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鹅去氧胆酸 CAS: 474-25-9
Chenodeoxycholic acid
原料药
2D 矢量分子结构式
基本理化与登记标识
CAS 登记号 474-25-9
分子式 C24H40O4
分子量 (MW) 392.57 g/mol
EINECS 编号 207-481-8
中文别名 鹅去氧胆酸 25G;CHENODEOXYCHOLIC ACID 鹅去氧胆酸;鹅去氧胆酸 (脱氧胆酸、鹅脱氧胆酸、脱氧鹅胆酸、护肝素);3Α,7Α-二羟基-5Β-胆烷酸;去氧鹅胆酸;护肝素;3α,7α-二羟基-5-β-胆烷酸;3α,7α-二羟基胆质酸
规范 SMILES C[C@H](CCC(=O)O)[C@H]1CC[C@@H]2[C@@]1(CC[C@H]3[C@H]2[C@@H](C[C@H]4[C@@]3(CC[C@H](C4)O)C)O)C
InChIKey RUDATBOHQWOJDD-BSWAIDMHSA-N
主要用途与行业
化学性质 本品是由鸡、鸭、鹅等胆汁中提取。为白色或淡黄色结晶粉末;味苦,有异臭。Mp141-142℃。在乙醇、氯仿和冰醋酸中易溶,在水中几乎... 查看详细工业用途与工艺规范
主要用途、行业应用与生产工艺 涵盖工业生产、分析检测、配方原料及安全限量
应用与特性说明 1

化学性质 本品是由鸡、鸭、鹅等胆汁中提取。为白色或淡黄色结晶粉末;味苦,有异臭。Mp141-142℃。在乙醇、氯仿和冰醋酸中易溶,在水中几乎不溶。本品能使胆固醇合成及分泌减少,使胆汁内总胆固醇的排出量减少,从而提高胆汁对胆固醇的溶解能力,促进已结石的胆固醇解离而达到溶石效应。

应用与特性说明 2

本品口服后在胆囊中的浓度很高,且可多次肝肠循环。本品在肠道中易被细菌分解,产生具有肝毒性的代谢产物。用途 溶解胆石药物。用于预防和治疗胆固醇性胆结石和高脂血症,对胆色素性结石和混合结石也有一定疗效。对症状轻微,胆囊功能良好,胆道无梗阻患者疗效较好。

应用与特性说明 3

长期使用有轻度腹泻,少数病人可有瘙痒、头晕、恶心及腹胀等,个别病人可诱发胆绞痛和暂时性转氨酶升高。孕妇、育龄妇女、胰腺炎、肝硬化、胃与十二指肠溃疡、肝炎及胆道阻塞者禁用。用途 该品为胆固醇性胆结石的溶解剂。主要用于预防和治疗胆固醇性胆石症。

应用与特性说明 4

用途 主要用于熊去氧胆酸的中间体。用途 生化研究;用于合成熊去氧胆酸;胆石溶解剂,用于胆固醇高而引起的结石、胆道炎和胆囊炎等 用途 一种由胆固醇在肝脏中合成的胆汁酸,一和选择性的DD2抑制剂。用途 适用于预防及治疗胆固醇性胆结石 生产方法 用鹅(鸡)胆汁制取脱氧鹅胆酸的过程:鹅(鸡)胆汁经NaOH水解得水解液,再经HCI酸化得总胆汁酸,用脱脂汽油、乙醇脱脂得脱氧鹅胆酸粗品在乙醇与氯化钡成盐得脱氧鹅胆酸钡盐用乙酸乙酯及HCI脱钡得结晶经过乙酸乙酯洗涤干燥得脱氧鹅胆酸。

应用与特性说明 5

总收率(对鸡或鹅胆汁计)1.92%。生产方法 方法一、氯化钡盐法 总胆汁酸的制备 新鲜或冷冻鸡(或鸭、鹅)胆汁,加1/10倍量的工业氢氧化钠,加热煮沸20-24h,不断补充蒸发的水量,冷却,加等体积的盐酸,调pH2-3,出现黑色膏状物,取出,水洗至近中性,得总胆汁酸。

