| CAS 登记号 | 84-65-1 |
| 分子式 | C14H8O2 |
| 分子量 (MW) | 208.21 g/mol |
| EINECS 编号 | 201-549-0 |
| 中文别名 | 二氯甲烷中蒽醌;9,10-蒽醌,9,10-蒽二酮,二苯基甲酮;蒽醌/9,10-蒽醌;游离蒽醌甙;蒽醌(标准品);二苯基甲酮;9,10-蒽醌,97%;恩 |
| 规范 SMILES | C1=CC=C2C(=C1)C(=O)C3=CC=CC=C3C2=O |
| InChIKey | RZVHIXYEVGDQDX-UHFFFAOYSA-N |
| 主要用途与行业 |
蒽类化合物 蒽醌是指在C9，C10位具有羰基的蒽类化合物，属稠环有机化合物，又称9，10-蒽酮，9，10-蒽醌，1835年Laurent用硝...
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蒽类化合物 蒽醌是指在C9，C10位具有羰基的蒽类化合物，属稠环有机化合物，又称9，10-蒽酮，9，10-蒽醌，1835年Laurent用硝酸氧化蒽，首次制得蒽醌。蒽醌的衍生物都是有颜色的，在自然界广泛存在，天然产物中大多数的蒽醌类化合物都含有羟基，常以游离状态或与糖结合成甙的状态存在。
游离状态的蒽醌类及其甙类经常共存于同一植物中。许多致泻的中药如大黄、芦荟、番泻叶、泻鼠李实等就含有致泻的蒽醌类衍生物。有些天然的蒽醌类化合物可作为染料，如茜草中所含的茜根素和羟基茜素等。蒽醌类成分常存在于高等植物的蓼科、豆科、茜草科、鼠李科植物中，以及低等植物地衣类和菌类的代谢产物。
从理论上讲，蒽醌可能有10种异构体，目前，制得的较为稳定的只有1，2-蒽酯、1，4-蒽醌和9，10-蒽醌3种，通常所指蒽醌即为9，10-蒽醌，从乙醇或苯中析出者为单斜晶系黄色针状结晶，从硫酸水溶液中析出者为正交晶系双锥形黄色结晶。相对分子质量208.23。
相对密度1.438(4℃)。熔点286℃。沸点379.8℃。闪点85℃。能升华。450℃略有分解。易溶于热苯和热甲苯，难溶于冷苯，不溶于水，微溶于乙醇、乙醚和氯仿。能溶于浓硫酸。热稳定性好；易被溴化、磺化、硝化，不易被浓硫酸磺化，可被发烟硫酸磺化；蒽醌的还原性较特殊，在连二亚硫酸钠的碱溶液中被还原为9，10-二羟基蒽醌钠盐；与锌粉及氨同时作用时，被还原为蒽；在氢碘酸、磷及碘的混合物作用下，还原生成9，10-二羟基蒽；与硼氢化钠作用，还原生成9，10-二氢-9，10-二羟基蒽；也可被氢化铝锂、乙硼烷、镍-铝合金等还原；能与格氏试剂反应，生成1，4-加成物；不易被氧化；不易被亲电子基取代；蒽醌不能形成苯腙，但能与羟胺、苯肼反应生成单肟或单苯腙。
以上信息由Chemicalbook的晓楠编辑整理。主要用途与作用 蒽醌主要用于染料生产，是媒染染料、酸性染料和还原染料的主要原料。蒽醌很早就已用作蒽醌类染料的原料，在染料工业占有重要的地位。蒽醌衍生物已在过氧化氢生产过程和纸浆工业中大量使用。
由蒽醌可衍生成许多中间体 (特别是氨基蒽醌、羟基蒽醌类)。这些蒽醌衍生物用于合成还原染料、酸性染料、活性染料等高级染料。此外，由蒽醌氢化生成的蒽氢醌，可在空气中被迅速氧化逆转为蒽醌，同时产生过氧化氢。利用上述原理，在工业上用于制造过氧化氢。
