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硫辛酸 CAS: 62-46-4
Lipoic acid
原料药
2D 矢量分子结构式
基本理化与登记标识
CAS 登记号 62-46-4
分子式 C8H14O2S2
分子量 (MW) 206.33 g/mol
EINECS 编号 200-534-6
中文别名 硫辛酸(Α-硫辛酸);硫锌酸;硫辛酸(标准品);阿尔法硫辛酸;D-硫辛酸;Α-硫辛酸 阿尔法硫辛;類脂酸;硫辛酸脂质体
规范 SMILES C1CSSC1CCCCC(=O)O
InChIKey AGBQKNBQESQNJD-UHFFFAOYSA-N
主要用途与行业
简介 硫辛酸是一种抗氧化效果胜过维生素A、C、E,并能消除加速老化与致病的自由基的物质。同时硫辛酸还有多种对人体有益的作用 硫辛酸是细胞利用... 查看详细工业用途与工艺规范
主要用途、行业应用与生产工艺 涵盖工业生产、分析检测、配方原料及安全限量
应用与特性说明 1

简介 硫辛酸是一种抗氧化效果胜过维生素A、C、E,并能消除加速老化与致病的自由基的物质。同时硫辛酸还有多种对人体有益的作用 硫辛酸是细胞利用糖类等能源物质产生能量所需的一种限制性必需营养物质,它还是一种有效的抗氧化剂和重金属螯合剂。机体可以合成适量的硫辛酸□但处于压力或疾病等状态时,其合成不能满足需要量。

应用与特性说明 2

和体内许多重要物质一样,硫辛酸的含量随年龄增长而下降。在众多抗氧化剂中,硫辛酸具有其特有的多功能性。它既是水溶性的,又是脂溶性的,可以保护机体所有组织和组织间隙。它既能够抵抗氧化阴离子、氢氧根离子、单态氧及过氧化氢等多种自由基,又能够与金属离子(如铁、铜、镉、铅、汞等金属离子)螯合(结合并中和),催化自由基生成。

应用与特性说明 3

硫辛酸的另一个重要作用在于降低血糖。由于兼具抗氧化、螯合金属、降低血糖的特性,硫辛酸可以防止高血糖和交联形成(高血糖和交联是产生衰老的重要原因,与皱纹形成密切相关)。B族维生素 硫辛酸属于B族维生素中的一类化合物,酵母及一些微生物的生长因素,在多酶系统中起辅酶作用,催化丙酮酸氧化脱羧成乙酸及α-酮戊二酸氧化脱羧成琥珀酸的反应中转酰基作用。

应用与特性说明 4

化学名称为5-[3-(1,2 -二硫杂环)] 戊酸,外观为淡黄色晶体,分子量206.33。DL-体: 熔点60~61℃。L-体 (天然品): 熔点45~47.5℃。旋光度 [α]D23+113℃。D-体 (天然品): 熔点46~48℃。旋光度 [α] D23+104℃。

应用与特性说明 5

溶于有机溶剂。难溶于水。用于防治急性肝炎、肝硬变、肝昏迷、脂肪肝等疾病。天然品存在于肝脏、肾脏及心脏。合成品由乙烯和己二酸单酯酰氯在三氯化铝存在下缩合得氯丙酰戊酰酯,再与硫酸缩合,用硼氢化钠还原和苛性钠水解,再与硫脲等反应制得。6,8-二硫辛酸。

应用与特性说明 6

溶于水,常与维生素B1同时存在。有氧化型和还原型(6,8-二巯基辛酸)两种存在形式。在生物体内,一些氢或酰基就通过这两种形式的变换来接受或转移。作α-酮酸氧化脱羧酶和转羟乙基酶的辅酶,在代谢反应中起转运酰基和氢的作用。人体能合成,故未见缺乏症。

应用与特性说明 7

但为一些微生物和原生动物的生长发育所必需。肝、酵母中含量丰富。功效与作用 硫辛酸又称α-硫辛酸,特指自然界中天然存在的形式,其最早由Reed于1951年从猪肝中分离得到。硫辛酸是一种类维生素的二硫化合物,通常将其视为B族维生素。硫辛酸在生物体内是重要的辅酶,是丙酮酸脱氢酶、酮戊二酸脱氢酶和氨基己酸脱氢酶的重要辅助因子,是三羧酸循环过程中不可或缺的物质之一。