应用与特性说明 6

鸡(鹅、鸭)胆汁[NaOH, 煮沸]→皂化液[HCl, pH2]→总胆汁酸 CDCA钡盐的制备 取总胆汁酸加2倍量95%乙醇,加50-100g/L的活性炭,加热回流2h,趁热过滤,滤液放冷后,加等体积的120号汽油萃取2-3次,静置分层,下层减压浓缩,回收乙醇,得膏状物。

应用与特性说明 7

加大量水,析出沉淀,沉淀物用水洗至洗涤液近无色,加2倍量乙醇,加50g/L氢氧化钠醇溶液,加热回流1-2h,调pH8-8.5,加膏状物2倍量的150g/L氯化钡溶液,加热回流2h,趁热过滤,滤液蒸馏回收乙醇,至内容物出现晶膜或混浊时,停止加热,放冷,析出针状结晶,待晶体完全后,抽滤,得白色CDCA钡盐结晶,水洗,必要时以65%-70%的乙醇重结晶,减压干燥,得CDCA钡盐。

应用与特性说明 8

总胆汁酸[乙醇]→[120#汽油]CDCA粗品[BaCl 2 , pH8]→CDCA钡盐 CDCA成品的制备 将CDCA钡盐研细,悬浮与15倍量水中,加稍过量的碳酸钠,加热回流,趁热过滤,冷却,再过滤1次,滤液加盐酸调pH2-3,析出沉淀,过滤,沉淀用水洗至近中性,真空干燥,得CDCA精品。

应用与特性说明 9

加乙酸乙酯重结晶1-2次,得CDCA结晶,真空干燥,得CDCA成品。CDCA钡盐[Na 2 CO 3 , HCl]→CDCA精品[乙酸乙酯]CDCA结晶[干燥]→CDCA成品 方法二、氯化钙盐法 总胆酸钙盐的制备 新鲜鸡(或鸭、鹅)胆汁100kg,置于不锈钢锅内,按胆汁量100g/L加氢氧化钠固体,搅拌溶解,加热煮沸24h,得皂化液,搅拌加入氯化钙12kg,析出沉淀,离心,收集沉淀,得总胆酸钙盐。

应用与特性说明 10

鸡(鸭、鹅)[NaOH]→[煮沸24h]皂化液[CaCl 2 ]→总胆酸钙盐 CDCA精品的制备 分离,精制 总胆酸钙盐加水溶解,弃去水不溶物,水溶液加6mol/L盐酸调pH3,析出鹅去氧胆酸沉淀,过滤,浓缩,结晶, 80℃真空干燥,得CDCA精品。

应用与特性说明 11

总胆酸钙盐[水]→鹅去氧胆酸钙盐[HCl, 乙酸乙酯]→[pH3]CDCA精品。类别 有毒物质 毒性分级 中毒 急性毒性 口服-大鼠LD50: 4000 毫克/公斤; 口服-小鼠 LD50: 3000 毫克/公斤 可燃性危险特性 热分解辛辣刺激烟雾 储运特性 库房低温通风干燥 灭火剂 水,二氧化碳, 泡沫, 干粉。

理化性质与常数
熔点 165-167 °C(lit.)
比旋光度 12 º (c=1, CHCl3)
沸点 437.26°C (rough estimate)
密度 0.9985 (rough estimate)
折射率 1.4460 (estimate)
闪点 9℃
储存条件 Refrigerator
溶解度 PRACTICALLY INSOLUBLE
形态 Powder
酸度系数(pKa) pKa 4.34 (Uncertain)
颜色 White to off-white
水溶解性 PRACTICALLY INSOLUBLE
Merck 13,2062
BRN 3219887
InChIKey RUDATBOHQWOJDD-BSWAIDMHSA-N
CAS 数据库 474-25-9(CAS DataBase Reference)
EPA化学物质信息 Chenodiol (474-25-9)
GHS 危险性与安全概述
危险品标志 Xn
危险类别码 63
安全说明 22-24/25-45-36/37
危险品运输编号 UN1230 - class 3 - PG 2 - Methanol, solution
WGK Germany 2
RTECS号 FZ1980000
海关编码 29181990
深度关联的国家与行业检测标准 共收录 0 项推荐/强制检测规范 (支持 HPLC/GC/MS 检测方法与基质穿透)
共收录 0 项标准
暂未录入该化合物的直接检测标准,系统已将该CAS号加入自动监控队列。