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阿奇霉素 CAS: 83905-01-5
Azithromycin
原料药
2D 矢量分子结构式
基本理化与登记标识
CAS 登记号 83905-01-5
分子式 C38H72N2O12
分子量 (MW) 748.98 g/mol
EINECS 编号 617-500-5
中文别名 9-脱氧-9a-氮杂-9a-甲基-9a-红霉素 A;9-脱氧-9A-甲基-9A-氮杂-9A-红霉素A;阿奇毒素;AZITHROMYCIN 阿奇霉素 标准品;阿奇霉素 (AZITHROMYCIN);阿奇霉素70%水溶性粉;水溶性阿奇霉素70%;AZITHROMYCIN 阿奇霉素
规范 SMILES CC[C@@H]1[C@@]([C@@H]([C@H](N(C[C@@H](C[C@@]([C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](C(=O)O1)C)O[C@H]2C[C@@]([C@H]([C@@H](O2)C)O)(C)OC)C)O[C@H]3[C@@H]([C@H](C[C@H](O3)C)N(C)C)O)(C)O)C)C)C)O)(C)O
InChIKey MQTOSJVFKKJCRP-BICOPXKESA-N
主要用途与行业
最常用的抗生素类药物 阿奇霉素因为副作用小于头孢类抗生素,目前已经是我国医院临床上用于细菌感染相关疾病治疗最常用的一种抗生素类药物,本药属大... 查看详细工业用途与工艺规范
主要用途、行业应用与生产工艺 涵盖工业生产、分析检测、配方原料及安全限量
应用与特性说明 1

最常用的抗生素类药物 阿奇霉素因为副作用小于头孢类抗生素,目前已经是我国医院临床上用于细菌感染相关疾病治疗最常用的一种抗生素类药物,本药属大环内酯类第二代半合成衍生物,在结构上不同于红霉素,它在红霉素内酯环的9a位点插入了一个甲基取代氮,从而产生一个15元的大环内酯。

应用与特性说明 2

阿奇霉素的作用机制与红霉素相似,通过与敏感菌核糖体的50S亚基结合,抑制依赖于RNA的蛋白合成而发挥抗菌作用,保留了典型红霉素的抗菌谱。对衣原体的活性与红霉素相似。与红霉素相比,对革兰阴性菌的抗菌活性有了明显的改善,对流感杆菌和淋病奈瑟菌的抗菌活性比红霉素强4倍以上,对军团菌的抗菌活性强约2倍,对肠细菌科的抗菌活性也明显强于红霉素。

应用与特性说明 3

对绝大多数革兰阴性菌的MIC 小于1μg/ml。金黄色葡萄球菌和化脓性链球菌对本品和红霉素有交叉耐药性。对弓形体、梅毒螺旋体也有良好杀灭作用。阿奇霉素主要用于敏感微生物所致的呼吸道感染、泌尿生殖道感染、皮肤软组织感染及性传播性疾病。药代动力学 口服后迅速吸收,生物利用度为37%。

应用与特性说明 4

单剂口服0.5g后,达峰时间为2.5~2.6小时,血药峰浓度(Cmax)为0.4~0.45mg/L。本品在体内分布广泛,在各组织内浓度可达同期血浓度的10~100倍,在巨噬细胞及纤维母细胞内浓度高,前者能将阿奇霉素转运至炎症部位。本品单剂给药后的血消除半衰期为35~48小时,给药量的50%以上以原形经胆道排出,给药后72小时内约4.5%以原形经尿排出。

应用与特性说明 5

本品的血清蛋白结合率随血药浓度的增加而减低,当血药浓度为0.02μg/mL时,血清蛋白结合率为15%;当血药浓度为2μg/mL时,血清蛋白结合率为7%。抗菌谱 (1)革兰阳性需氧菌,如金黄色葡萄球菌、酿脓链球菌(A组β-溶血性链球菌)、肺炎球菌、α-溶血性链球菌(草绿色链球菌组)和其它链球菌、白喉(棒状)杆菌。

应用与特性说明 6

(2)革兰阴性需氧菌,如流感嗜血杆菌、副流感嗜血杆菌、卡他菌、不动杆菌属、耶尔森菌属、嗜肺军团菌属、百日咳杆菌、副百日咳杆菌、志贺菌属、巴斯德菌属、霍乱弧菌、副溶血性弧菌、类志贺吡邻单胞菌。对大肠杆菌、肠炎沙门氏菌、伤寒沙门氏菌、肠杆菌属、嗜水性气单胞菌属和克雷伯杆菌属的活性不尽相同,需进行敏感性试验。

应用与特性说明 7

(3)厌氧菌,如类杆菌属、产气荚膜杆菌、消化球菌属、消化链球菌属、坏死梭杆菌、痤疮丙酸杆菌。(4)性传播疾病微生物,如沙眼衣原体、梅毒密螺旋体、淋病奈瑟菌、杜克嗜血杆菌。(5)其它微生物,如包柔螺旋体(Lyme病原体)、肺炎衣原体、肺炎支原体、人型支原体、脲素脲原体、弯曲菌属、单核细胞增多性李斯德杆菌。

