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肉桂酸 CAS: 140-10-3
trans-Cinnamic acid
香精与香料
2D 矢量分子结构式
基本理化与登记标识
CAS 登记号 140-10-3
分子式 C9H8O2
分子量 (MW) 148.16 g/mol
EINECS 编号 205-398-1
中文别名 反-肉桂酸, 99+%;反-肉桂酸;肉桂酸 AR/25G 5 (光复报);反-肉桂酸(区域精制法精制,熔段数:40);肉桂酸(标准品);蛇舌草提取物;β-苯基丙烯酸;反式肉桂酸
规范 SMILES C1=CC=C(C=C1)/C=C/C(=O)O
InChIKey WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-N
主要用途与行业
概述 肉桂酸又称桂皮酸、桂酸。分子结构式:C6H5CHCHCOOH,英文Trans2Cinnamicacid,外观为白色单斜结晶,微有桂皮气... 查看详细工业用途与工艺规范
主要用途、行业应用与生产工艺 涵盖工业生产、分析检测、配方原料及安全限量
应用与特性说明 1

概述 肉桂酸又称桂皮酸、桂酸。分子结构式:C6H5CHCHCOOH,英文Trans2Cinnamicacid,外观为白色单斜结晶,微有桂皮气味。肉桂酸是一种重要的精细化 工合成中间体,广泛用于医药、香料、塑料和感光树脂等化工产品中。有顺式和反式两种异构体,通常以反式存在。

应用与特性说明 2

微溶于水,易溶于酸、苯、丙 酮、冰醋酸,溶于乙醇、甲醇和氯仿中。肉桂酸受热时脱羧基而成苯乙烯,氧化时生成苯甲酸。肉桂酸存在于妥卢香脂、苏合香脂等中。肉桂酸主要用于制酯类,供配制紫丁香型等花香香精和医药等用。肉桂酸用途与作用(香精香料中) 1.调制苹果、樱桃、可作为苹果香精、樱桃香精、水果香精、花香香精调和使用。

应用与特性说明 3

2.可作为芳香混合物,用于香皂、香波、洗衣粉、日用化妆品中。3.有抑制形成黑色酪氨酸酶的作用,对紫外线有一定的隔绝作用,能使褐斑变浅、甚至消失,是高级防晒霜中必不可少的成分之一。4.肉桂酸本身就是一种香料,具有很好的保香作用,通常作为配香原料,可使主香料的香气更加清香挥发。

应用与特性说明 4

肉桂酸的各种酯(如甲、乙、丙、 丁等)都可用作定香剂,用于饮料、冷饮、糖果、酒类等食品。在食品添加剂中 1.肉桂酸用微生物酶法合成L-苯丙氨酸。L-苯丙氨酸是重要的食品添加剂—甜味阿斯巴甜(Aspartame)的主要原料。2.英国联合利华取得了世界知识产权组织专利PCTInt。

应用与特性说明 5

Appl。Wo01 87,080(2001,11.22)该文介绍肉桂酸和巴氏杀菌助剂组成,具有很强的 杀菌、防腐作用。3.肉桂酸还是辣椒素合成酶的一个组成部分—肉桂酸水解酶,可以利用转基因培育高产辣椒素含量的辣椒优良品种,必将大大提高辣椒品质, 从而有力推动辣椒产业化发展。

应用与特性说明 6

4.利用肉桂酸的防霉防腐杀菌可应用于粮食、蔬菜、水果中的保鲜、防腐。5.还可用在葡萄酒中,使其色泽光鲜。6.肉桂酸具有很强的兴奋作用,可广泛直接添加于一切食品中。医药工业中 医药工业中,可用于合成治疗冠心病的重要药物乳酸可心定和心痛平,及合成氯苯氨丁酸和肉桂苯哌嗪,用来制造“心可安”,局部麻醉剂、 杀菌剂、止血药等。

应用与特性说明 7

还可合成氯苯氨丁酸和肉桂苯哌嗪,用作脊锥骨骼松弛剂和镇痉剂。主要用于脑血栓,脑动脉硬化,冠状动脉硬化等病症。对肺腺癌细胞增殖有明显抑制作用。肉桂酸是A-5491人肺腺癌细胞有效的抑制剂,在抗癌方面具有极大的应用价值。在美容方面 肉桂酸可应用于美容方面,酪氨基酸酶是黑色素合成关键酶,它启动了由酪氨酸转化为黑色素生物聚合体的级链反应,肉桂酸有抑制形成黑色 酪氨酸酶的作用,对紫外线有一定的隔绝作用,能使褐斑变浅,甚至消失,是高级防晒霜中必不可少的成分之一。

