可防治庭园害虫和食品仓库害虫。 胺菊酯的煤油喷射剂用量,一般是每平方米喷 0.5~2.0mg(有效成分),乳油通常用水稀释40~80 倍喷洒。 图2为胺菊酯对家蝇、温带臭虫、蟑螂等的毒力和致死剂量。 应用 胺菊酯通常被加工成乳油、液剂、水基气雾剂、油基气雾剂等剂型,因杀死害虫能力较差,通常利用其快速击倒作用,与杀虫能力较强、对人畜安全的其他卫生用杀虫剂混配用于防治蚊、蝇、臭虫、跳蚤、虱子、蜚蠊等卫生害虫,还可与其他杀虫剂混配用于防治仓贮害虫。日本住友化学工业株式会社还开发了生物活性更高的以(1R)-顺,反菊酸胺菊酯为主的产品,商品名称为Neo-Pynamin Forte。 右旋胺菊酯 右旋胺菊酯属拟除虫酯类杀虫剂,是胺菊(1R)-异构体,是触杀性杀虫剂,且有强的击倒作用,尤其对蟑螂、苍蝇以及其他公共卫生害虫,增效剂被用来改善对害虫的防效。本品对昆虫有非常卓越的击倒力,且对蟑螂有较强的驱赶作用,但其杀死力和残效性都较差,故常与生物苄呋菊酯、右旋苯醚菊酯或右旋苯氰菊酯复配,并加用增效醚等,对害虫既快速击倒又能杀死。

防治对象

可用作接触喷射和滞留喷射以防治室内、工场和非食品加工地害虫。日本住友化学工业公司FG-11油基型气雾剂商品中的杀虫组分即本品和右旋苯氰菊酯,二者用量(以重量计,下同)各为 0.15%,适用于防治爬行昆虫。该公司另一种NFSuper油基型气雾剂商品的杀虫组分是本品和生物苄呋菊酯,二者用量为0.225%和0.03%,用于防治飞翔昆虫。 本信息由Chemicalbook晓楠编辑(2015-08-25)。 分析方法 1.产品分析 (1)以二甲苯萃取,用邻苯二甲酸二环己酯为内标和氢火焰离子检测器检测,进行气相色谱分析。(2)采用2%DEGS于Chromosorb W (AW,DMCS,60~80目)的玻璃柱,(内径3mm,长 1m),柱温200℃,气化温度250℃,载气:N2(40ml/ 分钟)、H2(40ml/分钟)、空气(900ml/分钟),氢火焰离子检测器,内标为磷酸三苯酯(住友法)。(3)在 282nm处用紫外分光光度法测定。 2.残留量分析 (1)以氯仿萃取,用氯仿/乙醚薄层展开分离后,在282nm处进行紫外吸收测定。 (2)以二甲苯萃取和氧化铝色谱柱吸附后,用有火焰离子检测器的气相色谱测定。 降解代谢 本品代谢和天然除虫菊素有类似之处。哺乳动物口吸取后,5天内约有95%的胺菊酯代谢物在尿和粪便中排出。在动物体内,它的主要代谢物是3-羧基环己烷-1,2-二酰胺。 注意事项 (1)避免阳光直射,应贮存在阴凉通风处。 (2)贮存期为2年。 化学性质 纯品为白色结晶,工业品为白色固体或带棕黄色膏状物。m.p.78℃(±反式);130℃(±顺式)、65~80℃(工业品);b.p.185~190℃/13.33Pa,相对密度1.108 (20℃),折射率n 25 D 1.5175(工业品),蒸气压4.666×10 -2 Pa (20℃)。25℃时溶解度:苯、二甲苯50%,甲苯40%,丙酮40%,甲醇50%,乙醇.5%;30℃时在水中溶解度为4.6mg/L。对紫外光敏感,对热较稳定。 用途 用于防治蚊、蝇、蟑螂等卫生害虫,具有触杀作有用、很强

理化性质与常数
熔点 60-80°C
沸点 468.68°C (rough estimate)
密度 d2020 1.108
蒸气压 0.94×10-3 Pa (30 °C)
折射率 nD21.5 1.5175
储存条件 0-6°C
水溶解性 1.83 mg l-1 (25 °C)
形态 neat
酸度系数(pKa) -2.55±0.20(Predicted)
Merck 13,9296
BRN 8807938
稳定性 Stable. Incompatible with strong oxidizing agents.
CAS 数据库 7696-12-0(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息 Tetramethrin(7696-12-0)
EPA化学物质信息 Tetramethrin (7696-12-0)
GHS 危险性与安全概述
危险品标志 Xn,N
危险类别码 20-50/53
安全说明 24/25-61-60
危险品运输编号 UN 2588
WGK Germany 2
RTECS号 GZ1730000
HazardClass 9
PackingGroup III
海关编码 29251900
毒害物质数据 7696-12-0(Hazardous Substances Data)
毒性 LD50 orally in mice: 1000 mg/kg (Kato)
深度关联的国家与行业检测标准 共收录 3 项推荐/强制检测规范 (支持 HPLC/GC/MS 检测方法与基质穿透)
共收录 3 项标准