| CAS 登记号 | 77-78-1 |
| 分子式 | C2H6O4S |
| 分子量 (MW) | 126.13 g/mol |
| EINECS 编号 | 201-058-1 |
| 中文别名 | 硫酸二甲酯检测标样(1000 ΜG/ML 溶剂为乙腈);琼脂LSEJZ;硫酸二甲酯(剧毒);硫酸二甲;硫酸二甲酯 086-01[6,8];硫酸二甲酯;硫酸甲酯;硫酸甲脂 |
| 规范 SMILES | COS(=O)(=O)OC |
| InChIKey | VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N |
| 主要用途与行业 |
摘要 无色或微黄色,略有葱头气味的油状可燃性液体。化学式(CH3)2SO4。分子量126.14。相对密度 1.3322(20℃/4℃)。熔点...
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摘要 无色或微黄色,略有葱头气味的油状可燃性液体。化学式(CH3)2SO4。分子量126.14。相对密度 1.3322(20℃/4℃)。熔点-31.8℃。沸点188℃/ 开环。闪点 83.33℃。自燃点 187.78℃。蒸气密度 4.35。
蒸气压2.00kPa(15mmHg76℃)。溶于乙醇和乙醚, 在水中溶解度 2.8g/100ml。在18 ℃易迅速水解成硫酸和甲醇。在冷水中分解缓慢。遇热、明火或氧化剂可燃。作为甲基化试剂,可合成苯甲醚、安乃近、咖啡因、安替比林和 甲氧基嘧啶、甲胺磷等。
它与所有的强烷基化试剂类似,具高毒性,皮肤接触或吸入均有严重危害。在有机化学中的应用已逐渐被低毒的碳酸 二甲酯和三氟甲磺酸甲酯所取代。毒性资料 人吸入 LCLo: 97ppm/10M。大鼠经口 LD50: 205mg/kg; 吸入 LC50: 45mg/m3/4H。
小鼠经口LD50: 140 mg/kg; 吸入LC50: 280 mg/m3。硫酸二甲酯属高毒类,作用与芥子气相似, 急性毒性类似光气,比氯气大15 倍。对眼、上呼吸道有强烈刺激作用,对皮肤有强腐蚀作用。可 引起结膜充血、水肿、角膜上皮脱落,气管、支气管上皮细胞部分坏死, 穿破导致纵膈或皮下气肿。
此外,还可损害肝、肾及心肌等,皮肤接 触后可引起灼伤,水疱及深度坏死。作用机理尚不完全明了,多数学者认为是由于该物质的甲基性质,它在体内水解成甲醇和硫酸而引起毒作用,这已由动物实验和死亡病例的血液 和内脏中检测甲醇证实。Ghiringhelli 认为对眼和皮肤的局部作用, 部分是由于硫酸所致, 而全身和神经系统的影响以及肺水肿是由于硫酸 二甲酯分子本身的毒性作用, 因它能使体内某些重要基团甲基化所致。
硫酸二甲酯是潜在的致癌物质和可引起染色体畸变的诱变剂,具挥发性、毒性、腐蚀性及环境危害,可通过皮肤、黏膜和胃肠吸收。其中毒症 状可能延迟6-24小时显现出来,从而会造成对中毒源的不敏感及症状的进一步恶化。少量的硫酸二甲酯泄露可用浓碱溶液,如氨水、碱金属氢 氧化物溶液等使之水解处理,但大量泄漏时,水解反应可能会非常剧烈。
