| CAS 登记号 | 147-85-3 |
| 分子式 | C5H9NO2 |
| 分子量 (MW) | 115.13 g/mol |
| EINECS 编号 | 205-702-2 |
| 中文别名 | L-脯氨酸;依那普利杂质8;L-脯氨酸 100G;L-脯氨酸/L-氢化吡咯甲酸/L-吡咯烷-2-羧酸/四氢吡咯-2-羧酸;L-脯氨酸,非动物源,通过EP和USP测试,99%,用于细胞培养;L-PROLINE L-脯氨酸;脯氨酸 (PRO)溶液,100PPM;(S)-吡咯烷-2-羧酸 |
| 规范 SMILES | C1C[C@H](NC1)C(=O)O |
| InChIKey | ONIBWKKTOPOVIA-BYPYZUCNSA-N |
| 主要用途与行业 |
人体合成蛋白质的十八种氨基酸 L-脯氨酸(简称脯氨酸)是人体合成蛋白质的十八种氨基酸之一，常温下为无色至白色晶体或结晶性粉末，微臭，味微甜，...
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人体合成蛋白质的十八种氨基酸 L-脯氨酸(简称脯氨酸)是人体合成蛋白质的十八种氨基酸之一，常温下为无色至白色晶体或结晶性粉末，微臭，味微甜，极易溶于水，难溶于乙醇，不溶于乙醚和正丁醇。氨基酸是含有氨基和羧基的一类有机化合物的通称，氨基酸在人体中的存在，不仅提供了合成蛋白质的重要原料，而且为促进生长，进行正常代谢、维持生命提供了物质基础。
L-脯氨酸的主要用途如下： 1，作为氨基酸可以补充养分，是氨基酸输液的原料。2，对高血压有疗效,是合成卡托普利、依那普利等一线降压药的重要中间体。3，L-脯氨酸与糖共热发生氨基酸-羧基反应，可生成有特殊香味的物质。4，作为营养增补剂，可以提高组织的抗性，增加愈伤组织成活率。
5，可以有效缓解盐胁迫对水稻再生植株线粒体结构的损伤。鉴别试验 在0.1%试样液5ml中加Iml水合茚三酮试液(TS-250)，应出现黄色。含量分析 精确称取预经105℃干燥3h的试样约220mg，溶于3ml甲酸和50ml冰醋酸，加2滴结晶紫试液(TS-74)，用0.1mol/L高氯酸滴定至蓝绿色终点。
每Ml 0.1mol/L高氯酸相当于L-脯氨酸(C5 H9NO2)11.51mg。毒性 可安全用于食品(FDA，§172?320，2000)。使用限量 占食品中总蛋白质量的4.2%(FDA，§172．320，2000) FEMA：同“01029，盐酸硫胺”。
食品添加剂最大允许使用量最大允许残留量标准 ▼ ▲ 添加剂中文名称 允许使用该种添加剂的食品中文名称 添加剂功能 最大允许使用量（g/kg） 最大允许残留量（g/kg） l-脯氨酸 食品 食品用香料 用于配制香精的各香料成分不得超过在GB 2760中的最大允许使用量和最大允许残留量 化学性质 无色结晶，无臭，味甜；易溶于水(25℃水中溶解度为162.3 g/100 ml)和乙醇，不溶于丁醇及乙醚，遇水合茚三酮试液呈黄色，冰乙酸酸化后显红色；pI6.3，分解点为220-222℃；比旋光度[α] 20 D -85°(0.5-2.0 mg/ml，H2O)，[α] 20 D -60.4°(0.5-2.0 mg/ml，5 mol/L HCl)。
