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4-二苯胺基苯甲醛 CAS: 4181-05-9
4-(N,N-Diphenylamino)benzaldehyde
化学试剂
2D 矢量分子结构式
基本理化与登记标识
CAS 登记号 4181-05-9
分子式 C19H15NO
分子量 (MW) 273.3 g/mol
EINECS 编号 628-054-6
中文别名 4-甲酰三苯基胺;4-二苯胺苯甲醛;二苯胺基苯甲醛;二苯氨基-4-苯甲醛;4-甲酰基三苯胺;4-二苯胺基苯甲醛;4-(N,N-二苯基氨基)苯甲醛(P-);三苯胺甲酰物
规范 SMILES C1=CC=C(C=C1)N(C2=CC=CC=C2)C3=CC=C(C=C3)C=O
InChIKey UESSERYYFWCTBU-UHFFFAOYSA-N
主要用途与行业
化学性质 黄色粉末结晶 用途 三苯胺及其衍生物具有较好的给电子性、较低的离子化电位、较好的溶解性与无定形成膜性、较强的荧光性能与光稳定性,因... 查看详细工业用途与工艺规范
主要用途、行业应用与生产工艺 涵盖工业生产、分析检测、配方原料及安全限量
应用与特性说明 1

化学性质 黄色粉末结晶 用途 三苯胺及其衍生物具有较好的给电子性、较低的离子化电位、较好的溶解性与无定形成膜性、较强的荧光性能与光稳定性,因此三苯胺及其術生物在有机电致发光二极管 (OLEDs),有机太阳能电池,场效应晶体管,双光子荧光材料等领城有着广泛的应用。

应用与特性说明 2

4-甲酰基三苯胺中由于甲酰基活性极高,可以发生很多化学反应,使得4-甲酰基三苯胺在合成上述系列功能材料的过程中扮演着举足轻重的作用。(ChemicalBook 彤彤编辑) 生产方法 4-甲酰基三苯胺的合成方法通常有:以二苯胺为间接原料的芳香氨基化、C-N偶联反应,以二苯胺为直接原料的C-N偶联反应,含三苯胺基和氰基的丙烯酸降解还原反应,三苯胺与Vilsmeier- Haack(以下简称VH试剂)试剂的甲酰化反应。

应用与特性说明 3

Samuel 1. Supp 等用二苯胺和4-溴苯甲腈,在三 (二苄亚基丙酮)二钯,1,1'-双(二苯基膦)二茂铁,叔丁醇钠和甲苯等强偶联、缩合试剂作用下,通过芳香氨基化得到二苯胺基苯甲腈,然后将二苯胺基苯甲腈溶解在乙醚中并立即冷却到-78℃ ,随后连续滴加一定量的还原剂二异丁基氢化铝( DIBALH),再将温度调节到-20℃ ,过夜反应。

应用与特性说明 4

将产物经过一系列提纯操作后,得到黄色针状晶体,即4-甲酰基三苯胺,总收率为74.1%。此反应不仅条件过于苛刻,而且后续提纯工作繁琐,同时原料的来源过于局限,因此并不适合将其产业化。

理化性质与常数
熔点 129-133 °C(lit.)
沸点 436.8±28.0 °C(Predicted)
密度 1.176±0.06 g/cm3(Predicted)
溶解度 Soluble in methanol.
酸度系数(pKa) -5.61±0.30(Predicted)
形态 Solid
颜色 Pale yellow
敏感性 Air Sensitive
BRN 2732795
CAS 数据库 4181-05-9(CAS DataBase Reference)
EPA化学物质信息 Benzaldehyde, 4-(diphenylamino)- (4181-05-9)
GHS 危险性与安全概述
危险品标志 Xi,Xn
危险类别码 36/37/38
安全说明 26-36
WGK Germany 3
F 8
TSCA Yes
海关编码 29223990
深度关联的国家与行业检测标准 共收录 0 项推荐/强制检测规范 (支持 HPLC/GC/MS 检测方法与基质穿透)
共收录 0 项标准
暂未录入该化合物的直接检测标准,系统已将该CAS号加入自动监控队列。