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3,4-二氯苯胺 CAS: 95-76-1
3,4-Dichloroaniline
有机原料
2D 矢量分子结构式
基本理化与登记标识
CAS 登记号 95-76-1
分子式 C6H5Cl2N
分子量 (MW) 162.02 g/mol
EINECS 编号 202-448-4
中文别名 3,4-二氯苯胺;吉非替尼杂质25;吉非替尼杂质III;3,4-二氯苯胺(标准品);3,4-二氯苯胺,98%;3.4-二氯苯胺;3,4-DICHLOROANILINE,100NG/UL 标准品
规范 SMILES C1=CC(=C(C=C1N)Cl)Cl
InChIKey SDYWXFYBZPNOFX-UHFFFAOYSA-N
主要用途与行业
化学性质 褐色针晶。 几乎不溶于水,易溶于乙醇、乙醚,微溶于苯。 用途 用作医药、农药、染料的中间体 用途 3,4-二氯苯胺是除草剂敌稗、敌... 查看详细工业用途与工艺规范
主要用途、行业应用与生产工艺 涵盖工业生产、分析检测、配方原料及安全限量
应用与特性说明 1

化学性质 褐色针晶。几乎不溶于水,易溶于乙醇、乙醚,微溶于苯。用途 用作医药、农药、染料的中间体 用途 3,4-二氯苯胺是除草剂敌稗、敌草隆、利谷隆、草不隆等的中间体。用途 可作农药和染料的中间体。用于合成敌稗、利谷隆、敌草隆、灭草灵等除草剂及偶氮染料。

应用与特性说明 2

也用作生物活性组分中间体。用途 农药中除草剂的中间体,以及染料中间体 生产方法 以无水三氯化铁作催化剂,向105℃的熔融状态的对硝基氯苯通入氯气,得3,4-二氯硝基苯。再在回流状态下与铁粉、甲酸和水进行还原反应,得到3,4-二氯苯胺。3,4-二氯硝基苯也可以由邻二氯苯硝化而得。

应用与特性说明 3

在与铁粉的还原反应中可用冰醋酸代替甲酸。另一种还原方法是催化加氢法。生产方法 其制备方法是在反应釜中加入对氯硝基苯、无水三氯化铁催化剂,于100~110℃通入氯气,当测定氯化反应物凝固点到30~31℃时即为反应终点。将此物移至还原釜,再加入硫代硫酸钠(以消除反应物中剩余氯的影响)、甲酸,加热到100℃(回流状态)慢慢加入铁粉(约4~5h加完),而后继续保持回流反应,当观察不到硝基苯存在时即为反应终点。

应用与特性说明 4

加入3,4-二氯苯胺产量5~6倍的氯苯,搅拌0.5~1.0 h,经冷却、过滤并以少量氯苯洗涤滤渣,所得滤液为3,4-二氯苯胺的氯苯溶液,加热脱氯苯得3,4-二氯苯胺。也可以用3,4-二氯硝基苯催化加氢而制得。在高压釜中加入3,4-二氯硝基苯,并加入兰尼镍催化剂,工业乙醇为溶剂,用氮气赶高压系统3次,氢气赶3次,然后充氢气达压力为4 MPa,同时升温至60~70℃进行反应,直到不吸收氢气为止,然后冷却经后处理可得成品。

应用与特性说明 5

此外,也可用邻二氯苯为原料,经硝化得3,4-二氯硝基苯,再进一步还原得成品。国外大部分企业用此法生产3,4-二氯苯胺。类别 有毒物品 毒性分级 中毒 急性毒性 口服-大鼠 LD50: 545 毫克/公斤 ;口服-小鼠 LD50: 740 毫克/公斤 刺激数据 皮肤-兔子2 毫克/24小时 重度; 眼睛-兔子 0.25 毫克/24小时 重度 可燃性危险特性 明火可燃燃烧释放有毒氯化物, 氮氧化物烟雾 储运特性 库房通风低温干燥; 与氧化剂、食品添加剂、酸类分开存放 灭火剂 泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。

理化性质与常数
熔点 69-71 °C(lit.)
沸点 272 °C(lit.)
密度 1,34 g/cm3
折射率 1.6140 (estimate)
闪点 166 °C
储存条件 0-6°C
溶解度 0.73g/l
酸度系数(pKa) 2.90±0.10(Predicted)
形态 Crystalline Mass and/or Chunks
颜色 Beige to brown
PH值 7.1 (0.8g/l, H2O)
水溶解性 0.06 g/100 mL
Merck 14,3054
BRN 636837
稳定性 Stable, but darkens in storage. Combustible. Incompatible with strong oxidizing agents, acids, acid chlorides, acid anhydrides.
CAS 数据库 95-76-1(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息 Benzenamine, 3,4-dichloro-(95-76-1)
EPA化学物质信息 3,4-Dichloroaniline (95-76-1)
GHS 危险性与安全概述
危险品标志 T,N
危险类别码 23/24/25-41-43-50/53-51/53-33
安全说明 26-36/37/39-45-60-61-36/37-28
危险品运输编号 UN 3442 6.1/PG 2
WGK Germany 3
RTECS号 BX2625000
F 8
TSCA Yes
HazardClass 6.1
PackingGroup II
海关编码 29214210
毒害物质数据 95-76-1(Hazardous Substances Data)
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