用途 用于生化研究，医药上用于营养不良、蛋白质缺乏症、肠胃疾病、烫伤及术后蛋白质的补充等。用途 氨基酸类药。为复方氨基酸大输液原料之一， 用于营养不良， 蛋白质缺乏症， 严重肠胃道疾患， 烫伤及外科手术后的蛋白质补充。用途 营养增补剂。风味剂，与糖共热发生氨基-羰基反应，可生成特殊的香味物质。
按我国GB 2760-86规定可用作香料。用途 医药原料及食品添加剂。用途 用于生化研究，医药上用于营养不良、蛋白质缺乏症、肠胃疾病、烫伤及术后蛋白质的补充等。氨基酸类药。为复方氨基酸大输液原料之一， 用于营养不良， 蛋白质缺乏症， 严重肠胃道疾患， 烫伤及外科手术后的蛋白质补充。
营养增补剂。风味剂，与糖共热发生氨基-羰基反应，可生成特殊的香味物质。按我国GB 2760-86规定可用作香料。用于氨基酸注射剂、复合氨基酸输液、食品添加剂、营养增补液等医药原料及食品添加剂。用途 营养增补剂。风味剂。与糖共热发生氨基酸-羰基反应，可生成特殊的香味物质 生产方法 明胶、干酪素之类蛋白质的水解物，用离子交换树脂处理，再用苦味酸或雷因克特盐(Reineckeatesalt)处理中性氨基酸部分，仅使L-脯氨酸沉淀，最后用无水乙醇加异丙醇重结晶而得。
由嗜乙酰乙酸棒杆菌(Corynebacteriumacetoacidophilum)XQ-3(由无锡轻工大学中央研究所选育)以氯化铵为氮源经发酵而得。产酸率约60g/L。生产方法 L-脯氨酸有两种制法。一是直接发酵法， 利用葡萄糖和黄色短杆菌变异株或谷氨酸棒杆菌野生株， 经微生物发酵获得L-脯氨酸； 二是化学合成法，以谷氨酸为原料， 与无水乙醇在硫酸催化下发生酯化， 并加入三乙醇胺将氨基硫酸盐游离出来， 得谷氨酸-δ-乙酯。
再用金属还原剂硼氢化钾还原谷氨酸-δ-乙酯， 得脯氨酸粗品， 最后对其分离纯化可得粗制脯氨酸。小试工艺 酯化 称取L-谷氨酸147g, 投入三颈瓶中， 加入无水乙醇1L， 搅拌冷却至0℃, 再滴加H2SO4 80ml, 于0-5℃搅拌反应1h, 室温继续反应1h, 反应全部变清。
在20℃下滴加三乙胺至pH为8-8.5, 析出白色结晶， 在室温下再搅拌1h, 静置冷却5℃过滤， 取结晶， 用95%乙醇洗涤， 抽干后真空干燥，得谷氨酸-δ-乙酯约141g。熔点178-180℃, 收率80%-83%。[α] 32 D +29.8 (C=1g/ml 10% HCl)。
还原 在三颈瓶中投入谷氨酸-δ-乙酯175g， 加入蒸馏水875ml, 搅拌冷却至5℃, 再分次加入KBH4 53.9g, 约1h加完， 室温再反应1h, 保温50℃反应3h。冷却至0℃， 加入6mol/L HCl调至pH4, 过滤取滤液， 即得粗品L-脯氨酸水溶液。
分离纯化 离子交换树脂-氧化铝柱色谱分离法 将粗品L-脯氨酸水溶液， 以4ml/min的流速进入装入732-H + 型树脂交换柱中(1g 酸投料需10ml树脂）。先用蒸馏水冲洗至中性，再用1mol/L氨水洗脱， 收集含L-脯氨酸段的洗脱液（用硅胶G薄层色谱控制）。
将洗脱液减压浓缩至干， 再用少量水溶解后，将其进入中性氧化铝色谱柱中，再以60%乙醇水溶液洗脱（还是用硅胶G薄层色谱控制）。收集的洗脱液减压浓缩至干， 再以无水乙醇洗涤数次， 稍冷后再加入无水乙醚，冷却过滤取结晶， 真空干燥， 得L-脯氨酸。
熔点220-222℃（分解），收率28%左右。[α] 24 D -82.4 (C=1g/ml, H2O)。五氯酚沉淀解吸分离法 成盐 将粗品制脯氨酸水溶液置于反应瓶中， 加热至50℃时滴加五氯酚乙醇溶液 (0.。