在实际生产上，因为使用溶剂苯和高级醇的混合溶剂，所以使用的蒽醌是在此混合溶剂中溶解度好的2-乙基蒽醌或2-叔丁基蒽醌。由蒽醌衍生的许多中间体 (特别是氨基蒽醌、羟基蒽醌等) 可合成瓮染料、酸性染料、反应染料等许多高级染料。用于生产过氧化氢。
在纸浆生产过程中添加蒽醌和四氢蒽醌，能提高效率，因此作为纸浆添加剂的用途正在扩大。蒽醌分散染料 蒽醌分散染料是具有蒽醌结构的分散染料。分散染料系指在分散剂存在下，将染料分散于染浴中的一种染料。这类染料分子中含有极性基团，但不含水溶性基团，所以在水中的溶解度低。
在蒽醌核上的α-位为氨基或羟基者占大多数。蒽醌染料均难溶于水。吸光系数为 10000～25000左右，是偶氮染料的1/2～1/3，所以对纤维的着色力从根本上讲较偶氮染料差。在高浓度染色的海军蓝及黑色范围内，很少采用蒽醌染料;但蒽醌分散染料色泽鲜艳，所以多用于红色、黄色或蓝色的染色。
从蒽醌分散染料的显色结构来看，染色时不受水解性、还原作用的影响，所以耐光坚牢度好、化学稳定性好、使用方便，仍占有很重要的地位，在分散染料中约占20%。染色时，以木素磺酸及β-萘磺酸的福尔马林缩合物为分散剂，同时进行微粒化，分散于水浴中与纤维一起进行热处理。
蒽醌分散染料有一缺点，是其他染料所没有的，可以被大气中的氮氧化物及硫氧化物作用而退色，即气体退色现象。这种现象与α-位氨基的碱性有关。为克服这一缺点，可用芳基氨代替烷基氨，并引入卤原子、氰基和硝基等亲电子基，例如美国 Eastman公司研制的染料C.I.分散蓝27。
此外，较有代表性的蒽醌分散染料尚有C、I.分散蓝56、C.I.分散蓝87和C.I.分散红92。参考资料：家驹 主编;包文滁,王伯英,李顺平 合编.实用精细化工辞典.北京：中国轻工业出版社。化学性质 黄色针状结晶。溶于乙醇、乙醚和丙酮，不溶于水。
用途 用作染料中间体、造纸蒸煮剂及双氧水原料等 用途 用作造纸制浆蒸煮助剂，可降低用碱量，缩短蒸煮时间。用途 蒽醌绝大部分用于染料方面，但用作制纸浆的蒸解助剂的用量已在迅速增加。（1）用于染料的生产 以蒽醌为原料，经磺化、氯化、硝化等，可得到范围很广的染料中间体，用于生产蒽醌系分散染料、酸性染料、还原染料、反应染料等，形成色谱全、性能好的染料类别。
据统计，蒽醌染料有四百多个品种，在合成染料领域中占有很重要的地位。（2）用作造纸制浆蒸煮剂 在碱法蒸煮液中只需加入少量蒽醌，即可加快脱木素的速度，缩短蒸煮时间，提高纸浆得率，减少废液负荷。目前使用蒽醌添加剂的造纸厂越来越多。蒽醌作为蒸煮添加剂的消费量增长得很快。
蒽醌还有其他的应用领域。蒽醌化合物可用于高浓度过氧化氢的生产；在化肥工业中用以制造脱硫剂蒽醌二磺酸钠。在印染工业中用作拔染助剂。用途 有机合成中高级染中间体，如阴丹士林类还原染料、酸性染料、部份活性染料重要原料。用作造纸蒸煮剂及双氧水原料等,可降低用碱量，缩短蒸煮时间。
用作造纸制浆蒸煮剂 在碱法蒸煮液中只需加入少量蒽醌,即可加快脱木素的速度,缩短蒸煮时间,提高纸浆得率,减少废液负荷。目前使用蒽醌添加剂的造纸厂越来越多。生产方法 在第一次世界大战前，蒽醌产量很小，仅有以重铬酸钠将蒽氧化为蒽醌的一种生产方法。
20世纪40年代发展了蒽的气相催化氧化法。目前，在美国广泛采用苯酐法。近年来，又发展了萘醌法和苯乙烯法。1.蒽气相催化氧化法蒽氧化法是以精蒽为原料，以空气作氧化剂，五氧化二钒为催化剂，进行气相催化氧化，反应器有固定床和硫化床两种类型。我国蒽醌生产厂大多采用固定床。