| CAS 登记号 | 89796-99-6 |
| 分子式 | C16H13Cl2NO4 |
| 分子量 (MW) | 354.18 g/mol |
| EINECS 编号 | 641-844-5 |
| 中文别名 | 2-[(2,6-二氯苯基)胺]苯基乙酰氧基乙酸;醋氯芬酸, NSAID. 环氧化酶抑制剂;2-((2,6-二氯苯基)氨基)苯乙酰氧基乙酸;醋氯芬酸;2-[(2,6-二氯苯基)氨基]苯乙酰氧基乙酸;乙酰氯芬酸;醋氯芬酸苄酯;醋氯芬酸杂质 |
| 规范 SMILES | C1=CC=C(C(=C1)CC(=O)OCC(=O)O)NC2=C(C=CC=C2Cl)Cl |
| InChIKey | MNIPYSSQXLZQLJ-UHFFFAOYSA-N |
| 主要用途与行业 |
概述 醋氯芬酸是口服强效非甾体类解热镇痛抗炎药,具有消炎、镇痛、解热等作用, 用于缓解类风湿关节炎、骨性关节炎和强直性脊柱炎等引起的炎症和疼...
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概述 醋氯芬酸是口服强效非甾体类解热镇痛抗炎药,具有消炎、镇痛、解热等作用, 用于缓解类风湿关节炎、骨性关节炎和强直性脊柱炎等引起的炎症和疼痛, 对于扭伤、拉伤及其他软组织损伤、手术后疼痛及肿胀也非常有效, 还用于其他疾病如原发性痛经及子宫附件炎等引起的疼痛。
该药物比双氯芬酸、酮基布洛芬、吲哚美辛等更加安全有效。合成 双氯芬酸叔丁酯合成选用双氯芬酸钠和溴乙酸叔丁酯在丙酮溶液中反应制得, 避免了工艺路线以双氯芬酸和溴乙酸叔丁酯在三乙胺溶液中反应, 减少了原料三乙胺, 使工艺路线节约成本且更加环保。
脱叔丁基的反应, 本文以丙酸在无水三氯化铝催化下实现,避免了甲酸或乙酸加无水三氯化铝催化的脱叔丁基时过于强烈而产生较多杂质, 同时, 用丙酸在无水三氯化铝催化下脱叔丁基, 反应条件易于控制, 反应温和且彻底, 产生的副反应少, 粗品质量较好, 粗品用丙酮重结晶, 得产品符合国家法定标准要求, 工艺稳定, 收率较高, 易工业化生产。
1.2-(2 ,6 -二氯苯胺基)苯乙酰氧基乙酸叔丁酯(2)的制备 于三口瓶中加入丙酮80mL、双氯芬酸钠(3)20.0g(62.8mmol), 搅拌加热回流至溶解, 滴加溴乙酸叔丁酯12.0mL(74.4mmol), 反应2h(TLC跟踪), 直至反应结束,降温至35℃。
抽滤,滤液降温至10℃, 滴加200mL水,并搅拌维持30min,抽滤,滤饼55～60℃减压烘干,得固体(2)25g,mp86～88℃, 含量99.7%以上(HPLC)。2.醋氯芬酸(1)的制备 于三口烧瓶中加入25g(2), 丙酸50mL加热至50～60℃,待全部溶解后加入无水三氯化铝4g,50～60℃搅拌反应1h(TLC跟踪),直至反应结束。
冷却至10℃,滴加100mL水, 温度控制在10～15℃,搅拌维持1h,抽滤,滤饼用水洗涤,减压干燥,再用丙酮重结晶, 得白色晶体(1)(18.7g ,总收率84%),mp150～151 ℃。图1为醋氯芬酸的合成路线 用途 本品主要用于骨关节炎、类风湿关节炎和强直性脊椎炎引起的疼痛和炎症的症状治疗。
有关醋氯芬酸的概述、合成、用途、不良反应、注意事项等是由Chemicalbook的侍艳编辑整理。（2015-11-17） 不良反应 主要为胃肠道反应，如消化不良、腹痛、恶心、腹泻。注意事项 轻、中度肾功能不全者，老年人慎用。儿童不宜用药。禁忌 阿司匹林或其他非甾体抗炎药引起哮喘、急性鼻炎或荨麻疹者；已知对该类药物过敏者；急腹症、十二指肠溃疡或胃、十二指肠溃疡复发史者、胃肠道出血者或其他出血或凝血障碍患者；严重心力衰竭、肝肾功能不全者；妊娠期妇女。
化学性质 从环己烷得白色结晶，熔点149～150℃。UV最大吸收(乙醇)：275nm(ε13800) 用途 消炎镇痛药。用途 用作抗炎药，具有解热、镇痛、抗炎作用，用于治疗骨关节炎、类风湿性关节炎等病症 生产方法 下列化合物和溴乙酸苄酯反应，生成物催化氢化得到醋氯芬酸。