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肉桂醇 CAS: 104-54-1
Cinnamyl alcohol
有机原料
2D 矢量分子结构式
基本理化与登记标识
CAS 登记号 104-54-1
分子式 C9H10O
分子量 (MW) 134.18 g/mol
EINECS 编号 203-212-3
中文别名 肉桂醇/3-苯基-2-丙烯-1-醇;TRANS-肉桂醇;桂皮醇;β-苯丙烯醇;肉桂醇, 反式;桂皮醇,苯丙烯醇,桂皮醇,桂醇;肉桂醇(硅皮醇,桂皮醇,苯丙烯醇,苯乙烯甲醇,天然肉桂醇,Γ-苯烯丙醇,Β-苯丙烯醇,桂醇);CINNAMYL ALCOHOL 肉桂醇
规范 SMILES C1=CC=C(C=C1)/C=C/CO
InChIKey OOCCDEMITAIZTP-QPJJXVBHSA-N
主要用途与行业
性状 肉桂醇为白色至微黄色结晶或无色至淡黄色液体。 性质 肉桂醇溶于大多数非挥发性油,难溶于水和石油醚,不溶于甘油和非挥发性油。 用途 肉桂... 查看详细工业用途与工艺规范
主要用途、行业应用与生产工艺 涵盖工业生产、分析检测、配方原料及安全限量
应用与特性说明 1

性状 肉桂醇为白色至微黄色结晶或无色至淡黄色液体。性质 肉桂醇溶于大多数非挥发性油,难溶于水和石油醚,不溶于甘油和非挥发性油。用途 肉桂醇天然品以酯的形式存在于秘鲁香脂、肉桂叶、风信子油及苏合香脂等中。常用作定香剂,修饰剂。也与苯乙醛共用,为调制洋水水仙香精,玫瑰香精等花香香料不可缺少的香料,还可用于配制杏、桃、树莓、李等香型香精、化妆品香精和皂用香精,有温和、持久而舒适的香气,香味优雅。

应用与特性说明 2

其也是重要的医药原料,常用于心脑血管药合成中,如脑益嗪等。对病毒引起的肺瘤能有效抑制;临床用于血癌、子宫癌、卵巢肿瘤、食管癌等多种肿瘤。肉桂醇是GB2760-96规定为暂时允许使用的食用香料。主要用于配制草莓、柠檬、杏、桃等水果型食用香精和白兰 含量分析 按总含醇量测定法(GT-5)测定。

应用与特性说明 3

用于皂化的乙酰化醇量取1g,计算中的当量因子(e)取67.0g。或按GT-10-4中用非极性柱方法测定。毒性 ADI 1.25mg/kg(CE)。LD 50 2000mg/kg(大鼠,经口)。使用限量 FEMA(mg/kg):软饮料8.8;冷饮8.7;糖果17;焙烤食品33;布丁类22;胶姆糖720;酒类5.0。

应用与特性说明 4

适度为限(FDA§172.515,2000)。食品添加剂最大允许使用量最大允许残留量标准 ▼ ▲ 添加剂中文名称 允许使用该种添加剂的食品中文名称 添加剂功能 最大允许使用量(g/kg) 最大允许残留量(g/kg) 肉桂醇 食品 食品用香料 用于配制香精的各香料成分不得超过在GB 2760中的最大允许使用量和最大允许残留量 化学性质 有顺式和反式两种异构体。

应用与特性说明 5

反式呈无色或微黄色长型细小针状结晶,有类似风信子与膏香香气,有甜味,熔点33℃(纯品低于24℃),沸点258℃,闪点126℃,相对密度:(d 35 )1.0338;(d 20 )1.044,折射率(n D 22 )1.5819,市售商品,主要是指反式异构体。

应用与特性说明 6

顺式者为无色液体,有高度折光性,沸点127℃(1333Pa),相对密度(d 22 )1.041,折射率(n D 25 )1.5710。置空气中逐渐氧化成桂醛。溶于乙醇、丙二醇和大多数非挥发性油,难溶于水和石油醚,不溶于甘油和非挥发性油。天然品以酯的形式存在于秘鲁香脂、肉桂叶、风信子油及苏合香脂等中。

