| CAS 登记号 | 98-88-4 |
| 分子式 | C7H5ClO |
| 分子量 (MW) | 140.57 g/mol |
| EINECS 编号 | 202-710-8 |
| 中文别名 | 苯甲酰氯, ACS,≥99.5%(T);苯甲酰氯(>98.0%(GC)(T));苯甲酰氯【98-88-4】;苯甲酰氯,AR,99.0%;苯甲酰氯, 99+%;苯甲酰氯(氯化苯甲酰);苯甲酰氯, ACS级试剂;氯化苯甲酰,氯化苯甲酰,苯酰氯 |
| 规范 SMILES | C1=CC=C(C=C1)C(=O)Cl |
| InChIKey | PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N |
| 主要用途与行业 |
理化性质 苯甲酰氯又称氯化苯甲酰、苯酰氯,属于酰氯的一种。纯品为无色透明易燃液体,暴露在空气中即发烟。工业品略带浅黄色,具有强烈的刺激性臭味...
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理化性质 苯甲酰氯又称氯化苯甲酰、苯酰氯,属于酰氯的一种。纯品为无色透明易燃液体,暴露在空气中即发烟。工业品略带浅黄色,具有强烈的刺激性臭味。蒸气对眼粘膜、皮肤及呼吸道有很强的刺激作用,通过刺激眼粘膜而催泪。苯甲酰氯的熔点:-1.0℃,沸点197.2℃,相对密度1.212(20℃),闪点72℃,折光率(n20)1.554。
溶于乙醚、氯仿、苯和二硫化碳。遇水、氨或乙醇逐渐分解,生成苯甲酸、苯甲酰胺或苯甲酸乙酯和氯化氢。在实验室中,可由在无水条件下蒸馏苯甲酸和五氯化磷得到。工业制备方法则可通过使用氯化亚砜氯化苯甲醛得到。苯甲酰氯是制备染料、香料、有机过氧化物、药品和树脂的重要中间体。
也被用于摄影和人工鞣酸的生产之中,曾在化学战中作为刺激性气体而使用。图1为苯甲酰氯分子结构式。化学性质 无色透明易燃液体,暴露在空气中即发烟。有特殊的刺激性臭味,蒸气刺激眼粘膜而催泪。溶于乙醚、氯仿、苯和二硫化碳。用途 用于染料中间体、引发剂、紫外线吸收剂、橡塑助剂、医药等 用途 苯甲酰氯是除草剂苯嗪草酮的中间体,也是杀虫剂苯螨特、抑食肼的中间体。
用途 苯甲酰氯用作有机合成、染料和医药原料,制造引发剂过氧化二苯甲酰、过氧化苯甲酸叔丁酯、农药除草剂等。在农药方面,是新型的诱导型杀虫剂是异噁唑硫磷(Isoxathion,Karphos)中间体。苯甲酰氯是重要的苯甲酰化和苄基化试剂。大部分苯甲酰氯用来生产过氧化苯甲酰,其次用于生产二苯酮、苯甲酸苄酯、苄基纤维素和苯甲酰胺等的重要化工原料,过氧化苯甲酰用于塑料单体的聚合引发剂,聚脂、环氧、丙烯酸树脂生产的催化剂、玻璃纤维材料的自凝剂,硅氟橡胶的交联剂,油脂精制、面粉漂白、纤维脱色等。
国内原有苯甲酰氯生产企业20多家,一些苯甲酸生产厂家也生产苯甲酰氯,生产能力1万t。但据2003年的调查,由于采用污染小的路线生产利润太低,而采用污染大的路线又受到政府的限制,再有原料涨价,因此大部分厂家停产。另外苯甲酸与苯甲酰氯反应还可以生产苯甲酸酐,苯甲酸酐的主要用途是作酰基化剂,也可作为漂白剂和助焊剂中的一个组分,还可用于制备过氧化苯甲酰。
用途 用作分析试剂,也用于香料、有机合成 用途 用于医药、有机合成中间体 生产方法 1.甲苯法原料甲苯与氯气在光照情况下反应,侧链氯化生成α-三氯甲苯,后者在酸性介质中进行水解生成苯甲酰氯,并放出氯化氢气体(生产中宜用水吸收放出的HCl气)。
2.苯甲酸与光气反应而得。将苯甲酸投入光化锅,加热熔融,于140-150℃通入光气,反应尾气含氯化氢和未反应完的光气,用碱处理后放空,反应终点时的温度为-2--3℃,赶气操作后减压蒸馏,得成品。工业品为微黄色透明液体。纯度≥98%。原料消耗定额:苯甲酸920kg/t、光气1100kg/t、二甲基甲酰胺3kg/t、液碱(30%)900kg/t。
现在工业上普遍采用苯甲酸和苯亚甲基三氯反应制备。苯甲醛直接氯化也可得到苯甲酰氯。生产方法 其制备方法有以下几种。(1)光气法 将苯甲酸加热熔融,于140~150℃通入光气,通入一定量后达终点,用氮气赶光气,尾气吸收破坏,最后产品经减压蒸馏而得。
(2)三氯化磷法 将苯甲酸溶于甲苯等溶剂中,滴加三氯化磷,滴完后反应数小时,蒸馏脱去甲苯,再蒸出成品。(3)三氯甲基苯法 将甲苯进行侧链氯化,然后水解得产品。类别 腐蚀物品 毒性分级 中毒 急性毒性 口服- 大鼠 LD50: 1900 毫克/ 公斤; 吸入-大鼠 LC50: 1870 毫克/立方米/2小时 爆炸物危险特性 对皮肤,眼睛,粘膜有腐蚀作用; 吸入危害嗅觉和呼吸系统; 与氯化铝和萘反应爆炸 可燃性危险特性 易燃; 遇氧化剂反应; 遇水发热分解有毒氯化物气体; 燃烧产生有毒氯化物烟雾 储运特性 库房通风低温干燥; 与氧化剂、H发孔剂、氰化物分开存放 灭火剂 二氧化碳, 干粉, 醇泡沫 职业标准 TWA 5 毫克/ 立方米; STEL 10 毫克/ 立方米。
