| CAS 登记号 | 76497-13-7 |
| 分子式 | C25H30N4O9S2 |
| 分子量 (MW) | 594.66 g/mol |
| EINECS 编号 | 1312995-182-4 |
| 中文别名 | 碸胺米西林;舒他西林;青霉矾氨苄西林;舒巴坦氨苄西林;优立新;(+)-羟甲基-(2S,5R,6R)-6-[(R)-(2-氨基-2-苯乙酰氨基)]-3,3-二甲基-7-氧代-4-硫杂-1-氮杂双环[3.2.0]正庚烷-2-羧酸酯 (2S,5R)-3,3-二甲基-7-氧代-4-硫杂-1-氮杂双环[3.2.0]正庚烷-2-羧酸酯 S,S-二氧化物;舒他西林碱;舒他西林 EP标准品 |
| 规范 SMILES | CC1([C@@H](N2[C@H](S1)[C@@H](C2=O)NC(=O)[C@@H](C3=CC=CC=C3)N)C(=O)OCOC(=O)[C@H]4C(S(=O)(=O)[C@H]5N4C(=O)C5)(C)C)C |
| InChIKey | OPYGFNJSCUDTBT-PMLPCWDUSA-N |
| 主要用途与行业 |
口服抗生素 舒他西林(sultamicillin, STA)是由β-内酰胺抗生素氨苄西林(ampicillin, ABPC)与β-内酰胺酶抑...
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口服抗生素 舒他西林(sultamicillin, STA)是由β-内酰胺抗生素氨苄西林(ampicillin, ABPC)与β-内酰胺酶抑制剂舒巴坦(sulbactam, SB)以亚甲桥相连接而成的双酯,是一种新的耐β-内酰胺酶的口服抗生素。
在体内经肠内酯酶水解成舒巴坦及氨苄西林。舒巴坦和氨苄西林同时存在时，不仅保护氨苄西林免受β内酰胺酶的水解破坏，而且还扩大了氨苄西林的抗菌谱，对葡萄球菌产酶株、不动杆菌属和脆弱拟杆菌等细菌也具有良好的抗菌活性。本品对包括产霉菌株在内的葡萄球菌、链球菌属、肺炎球菌、肠球菌属、流感嗜血杆菌、卡他莫拉菌、大肠埃希菌、克雷伯菌属、奇异变形杆菌、普通变形杆菌、淋病奈瑟菌、梭杆菌属、消化球菌属、消化链球菌属及包括脆弱拟杆菌在内的拟杆菌属均具抗菌活性。
氨苄西林为青霉素类抗生素，作用于细胞活性繁殖阶段，通过对细胞壁黏肽生物合成的抑制，而起杀菌作用。舒巴坦本身抑菌作用较弱，是一种竞争性、不可逆的β内酰胺酶抑制剂，与β内酰胺类抗生素联合应用后，能获得良好的协同作用。舒巴坦为美国Pfizer(瑞辉)制药厂研究室于1978年研制成功并报告其药理作用。
而舒他西林于1979年在日本研制成功, 80年代应用于临床, 并不断有大量的临床应用的报告。我国于1988年由东北第六制药厂仿制成功。其后我国的深圳海滨药业有限公司、广东彼迪药业有限公司等厂家先后生产出舒他西林制剂, 并提供临床应用, 取得明显的疗效。
适应证： 本品适用于敏感菌引起的： (1)上呼吸道感染：鼻窦炎、中耳炎、扁桃体炎等。(2)下呼吸道感染：支气管炎、肺炎等。(3)泌尿系统感染。(4)皮肤软组织感染。(5)淋病。图1为舒他西林的结构式 药代动力学 本品口服后，在肠壁经肠内酯酶水解成舒巴坦及氨苄西林，摩尔比为1∶1。
