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4-氯苯胺 CAS: 106-47-8
4-Chloroaniline
化学农药原药
2D 矢量分子结构式
基本理化与登记标识
CAS 登记号 106-47-8
分子式 C6H6ClN
分子量 (MW) 127.57 g/mol
EINECS 编号 203-401-0
中文别名 对氨基氯苯;4-氯苯胺 标准品;二氯甲烷/甲醇中4-氯苯胺;甲醇中对氯苯胺,偶氮染料检测(GB-T17592-2011);4-氯苯胺,98%;氯化苯胺;4-氯苯胺 溶液;对氯苯胺/对氨基氯苯
规范 SMILES C1=CC(=CC=C1N)Cl
InChIKey QSNSCYSYFYORTR-UHFFFAOYSA-N
主要用途与行业
化学性质 白色或浅黄色晶体。 溶于热水,易溶于乙醇、乙醚、丙酮、二硫化碳等常用有机溶剂。 用途 是偶氮染料及色酚AS-LB的中间体,也是医药... 查看详细工业用途与工艺规范
主要用途、行业应用与生产工艺 涵盖工业生产、分析检测、配方原料及安全限量
应用与特性说明 1

化学性质 白色或浅黄色晶体。溶于热水,易溶于乙醇、乙醚、丙酮、二硫化碳等常用有机溶剂。用途 是偶氮染料及色酚AS-LB的中间体,也是医药利眠宁、非那西丁及农药的原料,还用于制彩色胶片成色剂 用途 对氯苯胺可直接合成除虫脲,也可通过对氯苯基脲或对氯苯异氰酸酯来合成灭幼脲和除虫脲这两个品种,或通过2-氯-4-氨基苯酚来合成啶蜱脲,它还是除草剂莎稗磷和植物生长调节剂杀雄啉 (cintofen) 的中间体。

应用与特性说明 2

此外,对氯苯胺也是染料、医药中间体,以及生产彩色电影胶片的成色剂。用途 对氯苯胺是除草剂莎稗磷,杀虫剂灭幼脲和植物生长调节剂抗倒胺的中间体。用途 用作偶氮染料及制造色酚AS-LB的中间体。也用作医药(如利眠宁、非那酊)、农药的中间体。还可用于生产彩色电影胶片的成色剂。

应用与特性说明 3

目前,我国染料工业约消费对氯苯胺350t,其中色酚AS-LB约需对氯苯胺160t,有机颜料永固黄约60t、对氯吡唑酮约需80t。在医药工业中,利眠宁等药品产量每年在15-20t之间,生产这些药品约需对氯苯胺150t。1991年我国对氯苯胺出口量仅10t。

应用与特性说明 4

用途 用作染料中间体 用途 4-氯苯胺用作偶氮染料及制造色酚AS-LB的中间体,也用作利眠宁,非那酊等医药中间体。用途 本品用作偶氮染料及制造色酚AS-LB的中间体,也用作利眠宁,非那酊等医药中间体。生产方法 1铁粉还原法还原反应后,用纯碱中和,再经蒸馏而得98%纯度的工业品。

应用与特性说明 5

采用铁粉还原法进行实验室制备时,可将乙酸水溶液加热至沸,在剧烈搅拌下加入铁粉,15min后分次加入对硝基氯苯。产率74%。2.加氢还原法把对硝基氯苯溶于酒精中,以骨架镍作催化剂,在100℃,约4MPa压力下加氢还原。然后分离溶剂和催化剂而得成品。

应用与特性说明 6

原料消耗定额:对硝基氯苯1390kg/t、铁粉1560kg/t、盐酸(30%)440kg/t。生产方法 其制备方法是以对氯硝基苯为原料,兰尼镍为催化剂,乙醇为溶剂,反应温度50~70℃,加氢压力3.04~3.55 MPa,介质pH=5~6条件下,进行催化加氢反应,得到产品。

