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邻氯苯甲醛 CAS: 89-98-5
2-Chlorobenzaldehyde
有机原料
2D 矢量分子结构式
基本理化与登记标识
CAS 登记号 89-98-5
分子式 C7H5ClO
分子量 (MW) 140.57 g/mol
EINECS 编号 201-956-3
中文别名 2-氯苯甲醛;邻氯苯甲醛(STANDARD FOR GC);邻氯苯甲醛(易制爆);邻氯苯甲醛 1KG;OCBA邻氯苯甲醛/ 2-氯苯甲醛;OCBA邻氯苯甲醛/ 2-氯苯甲醛 O-CHLOROBENZALDEHYDE;2-氯苯甲醛对照品;邻氯苯甲醛
规范 SMILES C1=CC=C(C(=C1)C=O)Cl
InChIKey FPYUJUBAXZAQNL-UHFFFAOYSA-N
主要用途与行业
化学性质 本品为无色液体,m.p.17~18℃,b.p.213~214℃,n 20 D 1.5640,相对密度 1.241,f.p.88℃,... 查看详细工业用途与工艺规范
主要用途、行业应用与生产工艺 涵盖工业生产、分析检测、配方原料及安全限量
应用与特性说明 1

化学性质 本品为无色液体,m.p.17~18℃,b.p.213~214℃,n 20 D 1.5640,相对密度 1.241,f.p.88℃,不溶于水,溶于苯、醇、醚。用途 间氯苯甲醛是植物生长调节剂吲熟酯的中间体。用途 用作医药、染料中间体。

应用与特性说明 2

用邻氯苯甲醛生产的农药螨死净可防治旱作物和果树上的螨虫。邻氯苯甲醛肟化可得邻氯苯甲肟,进一步氯化可得邻氯苯甲肟,都是药物中间体。用途 用作染料、农药、医药中间体 用途 用作染料中间体,也用于有机合成 用途 邻氯苯甲醛又名2-氯苯甲醛,是合成杀螨剂四螨嗪的原料,也可用于合成另一杀螨剂新品种氟螨嗪(flutenzine),还可用作医药、染料中间体。

应用与特性说明 3

用途 重要的医药、燃料及农药中间体。在医药上主要用于合成氨唑西林(Cloxacillin)。用途 镀锌光亮剂,主要用于制造邻氯苯甲胯,邻氯苯甲胯氯及氯苯唑青霉素钠等医药品主要原料,也广泛用于农药上制造高效杀螨剂,螨死净产品的原料。用途 测定山梨醇。

应用与特性说明 4

制备三苯基甲烷。染料中间体。生产方法 邻氯苯甲醛有以下3种合成方法。(1)邻氯甲苯氯化、水解法 由邻氯甲苯经氯化、水解而得。①氯化 将邻氯甲苯、三氯化磷、氯化亚砜加热至150℃,在紫外线照射下通氯气至理论量,得邻氯亚苄基二氯。②冰解 将邻氯亚苄基二氯、氯化锌混合物加热保持在120~130℃,搅拌滴加1%三氯化铁水溶液,滴加完毕,加热,带水回流,分出油层即为精制邻氯苯甲醛。

应用与特性说明 5

此外,水解操作也可在硫酸存在下进行。将邻氯亚苄基二氯和工业浓硫酸一起搅拌,至温度自动降低、氯化氢逸出减缓时,再慢慢加热12h,使温度保持在30~40℃;反应毕,经用冷水分层,分取油状物,再经洗涤、水蒸气蒸馏即得成品。(2)邻氯甲苯氯化、氧化法 将邻氯甲苯中的甲基氯化后再用硝酸氧化制得。

应用与特性说明 6

向带有温度计、搅拌器、氯气吹入管、回流冷凝器和高压水银灯光照装置的600mL光反应器中,加入邻氯甲苯380g(3.0mol),加热至130℃,在光照下吹入氯气106g/h(1.5mol/h),通入时间3.6h。共通入5.4mol氯气。反应毕,向反应液通入干燥的氮气,以赶出氯化氢和氯气,得反应液共558g,其中邻氯甲苯0.5%(mol),邻氯苄基氯28%,邻氯二氯甲苯67%,邻氯三氯甲苯3%,邻氯一氯甲苯的平均氯化度为1.8。

