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(1R,2R)-1,2-二苯基乙二胺 CAS: 35132-20-8
(1R,2R)-(+)-1,2-Diphenylethylenediamine
化学试剂
2D 矢量分子结构式
多维分析谱图直达 已收录 1 种
基本理化与登记标识
CAS 登记号 35132-20-8
分子式 C14H16N2
分子量 (MW) 212.29 g/mol
EINECS 编号 609-071-8
中文别名 (1R,2R)-(+)-1,2-二苯基乙二胺;(1R,2R)-1,2-二苯基乙二胺;(1R,2R)-(-)-1,2-二苯基乙二胺;(1R,2R)-(+)-1,2-1,2-二苯基乙二胺;(1R,2R)-(+)-1,2-二苯-1,2-乙烷二胺;(1R,2R)-二苯基乙二胺;(1R,2R)-1,2-二苯基乙烷-1,2-二胺;(1R,2R)-(+)-1,2-二苯基乙二胺
规范 SMILES C1=CC=C(C=C1)[C@H]([C@@H](C2=CC=CC=C2)N)N
InChIKey PONXTPCRRASWKW-ZIAGYGMSSA-N
主要用途与行业
概述 具有光学活性(1S,2S)-(-)-1,2-二苯基乙二胺;(1R,2R)-1,2-二苯基乙二胺是一种重要的手性试剂,目前已广泛用于不对... 查看详细工业用途与工艺规范
主要用途、行业应用与生产工艺 涵盖工业生产、分析检测、配方原料及安全限量
应用与特性说明 1

概述 具有光学活性(1S,2S)-(-)-1,2-二苯基乙二胺;(1R,2R)-1,2-二苯基乙二胺是一种重要的手性试剂,目前已广泛用于不对称合成及光学拆分,例如烯烃的不对称羟基化反应、不对称醇醛缩合反应、不对称Diels-Alder反应、羰基的不对称烯丙基化反应、光学活性的丙二烯基醇和丙炔基醇的合成、不带官能团烯烃的不对称环氧化反应以及联萘酚的拆分等。

应用与特性说明 2

它是目前化学工业中广泛应用的一种手性试剂。制备 在装有冷凝器的500ml四口烧瓶中加入1,2-二苯基乙二酮二肟(48g,0.20mol)和260ml甲醇,搅拌使其全部溶解,再加入2g活性炭(120目),0.5g雷尼镍,升温到60℃,缓缓滴加80%的水合肼(28.75g,0.46mol),保持反应温度在58℃-62℃之间,反应过程有氮气放出,滴加速度控制在氮气放出速度不易太快为好,液相色谱跟踪反应过程,当原料1,2-二苯基乙二酮二肟消失后结束反应,冷却混合液,过滤雷尼镍和活性炭,以少量水覆盖保存以备套用,滤液蒸馏回收甲醇,剩余物加入200ml石油醚加热使其全部溶解,冷却24小时过滤得产品(1R,2R)-1,2-二苯基乙二胺41.55g,收率98%,化学纯度99.57%. 化学性质 无色针状晶体,无臭,不溶于水,易溶于甲醇、乙醇,在空气中易氧化。

应用与特性说明 3

用途 是重要的具有C2-对称轴的手性试剂。目前已广泛用于不对称合成及光学拆分,如非官化烯烃的不对称环氧化反应、不对称醇醛缩合反应、不对称Diels-Alder反应、羰基的不对称烯丙基化反应、光学活性的丙二烯基醇和丙炔基醇的合成、不带官能团烯烃的不对称环氧化反应以及联萘酚的拆分等。

理化性质与常数
熔点 79-83 °C(lit.)
比旋光度 104 º (c=1.1, MeOH 25 ºC)
沸点 342.14°C (rough estimate)
密度 1.0799 (rough estimate)
折射率 103 ° (C=1, EtOH)
储存条件 2-8°C
酸度系数(pKa) 9.78±0.10(Predicted)
形态 Crystalline Powder
颜色 White to light yellow
旋光性 (optical activity) [α]20/D +102°, c = 1 in ethanol
水溶解性 Insoluble in water.
敏感性 Air Sensitive
BRN 2369988
InChIKey PONXTPCRRASWKW-ZIAGYGMSSA-N
CAS 数据库 35132-20-8(CAS DataBase Reference)
GHS 危险性与安全概述
危险品标志 Xi,C
危险类别码 36/37/38
安全说明 26-36
WGK Germany 3
F 10-23
HazardClass 8
海关编码 29212900
深度关联的国家与行业检测标准 共收录 0 项推荐/强制检测规范 (支持 HPLC/GC/MS 检测方法与基质穿透)
共收录 0 项标准
暂未录入该化合物的直接检测标准,系统已将该CAS号加入自动监控队列。