应用与特性说明 7

用途 GB 2760—96规定为暂时允许使用的食用香料。主要用于杏、桃、树莓、李等型香精。用途 广泛用于配制花香型香精、化妆品香精和皂用香精,也用作定香剂 用途 桂醇是我国《食品添加剂使用卫生标准》规定暂时允许使用的食品香料,主要用于配制草莓、柠檬、杏、桃等水果型食用香精和白兰地酒用香精。

应用与特性说明 8

在口香糖中使用量为720mg/kg;烘烤食品中33mg/kg;糖果中17mg/kg;软饮料中8.8mg/kg;冷饮中8.7mg/kg;酒类5.0mg/kg。用途 香料;定香剂;防腐剂;脱臭剂。用途 有温和、持久而舒适的香气,香味优雅,且有定香力,应用于化妆品、香精及香皂香精中。

应用与特性说明 9

常与苯乙醛共用,是调制洋水仙香精、玫瑰香精等不可缺少的香料。生产方法 肉桂醇以酯的形式存于天然的苏合油、秘鲁香胶和肉桂油中,加入适量的10%苛性碱溶液,经加热即可制得。合成肉桂醇的方法较多。桂酸肉桂酯在碱性介质中皂化,可获得质量很好的肉桂醇;由肉桂醇醛经异丙烯基铝还原,能以73%的收率得到肉桂醇;当用苄醇铝还原肉桂醛时,会同时蒸出生成苯甲醛而获得肉桂醇,经减压蒸馏得到成品,用这种方法还原肉桂醛,不会触及侧链的双键。

应用与特性说明 10

生产方法 桂醛还原法 在1份质量的苄醇中加入0.01份铝屑,加热至60℃反应放出氢气,温度升高至180℃,至停止放出氢气为止。苄醇铝溶液经冷却、过滤后加入到苄醇和桂醛的混合物(质量1:1)中。在0.0027MPa的条件下加热至沸,在80℃和回流比3~4下蒸出反应生成的苯甲醛,同时补加苄醇。

应用与特性说明 11

直到蒸出理论量95%的苯甲醛后停止加料,并蒸出剩余的苄醇,然后蒸出肉桂醇粗品。再经减压精馏,收集117℃(7kPa)馏分,即为产品。苏合香脂皂化法 桂醇以桂酸桂酯的形式天然存在于秘鲁香脂、安息香脂和苏合香脂中。将苏合香脂在10%的氢氧化钠溶液中加热皂化5h,再用乙醚萃取出水解产物桂醇,最后经减压蒸馏提纯而得成品。

应用与特性说明 12

生产方法 将含有桂酸桂酯的苏合香脂在等量的10%苛性钠溶液中皂化5h,得水解产物桂醇和桂酸再用乙醚提出桂醇并经减压蒸馏提纯而得。溶桂醛于异丙醇中,用异丙醇铝催化,在70~80℃下进行分馏,还原馏出物即为粗品,再蒸去异丙醇和减压蒸馏、净化,即得纯品。

理化性质与常数
熔点 30-33 °C(lit.)
沸点 250 °C(lit.)
密度 1.044 g/mL at 25 °C(lit.)
蒸气密度 4.6 (vs air)
蒸气压 <0.01 mm Hg ( 25 °C)
FEMA 2294 | CINNAMYL ALCOHOL
折射率 1.5819
闪点 >230 °F
储存条件 2-8°C
溶解度 H2O: soluble
形态 Fused Low Melting Crystalline Solid
比重 1.044
颜色 White
水溶解性 1.8 g/L (20 ºC)
JECFA Number 647
Merck 14,2302
BRN 1903999
稳定性 Stable. Incompatible with strong oxidizing agents.
InChIKey OOCCDEMITAIZTP-QPJJXVBHSA-N
CAS 数据库 104-54-1(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息 2-Propen-1-ol, 3-phenyl-(104-54-1)
EPA化学物质信息 3-Phenyl-2-propen-1-ol (104-54-1)
GHS 危险性与安全概述
危险品标志 Xn
危险类别码 22-36/38-43-36
安全说明 26-36/37-37/39-24-24/25
危险品运输编号 2811
WGK Germany 2
RTECS号 GE2200000
F 10-23
TSCA Yes
海关编码 29062990
毒害物质数据 104-54-1(Hazardous Substances Data)
毒性 LD50 (g/kg): 2.0 orally in rats; >5.0 dermally in rabbits (Letizia)
深度关联的国家与行业检测标准 共收录 3 项推荐/强制检测规范 (支持 HPLC/GC/MS 检测方法与基质穿透)
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