| CAS 登记号 | 31752-99-5 |
| 分子式 | C21H20O5 |
| 分子量 (MW) | 352.4 g/mol |
| EINECS 编号 | 608-667-5 |
| 中文别名 | 厂家励合产品31752-99-5,31752-99-5;联苯甲酰基科立内脂;(-)苯基苯甲酰科立内酯;(3AR,4S,5R,6AS)-六氢-4-羟甲基-5-(4-苯基苯甲酰氧基)环戊并[B]呋喃-2-酮;(3AΑ,4Α,5Β,6AΑ)-(-)-六氢-4-(羟甲基)-2-氧代-2H-环戊并[B]呋喃-5-基1,1′-联苯-4-甲酸酯;(3AΑ,4Α,5Β,6AΑ)-(-)-六氢-4-(羟甲基)-2-氧代-2H-环戊并[B]呋喃-5-基1,1′-联苯-4-甲酸酯(3AR,4S,5R,6AS)-六氢-4-羟甲基-5-(4-苯基苯甲酰氧基)环戊并[B]呋喃-2-酮;(-)-科立内酯4-苯甲酸苯酯;(-)-科里内酯4-苯基苯甲酸醇 |
| 规范 SMILES | C1[C@H]2[C@H](CC(=O)O2)[C@H]([C@@H]1OC(=O)C3=CC=C(C=C3)C4=CC=CC=C4)CO |
| InChIKey | SZJVIFMPKWMGSX-AKHDSKFASA-N |
| 主要用途与行业 |
简介 (-)苯基苯甲酰科立内酯是联苯-4-甲酰科立内酯其中一个异构体，可用于合成前列腺素类药物。前列腺素(Prostaglandins)是一...
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简介 (-)苯基苯甲酰科立内酯是联苯-4-甲酰科立内酯其中一个异构体，可用于合成前列腺素类药物。前列腺素(Prostaglandins)是一类重要的内源性生理活性物质，是多种生理过程的重要介质，具有较高的药理活性，临床上前列腺素类药物均是人工合成而来。
联苯-4-甲酰科立内酯(Coreylactonephenylbenzoate)是合成PGF2α前列腺素药物的手性中间体，化学名为六氢-4-(羟甲基)-2-氧代-2H-环戊并[b]呋喃-5-基1,1'-联苯-4-甲酸酯，通常包括(±)联苯-4-甲酰科立内酯、(-)苯基苯甲酰科立内酯和(+)联苯-4-甲酰科立内酯。
用途 (-)苯基苯甲酰科立内酯是前列腺素合成中的关键中间体。前列腺素的多功能构建基块。PGF2α的有效和选择性抗青光眼药物类似物的组成部分。制备 (1)将(-)科立内酯二醇双羟基衍生物1.0kg加入10L丙酮中，搅拌下加入1L浓度为2mol/L盐酸溶液，控温60℃反应4小时，至反应完全，降至室温，得混悬水解液；将混悬水解液加入饱和碳酸钠溶液中和至PH＝7，得混悬中和液；然后控温40℃搅拌2小时，缓慢冷却至室温，放置2小时，得混悬反应液；将混悬反应液过滤，收集滤饼，得三苯甲醇粗品0.419kg；收集混悬反应液滤液，减压蒸除溶剂丙酮,冷却至室温，得混悬水溶液，过滤，收集滤饼，得(-)联苯-4-甲酰科立内酯粗品0.567kg； (2)将步骤(1)中所得的三苯甲醇粗品加入4.19L体积百分比为95％:5％的乙腈/乙醇中加热搅拌至完全溶解，冷却至室温，过滤，洗涤,制得三苯甲醇纯品0.408kg,收率92.8％，纯度99.65％； (3)将步骤(1)中所得的(-)联苯-4-甲酰科立内酯粗品加入5.67L体积百分比为95％:5％的乙醚/甲醇中加热搅拌至完全溶解，冷却至室温，过滤，洗涤,制得(-)联苯-4-甲酰科立内酯纯品0.554kg,收率93.1％，纯度99.51％。
(D)联苯-4-甲酰科立内酯重结晶：将步骤(B)中获得的联苯-4-甲酰科立内酯粗品加入联苯-4-甲酰科立内酯重结晶溶剂(双溶剂S4/S5)中回流反应1-5小时，冷却至室温，析出固体过滤，洗涤,制得(-)苯基苯甲酰科立内酯纯品； 用途 合成前列腺素的关键中间体。
前列腺素的通用结构单元。用于制备强效和选择性抗青光眼药物PGF2α的类似物的结构单元。