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L-半胱氨酸 CAS: 52-90-4
L-Cysteine
生物化工
2D 矢量分子结构式
基本理化与登记标识
CAS 登记号 52-90-4
分子式 C3H7NO2S
分子量 (MW) 121.16 g/mol
EINECS 编号 200-158-2
中文别名 L-半胱氨酸;半胱氨酸;一巯基氨基丙盐酸盐;L-beta-巯基丙氨酸;L-β-硫氢代丙氨酸;L-半胱氨;(+)-2-氨基-3-巯基丙酸;L-Β-巯基丙氨酸
规范 SMILES C([C@@H](C(=O)O)N)S
InChIKey XUJNEKJLAYXESH-REOHCLBHSA-N
主要用途与行业
非必需氨基酸 L-半胱氨酸又称半胱氨酸,是一种人体非必需氨基酸,氨基酸是蛋白质的组成单位,蛋白质是生命的物质基础,大至人类小到微生物,无一不... 查看详细工业用途与工艺规范
主要用途、行业应用与生产工艺 涵盖工业生产、分析检测、配方原料及安全限量
应用与特性说明 1

非必需氨基酸 L-半胱氨酸又称半胱氨酸,是一种人体非必需氨基酸,氨基酸是蛋白质的组成单位,蛋白质是生命的物质基础,大至人类小到微生物,无一不是由蛋白质组成的。蛋白质是由肽类所组成,肽类的肽链是由氨基酸组成。不同蛋白质是由氨基酸组成不同顺序与长短的肽链所组成。

应用与特性说明 2

与遗传有关的基因实际上也是不同顺序的氨基酸链。L-半胱氨酸与胱氨酸关系很密切,两分子半胱氨酸组成一分子胱氨酸。半胱氨酸比较不稳定,很容易变成胱氨酸,胱氨酸也可再还原生成半胱氨酸。这两种都是含硫氨基酸,对皮肤的形成与解毒有作用。L-半胱氨酸存在于角蛋白中,角蛋白是构成指甲、趾甲、皮肤与毛发的主要蛋白质。

应用与特性说明 3

L-半胱氨酸能帮助胶原组织产生,能维持皮肤的弹性与肌理。它也与消化酶的蛋白质有关,半胱氨酸可将—SH基供给体内许多重要的酶,如琥珀酸脱氢酶、乳酸脱氢酶等。L-半胱氨酸主要应用在化妆品、医药、食品领域。在化妆品方面,用于制备烫发精、防晒霜、生发香水与养发精等。

应用与特性说明 4

在医药领域用于制备甲基半胱氨酸、乙基半胱氨酸、乙酰半胱氨酸、半胱氨酸甲酯、半胱氨酸乙酯及综合氨基酸制剂等药物。半胱氨酸可用作放射线损伤的防护药物。在食品方面,L-半胱氨酸用作面包发酵助剂(催熟剂)、奶粉及果汁用抗氧化剂的稳定剂及宠畜食物的营养剂等。

应用与特性说明 5

以上信息由Chemicalbook的andy编辑整理。理化性质 L-半胱氨酸学名2-氨基-3-巯基丙酸或巯基丙氨酸,含巯基的脂肪族中性氨基酸,无色晶体。等电点5.07。pK1=1.71,pK2=8.33,pK3=10.78。溶于水、乙醇、醋酸和氨水,不溶于苯、四氯化碳、乙酸乙酯、二硫化碳、乙醚和丙酮。

应用与特性说明 6

L-半胱氨酸为蛋白质的基本组分。在动物体内可由丝氨酸或蛋氨酸合成。加热至240℃分解,在中性或微碱性溶液中,能被空气迅速氧化成胱氨酸,其酸性溶液可以保存数天,在氮气保护下贮存更好。左旋体的水溶液与氯化铁作用呈显深蓝色。可由胱氨酸降解制取,也可由人发等蚕白质经盐酸水解,用氧化铜处理后,再以硫化氢分解而成。

应用与特性说明 7

L-半胱氨酸具有抗辐射和治疗放射病的作用,医药上多用于肝炎病、肝性中毒、放射性药物中毒、丙烯腈及锑剂中毒和过敏性病等,也用于生物化学和营养学研究。丙酮酸、巯基乙胺为其一般分解代谢产物。它参与谷胱甘肽、牛磺酸等的合成,多肽链中的二硫桥由两分子半胱氨酸脱氢缩合形成。

应用与特性说明 8

解毒药 L-半胱氨酸是一种氨基酸类解毒药,它参与细胞的还原过程和肝脏内的磷脂代谢,有保护肝细胞不受损害,促进肝脏功能恢复和旺盛的药理效应。主要用于放射性药物中毒、重金属中毒,锑剂中毒,亦可用于肝炎、中毒性肝炎、血清病等,并能预防肝坏死。本品如果用于锑剂中毒的抢救应及时足量给药,使其最大限度地与锑离子生成无毒性的可溶性络合物排出体外。

应用与特性说明 9

半胱氨酸衍生物 半胱氨酸衍生物包括多种半胱氨酸类药物。半胱氨酸盐酸盐,临床上用于肝炎及重金属中毒等。半胱氨酸是组成谷胱甘肽的天然成分之一,分子中含有活泼的巯基(-SH),对巯基蛋白酶、受毒害的肝实质细胞,具有保护作用,并能刺激造血机能,增加白细胞和促进皮肤损伤的修复。

应用与特性说明 10

半胱氨酸的衍生物乙酰半胱氨酸、半胱氨酸甲酯、半胱氨酸乙酸及羧甲半胱氨酸,为呼吸道黏液溶解剂,并具有促进受损支气管黏膜的修复作用。半胱氨酸及其代谢 半胱氨酸是构成蛋白质的含硫氨基酸,具有电离巯基侧链,嗜水性,但在空气中于中性pH或碱性pH不稳定,其水溶液即自动转变成胱氨酸。