应用与特性说明 8

人体能够自身合成足量硫辛酸,尚未有硫辛酸缺乏症患者的出现。但在研究中发现,体外补充硫辛酸可抑制神经组织的脂质氧化,阻止蛋白质的糖基化,抑制醛糖还原酶,阻止葡萄糖或半乳糖转化成为山梨醇,在欧洲被作为治疗糖尿病性神经病或神经系统并发症的药物。除了起到辅酶的作用外,硫辛酸还具有强大的抗氧化功能,能消除导致加速老化与致病的自由基,具有抗氧化、抗衰老、提高免疫、预防心血管疾病、缓解糖尿病症状等多种作用。

应用与特性说明 9

在抗氧化食品兴起的当下,硫辛酸正在由传统的药用向食用过渡,鉴于其强大的保健功能,2004年6月日本厚劳省将其从药品改分类到食品,此外,美国、加拿大等地区都将硫辛酸列为膳食补充剂。硫辛酸的抗氧化机制 硫辛酸具有强大的抗氧化能力,其抗自由基的能力比VC、VE好400倍,能将造成肌肤老化的活性氧成分去除,并且比VE的分子还要小,再加上又是兼具水溶性及脂溶性,所以皮肤吸收相当容易。

应用与特性说明 10

硫辛酸不仅对长时间的氧化损伤有较强抵抗作用,而且对VC和VE不能修复的、较严重的细胞氧化损伤也可进行有效修复。研究指出,硫辛酸在体内能转变为二氢硫辛酸,二者都具有很强的抗氧化性,在体内协同发挥作用。同时,硫辛酸的分子量介于抗坏血酸和生育酚之间,并且具有水、脂的双亲性,可以在体内发挥全面的抗氧化效果,被称为"万能抗氧化剂"。

应用与特性说明 11

硫辛酸的抗氧化效能主要通过三个方面体现: 1、直接清除自由基,硫辛酸进入细胞后可以直接对羟基自由基、单线态氧等自由基发挥清除作用; 2、抑制金属诱导氧化,硫辛酸具有螯合金属离子的作用,从而降低金属离子引起的脂质等大分子的过氧化反应; 3、促进其他抗氧化成分的恢复,硫辛酸在机体内能够恢复维生素E、谷胱甘肽等内源性抗氧化剂的能力,从而提升机体的整体抗氧化能力。

应用与特性说明 12

助力"抗糖化" 抗糖化是当下流行的一种健康新理念,其目的是减少体内还原糖与蛋白质在非酶促条件下生成的反应终产物对细胞的伤害,其中最典型的是减少对皮肤胶原蛋白的破坏。胶原蛋白较其他蛋白质更新速率更慢,也更易受到糖化反应的影响,从而导致肌肤暗沉、弹性下降。

应用与特性说明 13

在抗糖化市场上,抗氧化剂是绝对的主力军,能够有效抵抗糖化反应对皮肤的影响,而硫辛酸在抗糖化上具有血糖安定和阻止糖与胶原蛋白结合的双重保护作用,是抗糖美容产品的重点开发方向之一。同时,硫辛酸对维生素C的活化能够弥补因抵抗紫外线而减少的水平,增强皮肤抵御外界刺激的能力。

应用与特性说明 14

保护肝脏 硫辛酸是许多金属的螯合剂,其与二氢硫辛酸协同作用,可以螯合镉、镍、铜、铅、三价铁等金属离子,减少金属对于肝脏的毒性,因此早期也将其用作食物中毒或是金属中毒的解毒剂。同时,硫辛酸与体内其他抗氧化物的协同作用能降低自由基对肝脏细胞的损伤,降低炎症反应,维持肝脏功能。

应用与特性说明 15

有研究指出,硫辛酸对非酒精性脂肪肝造成的脂肪堆积有清除作用,减轻肝脏负担。用途 B族维生素,用于治疗急性及慢性肝炎、肝硬化、肝性昏迷、脂肪肝、糖尿病等 用途 用于急性及慢性肝炎、肝硬变、肝性昏迷等。用途 抗氧化剂 用途 一种存在于线粒体的辅酶,在多酶系统中起辅酶作用,催化丙酮酸氧化脱羧成乙酸及α-酮戊二酸氧化脱羧成琥珀酸的反应中转酰基作用。

理化性质与常数
熔点 48-52 °C(lit.)
沸点 315.2°C (rough estimate)
密度 1.2888 (rough estimate)
折射率 1.5200 (estimate)
闪点 >230 °F
溶解度 Very slightly soluble in water, very soluble in dimethylformamide, freely soluble in methanol.
CAS 数据库 62-46-4(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息 Lipoic acid(62-46-4)
GHS 危险性与安全概述
WGK Germany 3
深度关联的国家与行业检测标准 共收录 0 项推荐/强制检测规范 (支持 HPLC/GC/MS 检测方法与基质穿透)
共收录 0 项标准
暂未录入该化合物的直接检测标准,系统已将该CAS号加入自动监控队列。