| CAS 登记号 | 52645-53-1 |
| 分子式 | C21H20Cl2O3 |
| 分子量 (MW) | 391.29 g/mol |
| EINECS 编号 | 258-067-9 |
| 中文别名 | (3-苯氧苄基)(1RS)顺,反-3-(2,2-二氯乙烯基)-2,2-二甲基环丙烷羧酸酯;(1R,S)-顺,反式-2,2-二甲基-3-(2,2-二氯乙烯基)-环丙烷羧酸-3-苯氧基苄基酯;(3-苯氧基苯基)甲基-3-(2,2-二氯乙烯基)-2,2-二甲基环丙烷羧酸酯,3-苯氧基苄基-2,2-二甲基-3-(2,2-二氯乙烯基)-1-环丙烷羧酸酯;顺一氯菊酯;氯菊酯/苄氯菊酯/3-苯氧基苄基-2,2-二甲基-3-(2,2-二氯乙烯基)-1-环丙烷羧酸酯;百灭灵;苯醚氯菊酯;毕诺杀 |
| 规范 SMILES | CC1(C(C1C(=O)OCC2=CC(=CC=C2)OC3=CC=CC=C3)C=C(Cl)Cl)C |
| InChIKey | RLLPVAHGXHCWKJ-UHFFFAOYSA-N |
| 主要用途与行业 |
毒性 原药对大鼠急性经口LD 50 为1200~2000mg/kg,急性吸入LC 50 >23.5g/m 3 (4h),大鼠和兔急性经皮LD...
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毒性 原药对大鼠急性经口LD 50 为1200~2000mg/kg,急性吸入LC 50 >23.5g/m 3 (4h),大鼠和兔急性经皮LD 50 >2000mg/kg。对兔皮肤无刺激作用,对眼睛有轻微刺激作用。以1500mg/kg剂量喂养大鼠6个月无影响。
大鼠体内蓄积性小,动物试验未发现致畸、致癌、致突变作用。虹鳟鱼、蓝鳃鱼LC 50 为0.0032mg/L (96h),鹌鹑急性经口LD 50 为13500mg/kg,蜜蜂接触LD 50 为0.1μg/只、经口0.2μg/只。化学性质 纯品为固体,原药为棕黄色黏稠液体或半固体。
相对密度1.21 (20℃)、1.202 (32℃),m.p.34~35℃,b.p.200℃/1.33Pa、220℃/39.99Pa,蒸气压4.53×10 -5 Pa (25℃),折射率n 20 D 1.5690,闪点>200℃,黏度25×10 -2 Pa·s(30℃)。
30℃时,在丙酮、甲醇、乙醚、二甲苯中溶解度>50%,在乙二醇中<3%;在水中<0.03mg/L。氯菊酯在酸性和中性条件下稳定,在碱性介质中分解;在水中半衰期500h,沃土中半衰期15d (20℃),在可见光和紫外线照射下,半衰期约4d,弱光处半衰期可达3周;药剂耐雨水冲刷。
×10 -5 Pa 用途 有较强的触杀和胃毒作用,具有击倒力强、杀虫速度快的特点。对光较稳定,在同等使用条件下,对害虫抗性发展也较缓慢,对鳞翅目幼虫高效。可用于蔬菜、茶叶、果树、棉花等作物防治菜青虫、蚜虫、棉铃虫、棉红铃虫、棉蚜、绿盲蝽、黄条跳甲、桃小食心虫、柑橘潜叶蛾、二十八星瓢虫、茶尺蠖、茶毛虫、茶细蛾等多种害虫,对蚊、蝇、跳蚤、蟑螂、虱子等卫生害虫也有良好的效果。
如防治棉铃虫、棉红铃虫,在卵孵盛期,用10%乳油1000~1250倍液喷雾,兼治造桥虫、卷叶虫。防治棉蚜于成虫、若虫盛发期,用10%乳油2000~3000倍液喷雾,对抗性棉蚜和棉铃虫效果较差。防治果树害虫,用10%乳油3.75mL/100m 2 ,对水5.52kg喷雾。
防治卫生害虫,用10%乳油800~1000倍液喷雾。防治菜青虫、桃蚜、小菜蛾、斜纹夜蛾等用10%乳油1000~2000倍液喷雾。用途 为高效、低毒杀虫剂,用于防治棉花、水稻、蔬菜、果树、茶树等多种作物害虫,也能防治卫生及牲畜害虫 用途 该品为高效低毒杀虫剂,用于防治棉花、水稻、蔬菜、果树茶树等多种作物害虫,也用于防治卫生害虫及牲畜害虫。
杀虫作用强烈,很低的浓度即可使害虫中毒死亡,农业上治虫有效的浓度大多数都在100ppm以下,一般为20-50ppm,每亩有效成份的用量一般只有5-10ml。生产方法 以三氯乙醛与异丁烯合成1,1,1-三氯-4-甲基-4-戊烯-2-醇,经转位后即得1,1,1-三氯-4-甲基-3-戊烯-2-醇,再与原乙酸三乙酯缩合重排而得3,3-二甲基-4,6,6-三氯-5-已烯酸乙酯,进一步在乙醇钠作用下环合为2,2-二甲基-3-(2,2-二氯乙烯基)环丙烷羧酯乙酯,经皂化成钠盐,再与氯化-3-苯氧基苄基三乙胺反应而制得二氯苯醚菊酯。
该法原料及中间体较易得到,工艺过程中操作条件要求较严,产品含量一般在60-80%,加工成3.2%或10%乳油、0.25%粉剂使用。生产方法 三氯乙醛与异丁烯作用得(I)(II)两个三氯烯醇同分异构体。反应以三氯化铝为催化剂,在低温下进行。在氯化氢存在下,乙腈与无水乙醇作用生成亚氨基乙醚盐酸盐,进一步与无水乙醇反应生成原乙酸三乙酯(III)。
在催化剂对甲苯磺酸存在下,加热至114~118℃,反应3h,使(I)转化为(II)。将转位产物与原乙酸三乙酯作用,催化剂为异丁酸,反应温度从110℃上升至150℃,大约12h,在150~155℃反应7~8h,于0.08MPa压力下蒸出前馏分,得3,3-二甲基-4,6,6-三氯己烯-[5]-酸乙酯(V),并伴随(VI)。
将(VI)在氯化氢-乙醇溶液中进行开环反应又得(V)。(V)在乙醇钠存在下,于40~45℃反应5h,环合生成2,2-二甲基-3-(2,2-二氯乙烯基)-环丙烷羧酸乙酯(VII),经精馏得纯度较高的二氯菊酸乙酯。在碱液存在下,将(VII)回流反应3h,皂化得相应钠盐(VIII)。
(VIII)与氯化间苯氧基苄基三乙胺反应,制得氯菊酯(IX)。反应过程如下: 二氯菊酸的合成可参阅文献[5]。类别 易燃液体 毒性分级 高毒 急性毒性 口服-大鼠 LD50: 383 毫克/公斤; 口服-小鼠 LD50: 424 毫克/公斤 刺激数据 皮肤-兔子 500 毫克/24小时 轻度 爆炸物危险特性 溶剂蒸气与空气混合可爆 可燃性危险特性 溶剂易燃 储运特性 库房通风低温干燥; 与氧化剂分开储运 灭火剂 干粉、泡沫、砂土。
