| CAS 登记号 | 23672-07-3 |
| 分子式 | C15H23N3O4S |
| 分子量 (MW) | 341.43 g/mol |
| EINECS 编号 | 233-599-4 |
| 中文别名 | 左舒必利;左旋舒必利;(S)-(-)-N-[甲基-(1-乙基-2-吡咯烷基)]-2-甲氧基-5-(氨基磺酰基)-苯甲酰胺;左旋舒必利, 一种选择性D2多巴胺受体拮抗剂;(S)-(-)-止呕灵;(S)-(-)-5-氨基磺酰-N-[(1-乙基-2-四氢吡咯基)甲基]-2-甲氧基苯甲酰胺;左旋舒必利(标准品);(S)-(-)-止呕灵 |
| 规范 SMILES | CCN1CCC[C@H]1CNC(=O)C2=C(C=CC(=C2)S(=O)(=O)N)OC |
| InChIKey | BGRJTUBHPOOWDU-NSHDSACASA-N |
| 主要用途与行业 |
化学性质 无色结晶性粉末，无味。几不溶于甲醇、乙醚、氯仿、苯或水。熔点185-187℃。急性毒性LD 50 小鼠，大鼠(mg/kg)：245...
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化学性质 无色结晶性粉末，无味。几不溶于甲醇、乙醚、氯仿、苯或水。熔点185-187℃。急性毒性LD 50 小鼠，大鼠(mg/kg)：2450，2600 口服；210，270腹腔注射。用途 为舒必利的左旋体，二者作用和用途相似，但左舒必利的用量仅一半或更少，因而毒副作用亦小。
生产方法 方法1：其制备和舒必利相同，只不过是2-氨甲基-1-乙基吡咯烷在和2-甲氧基-5-氨基磺酰苯甲酸甲酯反应前，先进行化学拆分，得S型后再反应。室温下，把消旋的2-氨甲基-1-乙基吡咯烷滴加到D-(-)-酒石酸的水溶液中，搅拌。再加入无水乙醇，在冰箱中放置过夜。
滤集固体，和甲醇一起回流，热滤，干燥得酒石酸盐，收率36.8%。该盐和氢氧化钠水溶液于室温下搅拌，氯仿萃取。萃取液干燥后浓缩，减压蒸馏，收集65℃/2.0kPa的馏分，得(S)-(-)-2氨甲基-1-乙基吡咯烷，收率43.5%。得到的S型的吡咯烷，和2-甲氧基-5-氨基磺酰苯甲酸甲酯在乙二醇中，于120℃搅拌。
冷至5℃过滤，得到的粗品用95%乙醇重结晶，得左舒必利，收率72.6%，熔点184～186℃，[α] D 23 -66.4°(C=0.5，二甲基甲酰胺)。方法2：以左旋脯氨酸为原料，经酰化、还原、氯化、氨化和缩合五步反应得左舒必利。L-脯氨酸溶于水，滴加乙酐。
在90℃搅拌，冷却，抽滤，少量冰水洗。滤液浓缩至1/2体积，加异丙醇。滤集结晶，干燥得酰化产物L-N-乙酰脯氨酸，收率90%。将其溶于四氢呋喃中，缓慢滴入氢化铝锂的四氢呋喃溶液，回流。在冰浴冷却下，先滴加四氢呋喃和水的混合液，再滴加20%氢氧化钠溶液。
过滤，滤液干燥，再过滤。蒸出溶剂，收集76～78℃/2.0kPa馏分，得化合物(I)，收率79.8%。将化合物(I)溶于二氯甲烷，在冰浴冷却下，缓慢滴加氯化亚砜，室温搅拌后再回流。浓缩至于，加入无水乙醇一氨溶液，20℃搅拌。蒸去溶剂，加入水，50％氢氧化钠调至Ph值10。
乙醚提取，干燥，过滤，蒸去溶剂，收集70～74℃/1.6kPa馏分，得化合物(Ⅱ)，收率65%。化合物(Ⅱ)和化合物(Ⅲ)溶于乙二醇，在80～85℃搅拌，并蒸出生成的甲醇。冷却，过滤，乙醇重结晶，得左舒必利，收率。75%，熔点186～187℃，[α] D 20 -68.79°(C=1%，二甲基甲酰胺)。