普通水与硫酸二甲酯反应的最终产物为甲醇与硫酸,反应较慢且产物 对环境有害,因而硫酸二甲酯的泄露不可用水处理。3,4,5一三甲氧基甲苯的制备 在250ml三颈瓶中,加入17.0g的2, 6-二甲氧基-4-甲基苯酚,50ml甲苯,1.5g聚乙二醇—400,混合均匀后再加入5.0g氢氧化钠,在搅拌下缓慢 滴加12.5ml硫酸二甲酯,滴加完毕,于90℃下回流1h,再加入少量水回流0.5h 冷却后,用氢氧化钠溶液和水分别洗涤3次,有机层经无水硫酸镁 干燥,干燥后去除溶剂得到淡黄色液状物,收集135~137℃(压力3kPa)的馏份,得到3,4,5一三甲氧基甲苯。
产出率96%. 化学性质 无色油状液体。与乙醇混溶,溶于乙醚、苯,稍溶于水,不溶于二硫化碳。用途 用作甲基化剂,用于制造二甲基亚砜、咖啡因、香草醛、氨基比林、甲氧苄氨嘧啶以及农药乙酰甲胺磷等 用途 用作测定煤焦油类的试剂,在有机合成中用作甲基取代剂,还可用作芳香族烃的溶剂 用途 用于制造二甲基亚砜、咖啡因、可待因、香草醛、氨基比林、甲氧苄氨嘧啶以及农药乙酰甲胺磷等 用途 硫酸二甲酯是一种重要的有机中间体,在农药生产中主要作为甲基化试剂,在分子中引入甲基,用途很广,如杀菌剂霜脲氰、福美甲胂、田安,杀虫剂甲胺磷、乙酰甲胺磷、胺甲硫磷、倍硫磷、抗蚜威,除草剂西草净、异丙净、扑草净、野燕枯、百草枯、环嗪酮、麦草畏、吡嘧磺隆等。
用途 硫酸二甲酯是农药、染料、医药、香料工业等有机合成中广泛应用的甲基化剂。用以制造甲酯、甲醚、甲胺等。是二甲基亚砜、咖啡因、可待因、安乃近、氨基吡啉、甲氧苄氨嘧啶、香草醛以及农药乙酰甲胺磷等的原料。生产方法 硫酸二甲酯的合成方法很多,如钠盐法、无水硫酸与甲醇直接反应法、二甲醚与三氧化硫合成法、氯磺酸合成法、硫酸氢甲酯法等。
但除二甲醚与三氧化硫合成法外,都存在着产品收率低,原材料消耗大、设备腐蚀严重等问题。工业上主要采用二甲醚和三氧化硫反应来生产硫酸二甲酯。先由甲醇脱水得到二甲醚。再将25%发烟硫酸加热蒸出三氧化硫气体,用硫酸二甲酯喷淋吸收。吸收了三氧化硫的硫酸二甲酯与二甲醚气体在合成塔反应,即生成硫酸二甲酯。
工业品硫酸二甲酯的纯度≥98%。原料消耗定额:甲醇550kg/t、发烟硫酸(25%)3000kg/t。生产方法 其制备方法是将甲醇用硫酸脱水生成硫酸氢甲酯,反应温度40~60℃,然后硫酸氢甲酯与甲醇在120~145℃反应,得二甲醚,同时用硫酸二甲酯在40~60℃吸收三氧化硫至接近饱和状态作为母液,最后母液中的三氧化硫与二甲醚在60~80℃作用而得粗品,经减压蒸馏而得成品。
H 2 SO 4 +CH 3 OH→CH 3 HSO 4 +H 2 O CH 3 HSO 4 +CH 3 OH→CH 3 OCH 3 +H 2 SO 4 SO 3 +(CH 3 ) 2 SO 4 →(CH 3 ) 2 SO 4 ·SO 3 CH 3 OCH 3 +(CH 3 ) 2 SO 4 ·SO 3 →2(CH 3 ) 2 SO 4 类别 有毒物品 毒性分级 高毒 急性毒性 口服- 大鼠 LD50: 205 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 140 毫克/ 公斤 刺激数据 皮肤- 兔子 10 毫克/ 24小时 重度; 眼- 兔子 100 毫克/ 4秒 重度 爆炸物危险特性 与空气混合可爆 可燃性危险特性 遇明火、高热可燃; 受热产生有毒硫氧化物烟雾 储运特性 库房通风低温干燥; 与氧化剂、氨、食品添加剂分开存放 灭火剂 水、泡沫, 二氧化碳 职业标准 TLV-TWA 0.05 毫克/ 立方米; STEL 0.1 毫克/ 立方米 (皮肤)。