应用与特性说明 8

肉桂酸显著的抗氧化功效对 于减慢皱纹的出现有很好的疗效。在农药工业中 在农业工业中,肉桂酸作为生长促进剂和长效杀菌剂而用于果蔬防腐。在有机合成化工方面 在有机化工合成方面,肉桂酸可作为镀锌板的缓释剂,聚氯乙烯的热稳定剂,多氨基甲酸脂的交联剂,乙内酰和聚己内酰胺的阻燃剂,化学分 析试剂。

应用与特性说明 9

也是测定铀、钒分离的试剂;它还是负片型感光树脂的最主要合成原料。主要合成桂酸酯、聚乙烯醇肉桂酸酯、聚乙烯氧肉桂酸乙酯 和侧基为肉桂酸酯的环氧树脂。应用于塑料方面,可用作PVC的热稳定剂,杀菌防霉除臭剂,还可添加在橡胶、泡沫塑料中制成防臭鞋和鞋垫, 也可用于棉布和各种合成纤维、皮革、涂料、鞋油、草席等制品中防止霉变。

应用与特性说明 10

食品添加剂最大允许使用量最大允许残留量标准 ▼ ▲ 添加剂中文名称 允许使用该种添加剂的食品中文名称 添加剂功能 最大允许使用量(g/kg) 最大允许残留量(g/kg) 肉桂酸 食品 食品用香料 用于配制香精的各香料成分不得超过在GB 2760中的最大允许使用量和最大允许残留量 化学性质 本品为白色结晶,m.p.133℃,b.p.300℃,难溶于水,稍溶于热水,易溶于苯、丙酮、乙醚、冰醋酸等有机溶剂。

应用与特性说明 11

用途 肉桂酸又称苯基丙烯酸,是杀鼠剂溴敌隆的中间体。用途 肉桂酸用于制备L-苯丙氨酸、用作冠心病药心可安的中间体,还可用于制造局部麻醉剂、杀菌剂、止血药等;在香料工业用于制取苯基丙烯酸甲酯、乙酯和苯酯,用作食品、化妆品香料,有较好保香作用;用于农药工业生长促进剂、长效杀菌剂、果品蔬菜的防腐剂等;还用于生产感光树脂的主要原料乙烯基肉桂酸。

应用与特性说明 12

肉桂酸是测定铀、钒及分离钍的试剂。用途 常作为膏香或作定香剂使用,特别适宜于东方香型中。食用香精中,多用于桂皮等辛香类,偶尔也用于樱桃、蜂蜜香型中。用途 肉桂酸可用于合成氯霉素肉桂酸酯、心可定等,也可用于制备麻醉剂、杀菌剂和止血药等。在香料工业上则可以广泛用于合成肉桂酸甲酯、肉桂酸乙酯和肉桂酸苯酯。

应用与特性说明 13

用途 测定铀和钒,分离钍,制造肉桂酸酯类。有机微量分析测定双键的标准。生产方法 由苯甲醛与乙酐缩合而得。将苯甲醛、乙酐、乙酸钠投入干燥的搪玻璃反应锅,搅拌加热,回流7-9h。常压回收乙酸至140℃,减压回收醋酐至物料呈粘稠状。加热水溶解,通蒸汽蒸馏回收未反应的苯甲醛,至无油状物蒸出为止。

应用与特性说明 14

加水及液碱溶解,加活性炭,在100℃回流15min。趁热过滤。滤液用盐酸中和至pH=1,冷却至10℃,结晶,甩滤,干燥,得肉桂酸。收率58%。生产方法 其制备方法是在反应器内加入苯甲醛、乙酸酐和无水乙酸钠,在180℃加热8 h,然后冷却至80~100℃,倒入水中,进行水蒸气蒸馏,除去未反应的苯甲醛,蒸馏后溶液中加入适量的盐酸酸化,有产品析出。

理化性质与常数
熔点 133 °C(lit.)
沸点 300 °C(lit.)
密度 1.248
蒸气压 1.3 hPa (128 °C)
折射率 1.5049 (estimate)
闪点 >230 °F
储存条件 Store at RT.
溶解度 0.4g/l
酸度系数(pKa) 4.44(at 25℃)
形态 Crystalline Powder
颜色 White to almost white
比重 0.91
气味 (Odor) Faint odour
PH值 3-4 (0.4g/l, H2O, 20℃)
酸碱指示剂变色ph值范围 3 - 4
水溶解性 0.4 g/L (20 ºC)
最大波长(λmax) 273nm(MeOH)(lit.)
Merck 14,2299
BRN 1905952
InChIKey WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-N
CAS 数据库 140-10-3(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息 Cinnamic acid(140-10-3)
EPA化学物质信息 (E)-Cinnamic acid (140-10-3)
GHS 危险性与安全概述
危险品标志 Xi
危险类别码 36/37/38
安全说明 26-36-37/39
WGK Germany 1
RTECS号 GD7850000
TSCA Yes
海关编码 29163900
毒性 LD50 orally in Rabbit: 2500 mg/kg LD50 dermal Rabbit > 5000 mg/kg
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