应用与特性说明 11

胱氨酸虽然不属于构成蛋白质的氨基酸之列,但在蛋白质形成构象过程中通过氧化两个接近的半胱氨酸的SH基而生成,所以体内许多种蛋白质分子中都有胱氨酸存在。由于胱氨酸二硫键的形成,使蛋白质构象更趋于稳定。当然,若胱氨酸受到还原,也可产生二分子半胱氨酸。

应用与特性说明 12

半胱氨酸充作蛋白质组分的重要性,在于赋予活性蛋白质以游离SH基,例如一些蛋白酶(木瓜蛋白酶、菠萝蛋白酶)及磷酸甘油醛脱氢酶等的活性中心皆以SH基充作功能基。半胱氨酸的碳骨架代谢途径,主要是生成丙酮酸后可羧化为草酰乙酸进行糖异生,所以属于生糖氨基酸,或者转变为乙酰CoA进入三羧酸循环被彻底氧化。

应用与特性说明 13

至于半胱氨酸如何转变成丙酮酸可能有三条途径。由半胱氨酸合成或参与合成的非蛋白质含氮化合物,有牛磺酸、遍多酰巯基乙胺,辅酶A及谷胱甘肽。参考资料:中国医学百科全书编辑委员会 编;张昌颖 主编.中国医学百科全书·十七 生物化学。制备方法 半胱氨酸可用三种方法制取方法: 1,提取法:是将毛发(或羽毛粉)加工成胱氨酸后,溶在盐酸中,然后电解或用锡与盐酸还原而制得L-半胱氨酸盐酸盐。

应用与特性说明 14

2,合成法:目前工业上应用的有β-氯丙氨酸法、α-溴丙烯酸甲酯法与Degussa法。以α-氯丙烯酸甲酯和硫脲为原料,先合成DL-2-氨基噻唑啉-4-羧酸,然后在嗜噻唑假单胞菌菌体酶的作用下,进行不对称水解,可制得。以α-溴丙烯酸甲酯为原料,与甲基硫代乙酰胺反应,得到2-甲基噻唑啉-4-羧酸甲酯,再水解,可制得。

应用与特性说明 15

以氯乙醛为原料,与硫酸氢钠反应,生成α-羟基-β-氯乙醇磺酸钠[2],[2]与氢氧化铵反应,生成α-氨基-β-氯磺酸钠[3],[3] 与氢化钠反应得到α-氨基-β-氯丙腈[4],[4]水解后,得到β-氯丙氨酸[5],[5]与硫代硫酸铵反应,再水解,可得到DL-半胱氨酸沉淀,然后脱盐,可制得L-半胱氨酸。

应用与特性说明 16

3,酶法(味之素法):是以α-氯丙烯酸甲酯和硫脲为原料,先合成DL-2-氨基噻唑啉-4-羧酸(DL-ATC),然后在嗜噻唑假单胞菌菌体三种酶的作用下发生不对称水解,生成L-半胱氨酸。生理功能与作用 半胱氨酸能帮助机体解毒。它与硒及维生素E一起是最好的自由基清除剂。

应用与特性说明 17

半胱氨酸也是谷胱甘肽的前体,谷胱甘肽在肝中能与有害物质结合并解毒。它能保护肝脏与大脑免受香烟、酒精与药物的损害。由于半胱氨酸比胱氨酸更容易溶解,所以更容易被身体所利用来治疗各种疾病。在体内半胱氨酸合成中维生素B6是必需的。有慢性疾病时半胱氨酸便不能合成,因此有慢性疾病的人需要更高剂量的半胱氨酸,例如每日3次,每次1g,持续1个月。

应用与特性说明 18

在患风湿性关节炎、血管。

理化性质与常数
熔点 220 °C (dec.)(lit.)
比旋光度 8.75 º (c=12, 2N HCl)
沸点 293.9±35.0 °C(Predicted)
密度 1.197 (estimate)
FEMA 3263 | L-CYSTEINE
折射率 8.8 ° (C=8, 1mol/L HCl)
储存条件 Store at RT.
溶解度 H2O: 25 mg/mL
酸度系数(pKa) 1.92(at 25℃)
形态 Solid
颜色 White
PH值 4.5-5.5 (100g/l, H2O, 20℃)
旋光性 (optical activity) Optical rotation: +8° to +9° (c = 5, 1 N HCl, 20°C).
水溶解性 280 g/L (25 ºC)
最大波长(λmax) λ: 260 nm Amax: 1.5λ: 280 nm Amax: 0.2
敏感性 Air Sensitive
Merck 14,2781
JECFA Number 1419
BRN 1721408
稳定性 Stability Stable, but may be air sensitive. Incompatible with oxidizing agents, bases.
CAS 数据库 52-90-4(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息 L-Cysteine(52-90-4)
EPA化学物质信息 L-Cysteine (52-90-4)
GHS 危险性与安全概述
危险品标志 Xn,Xi
危险类别码 22-36/37/38-20/21/22
安全说明 36-37/39-26-24/25
WGK Germany 3
RTECS号 HA1600000
F 10-23
自燃温度 420 °C
TSCA Yes
海关编码 29309012
毒害物质数据 52-90-4(Hazardous Substances Data)
毒性 LD50 orally in Rabbit: 1890 mg/kg
深度关联的国家与行业检测标准 共收录 5 项推荐/强制检测规范 (支持 HPLC/GC/MS 检测方法与基质穿透)
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