应用与特性说明 7

向带有温度计、搅拌器、回流冷凝器的2 L三口烧瓶中,加入上述邻氯甲苯的氯化混合物64.7g(0.343mol)、3%(质量分数)的硝酸1440g和五氧化二钒2.0g,搅拌下加热回流6h。反应毕,冷却,加入200mL甲苯,分离出油相,水溶液层加入100mL甲苯抽提2次。

应用与特性说明 8

合并油相和抽提液,蒸出甲苯,剩余物进行蒸馏,收集107~110℃(4.0kPa)馏分,可得产品邻氯苯甲醛36g,以邻氯甲苯计,收率为73.5%。(3)邻氯二氯甲苯水解法 由邻氯二氯甲苯催化水解制得。制备实例1 邻氯二氯甲苯97.7g中加入氧化锌0.034g(1mol原料为0.00084mol),搅拌下加热至110℃,然后缓慢加入9.45mL水,于110~120℃下反应1.9h。

应用与特性说明 9

经分析确认原料邻氯二氯甲苯完全消失之后,于氮气流下进行减压蒸馏,收集97.1~98.3℃(2.8kPa)馏分,得产品邻氯苯甲醛68.6g,收率97.6%,含量99.8%。制备实例2 向反应器中滴加邻氯二氯甲苯0.3g/min,水蒸气3g/min,反应器中事先加入100mL水,水温110℃。

应用与特性说明 10

将生成的邻氯二氯甲苯和水蒸气的混合物通过已加热至118℃的5~10目三氧化铝50g的反应管层,冷却生成的气体,得悬浮液,用乙醚抽提,干燥,蒸出乙醚,氮气流下减压蒸馏,收集96~98℃(2.93kPa)馏分,得邻氯苯甲醛68.8g,收率95.7%,含量97.8%。

应用与特性说明 11

生产方法 由邻氯甲苯侧链经氯气和三氯化磷氯化工艺,催化水解,蒸馏精制而成。生产方法 其制备方法是以苯甲醛为原料,在溶剂二氯乙烷中再加少量三氯化铝为催化剂进行氯化,反应温度25~30℃,即得产品。也可用间氯甲苯氯化、水解而制得本品。类别 有毒物质 毒性分级 中毒 急性毒性 口服-大鼠 LD50: 2160 毫克/公斤; 口服-小鼠 LD50: 1900 毫克/公斤 可燃性危险特性 热分解排出有毒氯化物烟雾 储运特性 库房低温通风干燥 灭火剂 水,二氧化碳, 泡沫, 干粉。

理化性质与常数
熔点 9-11 °C(lit.)
沸点 209-215 °C(lit.)
密度 1.248 g/mL at 25 °C(lit.)
蒸气密度 4.84 (vs air)
蒸气压 1.27 mm Hg ( 50 °C)
折射率 n20/D 1.566(lit.)
闪点 190 °F
储存条件 -20?C Freezer
溶解度 1.8g/l
形态 Liquid
颜色 Clear colorless to light yellow
PH值 2.9 (H2O)(saturated aqueous solution)
水溶解性 0.1-0.5 g/100 mL at 24 ºC
敏感性 Air Sensitive
BRN 385877
稳定性 Stable. Combustible. Incompatible with strong oxidizing agents, strong bases, iron, strong reducing agents. Moisture and light-sensitive.
CAS 数据库 89-98-5(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息 Benzaldehyde, 2-chloro-(89-98-5)
EPA化学物质信息 2-Chlorobenzaldehyde (89-98-5)
GHS 危险性与安全概述
危险品标志 C,Xi
危险类别码 34
安全说明 26-45
危险品运输编号 UN 3265 8/PG 3
WGK Germany 1
RTECS号 CU5075000
F 8-9-23
自燃温度 746 °F
Hazard Note Irritant
TSCA Yes
HazardClass 8
PackingGroup III
海关编码 29130000
毒性 LD50 orally in Rabbit: 2160 mg/kg
深度关联的国家与行业检测标准 共收录 0 项推荐/强制检测规范 (支持 HPLC/GC/MS 检测方法与基质穿透)
共收录 0 项标准
暂未录入该化合物的直接检测标准,系统已将该CAS号加入自动监控队列。