西司他丁
CAS: 82009-34-5
Cilastatin
原料药
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已收录 1 种
基本理化与登记标识
| CAS 登记号 | 82009-34-5 |
| 分子式 | C16H26N2O5S |
| 分子量 (MW) | 358.45 g/mol |
| EINECS 编号 | 279-875-8 |
| 中文别名 | 西司他丁铵 (CILASTATIN);[R-[R^^,S^^(Z)]]-7-[(2-氨基-2-羧基乙基)硫]-2-[[(2,2-二甲基环丙基)羰基]氨基]-2-庚烯酸;西拉司丁;西司他丁;西司他汀;西斯他汀;(Z)-7-[(2S)-2-氨基-3-羟基-3-氧代丙基]硫-2-[[(1S)-2,2-二甲基环丙甲酰]氨基]庚-2-烯酸;西斯他丁 |
| 规范 SMILES | CC1(C[C@@H]1C(=O)N/C(=C\CCCCSC[C@@H](C(=O)O)N)/C(=O)O)C |
| InChIKey | DHSUYTOATWAVLW-WFVMDLQDSA-N |
| 主要用途与行业 |
化学性质 西司他丁钠(Cilastatin SodiuIn)：C16H25N2NaO5S。[81129-83-1]。类白色至黄白色无定形固体...
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主要用途、行业应用与生产工艺
涵盖工业生产、分析检测、配方原料及安全限量
应用与特性说明 1
化学性质 西司他丁钠(Cilastatin SodiuIn)：C16H25N2NaO5S。[81129-83-1]。类白色至黄白色无定形固体，有吸湿性。极易溶于水或甲醇。pKal2.0，pKa24.4，pKa39.2。用途 肾肽酶抑制剂。和碳青霉烯类抗生素亚胺配能配伍使用，因其对肾肽酶的特异性抑制，使后者免受肾肽酶的降解，提高了亚胺配能的活性。
应用与特性说明 2
西司他丁钠和亚胺配能(1：1)的合剂为泰宁(Tienan；Primaxin)。生产方法 2，2-二乙氧基乙酸乙酯和1，3-丙二硫醇反应，得1，3-二噻烷-2-羧酸乙酯，收率69.4%。然后在氢化钠作用下，和1，5-二溴戊烷反应，得2-(5-溴戊基)-1，3-二噻烷-2-羧酸乙酯。
应用与特性说明 3
接着和溴化琥珀酰亚胺(NBS)反应，得7-溴-2-氧代庚酸乙酯。酸性水解即得7-溴-2-氧代庚酸，收率69%(以1，3-二噻烷-2-羧酸乙酯计)。2，2-二甲基-1，3-丙二醇和对甲苯磺酰氯进行酯化反应，生成二对甲苯磺酸酯，收率94.3%。
应用与特性说明 4
再在氰化钾作用下环合，生成2，2-二甲基环丙烷甲腈，收率64.9%。氢氧化钾水溶液碱性水解，得外消旋的2，2-二甲基环丙烷羧酸，收率几乎定量。外消旋物用左旋奎宁进行拆分，得纯的(S)构型，收率14.1%。然后和N-三氟乙酰氧基丁二酰亚胺反应，生成(+)-N-[(2，2一二甲基环丙烷)甲酰氧基]丁二酰亚胺，收率90.5%。
应用与特性说明 5
该亚胺化合物为活性酯化合物，其反应活性大，氨解即得(+)-(S)-2，2-二甲基环丙烷甲酰胺，收率83%。7-溴-2-氧代庚酸和(+)-(S)-2，2-二甲基环丙烷甲酰胺在甲苯中回流，生成的产物(收率25%)再和L-胱氨酸反应，即得西司他丁，收率63%， [α] D 23 +18.0°(C=0.54，甲醇)。
理化性质与常数
熔点
156-158°C
沸点
655.5±55.0 °C(Predicted)
密度
1.275±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件
-20°C Freezer
酸度系数(pKa)
2.09±0.10(Predicted)
CAS 数据库
82009-34-5(CAS DataBase Reference)
GHS 危险性与安全概述
安全等级按普通化学品常规实验室防护规程操作
深度关联的国家与行业检测标准
共收录 0 项推荐/强制检测规范 (支持 HPLC/GC/MS 检测方法与基质穿透)
共收录 0 项标准
暂未录入该化合物的直接检测标准，系统已将该CAS号加入自动监控队列。