应用与特性说明 7

生产方法 其制备方法是对硝基氯苯进行还原得到对氯苯胺,有铁粉还原、加氢还原和锌粉还原等几种方法。铁粉还原 将对氯硝基苯、水和铁屑混合并加热至 95℃,对氯硝基苯完全溶化后滴加浓盐酸,调节滴加速度,使温度保持在25℃,滴加完毕后继续反应25h,冷却,加入过量氢氧化钠,使溶液呈碱性,蒸馏油层即得产品。

应用与特性说明 8

加氢还原法 将对氯硝基苯和乙醇按质量比1∶1.5混合,加入兰尼镍 (由100目镍铝二元合金制得)作催化剂,于温度为 50~70℃、压力 2.94~3.43 MPa、介质 pH=5~6 的条件下,通氢气反应 2h,所得粗品在常压下蒸出乙醇和部分水,再减压蒸馏即得成品。

应用与特性说明 9

此外,也有将对氯硝基苯与锌粉在乙酸介质中进行还原,可以较高收率得到对氯苯胺,但锌粉价格较高。类别 有毒物品 毒性分级 高毒 急性毒性 口服-大鼠 LD50: 300 毫克/公斤; 口服-小鼠LD50: 100 毫克/公斤 刺激数据 皮肤-兔 500 毫克/24小时 轻度; 眼睛-兔 0.25 毫克/24小时 重度 可燃性危险特性 遇明火, 热, 氧化剂燃烧; 燃烧释放有毒氮氧化物和氯化物烟雾 储运特性 库房通风低温干燥; 与氧化剂、食品添加剂分开存放 灭火剂 二氧化碳、泡沫、干粉、雾状水。

理化性质与常数
熔点 67-70 °C(lit.)
沸点 232 °C(lit.)
密度 1,43 g/cm3
蒸气密度 4.4 (vs air)
蒸气压 0.15 mm Hg ( 25 °C)
折射率 1.5546
闪点 120°C
储存条件 2-8°C
溶解度 2.2g/l
形态 Crystalline Solid
酸度系数(pKa) 4.15(at 25℃)
颜色 Beige to brown-purple
比重 1.2417
气味 (Odor) Sweetish
PH值 6.9 (1g/l, H2O, 20℃)
酸碱指示剂变色ph值范围 6.9 at 1.00000 g/l at 20 °C
水溶解性 0.3 g/100 mL (20 ºC)
Merck 14,2118
BRN 471359
Henry's Law Constant 1.07 at 25 °C (calculated, Howard, 1989)(x 10-5 atm?m3/mol)
稳定性 Stable. Combustible. Incompatible with strong oxidizing agents, acids, acid chlorides, acid anhydrides, chloroformates, nitrous acid. May be light sensitive.
CAS 数据库 106-47-8(CAS DataBase Reference)
(IARC)致癌物分类 2B (Vol. 57) 1993
NIST化学物质信息 p-Chloroaniline(106-47-8)
EPA化学物质信息 p-Chloroaniline (106-47-8)
GHS 危险性与安全概述
危险品标志 T,N,F
危险类别码 45-23/24/25-43-50/53-52/53-39/23/24/25-11-51/53
安全说明 53-45-60-61-36/37-16-7
危险品运输编号 UN 2018 6.1/PG 2
WGK Germany 3
RTECS号 BX0700000
F 8-10-23
自燃温度 685 °C
Hazard Note Toxic/Possible Carcinogen
TSCA Yes
HazardClass 6.1
PackingGroup II
海关编码 29214210
毒害物质数据 106-47-8(Hazardous Substances Data)
毒性 LD50 orally in rats: 0.31 g/kg (Smyth)
深度关联的国家与行业检测标准 共收录 1 项推荐/强制检测规范 (支持 HPLC/GC/MS 检测方法与基质穿透)
共收录 1 项标准
HG/T 6527-2026 即将实施