| CAS 登记号 | 81840-15-5 |
| 分子式 | C22H25N3O4 |
| 分子量 (MW) | 395.45 g/mol |
| EINECS 编号 | -- |
| 中文别名 | 维司力农;3,4-二氢-6-[4-(3,4-二甲氧苯甲酰)-1-哌嗪基]-2(1H)-喹啉酮;威那利酮 |
| 规范 SMILES | COC1=C(C=C(C=C1)C(=O)N2CCN(CC2)C3=CC4=C(C=C3)NC(=O)CC4)OC |
| InChIKey | ZVNYJIZDIRKMBF-UHFFFAOYSA-N |
| 主要用途与行业 |
药理 与米力农同为磷酸二酯酶Ⅲ抑制剂。但维司力农还能激活Na+通道,促进Na+内流;抑制K+通道,延长动作电位时程;也因增加cAMP而促进C...
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药理 与米力农同为磷酸二酯酶Ⅲ抑制剂。但维司力农还能激活Na+通道,促进Na+内流;抑制K+通道,延长动作电位时程;也因增加cAMP而促进Ca2+内流,并有增加心肌收缩成分对Ca2+敏感性。本品特点为增强心肌收缩力而不增加心率,较少引起心肌耗氧量增加。
临床应用有明显改善心收缩功能和舒张功能,降低病死率和心力衰竭恶化,并能改善生活质量。不良反应 偶有心律失常、胸痛或压迫感、偶有腹泻、腹痛、胃部不适、头痛、头重、偶有肝功能异常、过敏。化学性质 从乙醇-氯仿得无色颗粒状结晶,熔点238.1-239.5℃;也有无臭无味的淡黄色结晶性粉末,熔点238.1-239.8℃。
UV最大吸收(甲醇,乙醇,氯仿):271nm(ε25100,25200,23000,C=10μg/m1)。溶解度%(25℃):冰醋酸18.68,氯仿14.19,苄醇5.913,N-甲基-2-吡咯啉酮3.407,二甲亚砜2.509,环丁砜1.229,二甲基甲酰胺1.179,二氧六环0.1653,甲醇0.1151,丙酮0.06389,乙醇0.04005,水0.002086。
pKa 2.86。用途 能增强收缩力而不提高心律,因而较少引起心肌耗氧的增加。用于轻至中度慢性心力衰竭。生产方法 以6-氨基-3,4-二氢-2(1H)-喹啉酮为原料。将6-氨基-3,4-二氢-2(1H)-喹啉酮(21.1g,0.13mo1)和双(伊溴乙基)胺氢溴酸盐(40.5g,0.13mo1)溶于150ml乙醇,回流搅拌8h。
冷却,加入碳酸钠(13.8g,0.13mo1),再回流搅拌8h。冷至室温,过滤收集析出的沉淀,用乙醇洗,乙醇-水重结晶,得26.4g无色针状结晶的3,4-二氢-6-(1-哌嗪基)-2(1H)-喹啉酮氢溴酸盐,收率64%,熔点289--293℃(分解)。
将上述得到的喹啉酮衍生物(3.1g,0.010mo1)和三乙胺(2.2g,0.022mo1)溶于40ml无水二甲基甲酰胺,在冰浴冷却和搅拌下,滴加3,4-二甲氧苯甲酰氯(2.2g,0.0l 1mo1)在10ml无水二甲基甲酰胺中的溶液。加毕,在室温下搅拌1h。
将反应液倾入冰水,用氯仿提取。提取液水洗,无水硫酸钠干燥,减压浓缩。剩余物用硅胶层析,氯仿-甲醇(100:1)洗脱。然后再用乙醇-氯仿重结晶,得2.7g无色颗粒状结晶的维司力农,收率70%,熔点238~239.5℃。
