| CAS 登记号 | 76015-11-7 |
| 分子式 | C7H9NO2 |
| 分子量 (MW) | 139.15 g/mol |
| EINECS 编号 | 616-282-9 |
| 中文别名 | 3-甲氧基-2-甲基-1H-吡啶-4-酮 3-METHOXY-2-METHYL-1H-PYRIDIN-4-ONE;4-吡啶醇,3-甲氧基-2-甲基-;3-甲氧基-2-甲基-1H-吡啶-4-酮;3-甲氧基-2-甲基-4-(1H)吡啶酮;3-甲氧基-2-甲基-4-吡啶酮;3-甲氧基-2-甲基-4-吡啶醇;3-甲氧基-2-甲基吡啶-4(1H)-酮;泮托拉唑杂质27 |
| 规范 SMILES | CC1=C(C(=O)C=CN1)OC |
| InChIKey | GNWSQENQZGWCSW-UHFFFAOYSA-N |
| 主要用途与行业 |
用途 3-甲氧基-2-甲基-1H-吡啶-4-酮可作为医药合成中间体，可由麦芽酚为反应原料与碘甲烷反应制备2-甲基-3-甲氧基吡喃酮，进一步与...
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用途 3-甲氧基-2-甲基-1H-吡啶-4-酮可作为医药合成中间体，可由麦芽酚为反应原料与碘甲烷反应制备2-甲基-3-甲氧基吡喃酮，进一步与氨水反应制备而得，可用于制备化合物2-甲基-3-羟基-1-((香豆素-3-基)甲基)吡啶-4(1H)-酮，该化合物具有铁螯合和单胺氧化酶B抑制活性。
制备 于250mL单口瓶中加入麦芽酚(7.56g，60mmol)，丙酮100mL，碘甲烷(9.37g，66mmol)，加热回流6小时，反应结束后冷却到室温，旋干溶剂，加入100mL水溶解，用二氯甲烷(50mL)萃取4次，有机层用无水硫酸钠干燥，浓缩有机层得到2-甲基-3-甲氧基吡喃酮。
收率98％。于250mL单口瓶中加入上述反应得到的吡喃酮(8.65g，40mmol)，25％氨水60mL，乙醇50mL，75℃加热回流12h，反应结束后冷却到室温，旋干溶剂得到棕色油状液体，用丙酮/乙酸乙酯重结晶得到淡黄色固体3-甲氧基-2-甲基-1H-吡啶-4-酮。
收率75％。应用 3-甲氧基-2-甲基-1H-吡啶-4-酮可用于制备化合物2-甲基-3-羟基-1-((香豆素-3-基)甲基)吡啶-4(1H)-酮：于25mL单口烧瓶中依次加入3-溴甲基香豆素(717.2mg，3mmoL)，3-甲氧基-2-甲基-1H-吡啶-4-酮(430.5mg，2mmol)，碳酸钾(414.6mg，3mmol)，乙腈12mL，水1.5mL；加热回流反应直到薄层色谱检测反应结束。
减压蒸馏除去溶剂，柱层析分离得到中间体，收率59％。将上一步得到的黄色固体(373.41mg，1mmoL)置于50mL单口烧瓶中，加入无水二氯甲烷15mL溶解，氮气置换3次，-48℃搅拌；于恒压滴液漏斗中加入10mL无水二氯甲烷，1.5mL1.0mol/L三溴化硼(BCl3)的无水二氯甲烷溶液，缓慢滴加，保温反应2h，转移到室温继续反应12h；滴加入5mL甲醇淬灭反应，减压蒸馏除去溶剂得到黄色固体，甲醇/乙醚重结晶得到2-甲基-3-羟基-1-((香豆素-3-基)甲基)吡啶-4(1H)-酮。
收率86％。