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辛可宁 CAS: 118-10-5
Cinchonine
原料药
2D 矢量分子结构式
基本理化与登记标识
CAS 登记号 118-10-5
分子式 C19H22N2O
分子量 (MW) 294.39 g/mol
EINECS 编号 204-234-6
中文别名 弱金鸡纳碱;辛可宁;金鸡纳宁;辛可宁碱(喷雾);(+)-辛可宁,98+%, 含大于 3% 奎尼丁/双氢奎尼丁和3%奎宁/双氢奎尼丁;辛可宁(弱金鸡纳碱);(+)-辛可宁,98%,CONT.UPTO3%QUINIDINE/DIHYDROQUINIDINEAND3%QUININE/DIHYDROQUINIDINE;(+)-辛可宁
规范 SMILES C=C[C@H]1CN2CC[C@H]1C[C@@H]2[C@H](C3=CC=NC4=CC=CC=C34)O
InChIKey KMPWYEUPVWOPIM-QAMTZSDWSA-N
主要用途与行业
应用 辛可宁,(1S)-喹啉-4-基(5-乙烯基奎宁-2-基)甲醇,是一种喹啉型生物碱,为金鸡纳生物碱的一种,又称金鸡宁、弱金鸡纳碱,为辛可... 查看详细工业用途与工艺规范
主要用途、行业应用与生产工艺 涵盖工业生产、分析检测、配方原料及安全限量
应用与特性说明 1

应用 辛可宁,(1S)-喹啉-4-基(5-乙烯基奎宁-2-基)甲醇,是一种喹啉型生物碱,为金鸡纳生物碱的一种,又称金鸡宁、弱金鸡纳碱,为辛可尼定的立体异构体。辛可宁是金鸡纳树皮中的除奎宁外含量较多的生物碱。辛可宁是采用重量分析测定钨矿时必不可少的分析试剂,辛可宁及其衍生物广泛用于手性药物和手性中间体的制备、分离和分析。

应用与特性说明 2

抗肿瘤应用 辛可宁对肿瘤细胞生长的影响,继而确定了辛可宁可以促进肿瘤细胞凋亡,以上实验结果表明,辛可宁可以抑制肿瘤细胞生长,促进肿瘤的早期凋亡,并增强了促进细胞凋亡因子的表达,抑制了抑制凋亡因子的表达。辛可宁有望于今后在抗肿瘤方面应用。制备方法 (1)原料A的制备:将金鸡纳树皮(为30~60目粉末)和相当于金鸡纳树皮6倍体积的甲苯混合,于80~90℃加热回流浸泡4次后合并浓缩,得到的总生物碱浸膏用浓度为质量百分比10%的稀硫酸溶液溶解,使溶液的pH值在3~4之间,过滤后将滤液加热到60~70℃,搅拌下加入浓度为质量百分比10%的氢氧化钠调溶液的pH值至6.5~7.0,静置冷却后奎宁硫酸盐析出,过滤出奎宁硫酸盐固体物。

应用与特性说明 3

接着向滤液中加入浓度为质量百分比20%的氢氧化钠溶液调溶液的pH值至10,放置,析出其余金鸡纳生物碱的总固体物,滤出固体物后于60~70℃常压干燥即得到原料A。(2)称取原料A3.5克于100mL圆底烧瓶中,加入60mL乙酸乙酯室温搅拌30min溶解,静置6h,过滤得到滤液B和不溶性物质C。

应用与特性说明 4

将滤液B浓缩到原体积的10分之一后室温放置到结晶析出完全,滤出结晶后用体积分数95%的乙醇溶液溶解,0.15克活性炭脱色重结晶得到白色固体物1.2克,收率34%,为白色无定形或结晶性粉末,在乙醇中溶解,易溶于三氯甲烷,在乙醚中微溶,比旋光度为+255°(0.5mol/L的乙醇溶液),熔点为172‑174℃,高氯酸滴定法测定含量为99.6%;该白色固体物样品用薄层色谱鉴定结果与标准品一致,样品与标准品混合后测定熔点不改变,证实该白色固体物为奎尼丁。