应用与特性说明 8

阿奇霉素对于耐红霉素的革兰阳性菌以及耐甲氧西林的多种葡萄球菌株呈交叉耐药性。对变形杆菌属、沙雷菌属、摩根杆菌、铜绿假单胞菌等革兰阳性菌通常耐药。适应证 本品适用于敏感细菌所引起的下列感染症状的治疗: 1.用于化脓性链球菌引起的急性咽炎、急性扁桃体炎以及敏感细菌引起的鼻窦炎、急性中耳炎、急性支气管炎、慢性支气管炎急性发作。

应用与特性说明 9

2.用于肺炎链球菌、流感杆菌以及肺炎支原体所致的肺炎。3.用于衣原体及非多种耐药淋病奈瑟菌所致的尿道炎、宫颈炎及盆腔炎,非多重耐药淋球菌所致的单纯性生殖器感染(需排除梅素螺旋体的合并感染)。4.用于敏感菌所致的皮肤软组织感染。给药说明 1.本药宜在饭前1小时或饭后2小时口服。

应用与特性说明 10

2.阿奇霉素注射剂不宜肌内注射给药。单次静脉滴注时间不宜少于60分钟,滴注液浓度不得高于2mg/ml。3.溶液配制:将阿奇霉素用适量注射用水充分溶解,配制成100mg/ml溶液,再加入250ml或500ml的0.9%氯化钠注射液或5%葡萄糖注射液中,最终配制成1-2mg/ml的静脉滴注液。

应用与特性说明 11

4.治疗期间如发生过敏反应应立即停药。同其它抗生素一样,应注意观察包括真菌在内的非敏感菌所致的二重感染症状。如出现腹泻症状,应考虑是否有假膜性肠炎发生,如诊断确立应立即停药,并采取相应治疗措施,包括维持水、电解质平衡,补充蛋白质等。5.用药中发生药物过量反应,可进行洗胃或采用一般支持疗法。

应用与特性说明 12

用法与用量 成人 ·常规剂量 ·口服给药 1.社区获得性肺炎:静脉滴注至少2日后转为口服给药,一次500mg,一日1次,7-10日为一个疗程。2.对沙眼衣原体、杜克嗜血杆菌或敏感淋球菌所致的性传播疾病,仅需单次口服1g。3.盆腔炎:静脉滴注1-2日后转为口服给药,一次250mg,一日1次,7日为一个疗程。

应用与特性说明 13

·静脉滴注 1.社区获得性肺炎:一次500mg,一日1次,至少连续用药2日。继之转为口服给药,用法用量参见口服给药项。2.盆腔炎:成人一次500mg,一日1次,用药1-2日后,改用本药口服给药,用法用量参见口服给药项。·肾功能不全时剂量 轻度肾功能不全患者(肌酐清除率大于40ml/min)不需作剂量调整。

应用与特性说明 14

·肝功能不全时剂量 轻中度肝功能不全患者不需调整剂量。·老年人剂量:用法用量同成人。儿童 ·常规剂量 ·口服给药 1.一般感染:儿童的总剂量为30mg/kg,一次10mg/kg,一日1次,连续3日给药;或第1日10mg/kg,第2-5日,一次5mg/kg,一日1次,连续5日给药。

应用与特性说明 15

2.中耳炎、肺炎:第1日10mg/kg顿服,一日最大量不超过500mg;第2-5日,一日5mg/kg顿服,一日最大量不超过250mg。3.咽炎、扁桃体炎:一日12mg/kg顿服,连用5日。一日最大量不超过500mg。也可参照下表给药。儿童咽炎、扁桃体炎(均为一日1次) 体重 年龄 三日服用方案 五日服用方案 15kg以下 1-3岁 一次100mg,连续服用3日 15-25kg 3-8岁 一次200mg,连续服用3日 首日一次200mg,第2-5日一次100mg 26-35kg 9-12岁 一次300mg,连续服用3日 首日一次300mg,第2-5日一次150mg 36-45kg 13-15岁 一次400mg,连续服用3日首日一次400mg,第2-5日一日200mg 45kg以上服用方法及剂量同成人。

应用与特性说明 16

药物相。

理化性质与常数
熔点 113-115°C
比旋光度 D20 -37° (c = 1 in CHCl3)
沸点 822.1±65.0 °C(Predicted)
密度 1.18±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件 Store at -20°C
溶解度 Practically insoluble in water, freely soluble in anhydrous ethanol and in methylene chloride.
形态 neat
酸度系数(pKa) pKa 8.74 (H2O t=25 I=0.167) (Uncertain);9.45(H2O t=25 I=0.167) (Uncertain)
旋光性 (optical activity) [α]/D 45±2°, c = 1% in ethanol
稳定性 Stable. Incompatible with strong oxidizing agents.
CAS 数据库 83905-01-5(CAS DataBase Reference)
EPA化学物质信息 Azithromycin (83905-01-5)
GHS 危险性与安全概述
危险品标志 Xi,Xn
危险类别码 42/43
安全说明 22-36/37-45
WGK Germany 2
RTECS号 RN6960000
海关编码 29419090
毒害物质数据 83905-01-5(Hazardous Substances Data)
毒性 LD50 oral in rat: > 2gm/kg
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