应用与特性说明 5

将不溶物质C用体积分数95%的乙醇溶解,加入0.15克活性炭,保持75℃搅拌下脱色25分钟,过滤除去活性炭后,得到白色结晶样粉末0.72克,收率21%。本品外观为白色粉末,在乙醇和三氯甲烷中溶解,在乙醚中微溶。比旋光度为+225°(0.5mol/L的乙醇溶液),熔点258‑260℃,高氯酸滴定法测定含量为98.5%。

应用与特性说明 6

该样品用薄层色谱鉴定结果与标准品一致,样品与标准品混合后测定熔点不改变,鉴定该白色粉末为辛可宁。金鸡纳生物碱 辛可宁是一种喹啉型生物碱,为金鸡纳生物碱的一种,又称金鸡宁、弱金鸡纳碱,为辛可尼定的立体异构体。分子式C19H22N2O。分子量294.40。

应用与特性说明 7

由醚中得白色针状或棱形晶体。熔点58~60℃,[α]D15+48°(乙醇,C=1)。在220℃开始升华。能溶于醇、醚、丙酮、苯和氯仿,几乎不溶于冷水。在光照下色泽变深,其水溶液在98~100℃经磷酸及有机酸(尤其是乙酸)作用,大部分或几乎全部转化为辛可毒,而在盐酸中不发生或仅有少量发生这种转化。

应用与特性说明 8

在盐酸或乙酸中由钯催化氢化得到二氢辛可宁,在乙酸中于50℃由铂加压催化氢化得六氢辛可宁。本品天然存在于茜草科金鸡纳属植物中,1820年法国的化学家皮埃尔·佩尔蒂埃(PierrePelletier)与约瑟夫·卡文图(JosephCaventou)首次从金鸡纳树皮中分离出有效成分奎宁和金鸡宁(cinchonine)两种活性生物(alkaloids),临床上可以治疗各种疟疾。

应用与特性说明 9

还可以作铋及钨试剂。可由辛可宁酮经乙醇和钠反应,或于乙酸中由铁还原而得。用途 辛可宁是辛可尼定的立体异构。抗疟药。

理化性质与常数
熔点 260-263 °C
比旋光度 224 º (c=0.5, alcohol)
沸点 436.16°C (rough estimate)
密度 1.0863 (rough estimate)
折射率 223 ° (C=0.5, EtOH)
储存条件 Store below +30°C.
溶解度 0.25g/l
酸度系数(pKa) 5.85, 9.92(at 25℃)
形态 Micro-Crystalline Powder
颜色 White to light beige
PH值 9.0 (0.25g/l, H2O, 20℃)(as aqueous solution)
旋光性 (optical activity) [α]23/D +228°, c = 0.5 in ethanol
水溶解性 Insoluble
敏感性 Light Sensitive
Merck 14,2287
BRN 89689
稳定性 Stable, but may be light sensitive. Incompatible with strong oxidizing agents.
InChIKey KMPWYEUPVWOPIM-QHQSXHFQSA-N
CAS 数据库 118-10-5(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息 Cinchonine(118-10-5)
EPA化学物质信息 Cinchonan-9-ol, (9S)- (118-10-5)
GHS 危险性与安全概述
危险品标志 Xn
危险类别码 20/22-20/21/22
安全说明 26-36-36/37
危险品运输编号 1544
WGK Germany 3
RTECS号 GD3500000
F 8-34
HazardClass 6.1(b)
PackingGroup III
海关编码 29339900
毒性 LD50 i.p. in rats: 152 mg/kg (Johnson, Poe)
深度关联的国家与行业检测标准 共收录 0 项推荐/强制检测规范 (支持 HPLC/GC/MS 检测方法与基质穿透)
共收录 0 项标准
暂未录入该化合物的直接检测标准,系统已将该CAS号加入自动监控队列。