生物利用度相当于等量的舒巴坦、氨苄西林静脉注射剂的80%，饭后服用不影响其吸收。服用本品后，氨苄西林的血药峰浓度约相当于口服等量氨苄西林的2倍。舒巴坦、氨苄西林在正常人的血消除半衰期分别约为0.75小时和1小时;蛋白结合率分别约为38%和28%;两者在组织体液中分布良好，均可通过有炎症的脑脊髓膜。
氨苄西林、舒巴坦有50%～75%以原形经尿液排泄。禁忌 (1)青霉素皮试阳性反应者、对本品及其他青霉素类药物过敏者禁用。(2)传染性单核细胞增多症、巨细胞病毒感染、淋巴细胞白血病、淋巴瘤患者禁用。注意事项 (1)患者每次开始服用本品前，必须先进行青霉素皮试。
(2)对头孢菌素类药物过敏者及有哮喘、湿疹、枯草热、荨麻疹等过敏性疾病史者慎用。(3)本品与其他青霉素类药物之间有交叉过敏性。若有过敏反应产生，则应立即停用本品，并采取相应措施。(4)肾功能减退者应根据血浆肌酐清除率调整剂量或给药间期。(5)对怀疑为伴梅毒损害之淋病患者，在使用本品前应进行暗视野检查，并至少在4个月内，每月接受血清试验一次。
- (6)长期或大剂量服用本品者，应定期检查肝、肾、造血系统功能和检测血清钾或钠。(7)对实验室检查指标的干扰：①硫酸铜法尿糖试验可呈假阳性，但葡萄糖酶试验法不受影响
- ②可使血清丙氨酸氨基转移酶或门冬氨酸氨基转移酶测定值升高。不良反应 (1)过敏反应：斑丘疹、荨麻疹、皮肤瘙痒、偶可发生剥脱性皮炎及严重过敏反应(过敏性休克)等。
(2)消化道反应：腹泻、稀便、恶心、腹痛、痉挛、上腹痛及呕吐等。(3)思睡、镇静、疲劳，不适及头痛等。(4)贫血、血小板减少、嗜酸性粒细胞增多等血液系统异常。(5)肝功能异常：如血清氨基转移酶和血清胆红素增高。(6)偶见间质性肾炎。(7)二重感染：长期或大量应用本品可致耐青霉素金黄色葡萄球菌、革兰阴性杆菌或白念珠菌感染。
有关舒他西林的口服抗生素、药代动力学、禁忌、注意事项、不良反应、药物相互作用是由Chemicalbook的灿灿编辑整理。（2016-02-03） 药物相互作用 (1)丙磺舒、阿司匹林、吲哚美辛、保泰松、磺胺药可减少本品在肾小管的排泄，因而使本品的血药浓度升高，血消除半衰期延长，毒性也可能增加。
(2)本品与别嘌醇合用时，皮疹发生率显著增高，故应避免合用。(3)本品不宜与双硫仑等乙醛脱氢酶抑制药合用。(4)本品与氯霉素合用于细菌性脑膜炎时，远期后遗症的发生率较两者单用时高。(5)本品可刺激雌激素代谢或减少其肠肝循环，因此可降低口服避孕药的效果。
(6)氯霉素、红霉素、四环素类等抗生素和磺胺药等抑菌药可干扰本品的杀菌活性，因此不宜与本品合用，尤其在治疗脑膜炎或急需杀菌药的严重感染时。(7)本品可加强华法林的作用。化学性质 甲磺酸舒他西林(Sultarnicillin Tosylate)：C25 H30N4O9S2?CH3C6H4SO3H。
[83105-70-8]。白色至黄白色结晶性粉末，略有异臭，味苦。易溶于甲醇或乙腈，微溶于乙醇，极微溶于醋酸酯，几不溶于乙醚或正己烷。熔点150～160℃。用途 半合成青霉素，对肺炎球菌、肠球菌、大肠杆菌、葡萄球菌属、流感杆菌等有抗菌作用。
用于肺炎、肺化脓症、急性支气管炎、咽喉炎、淋病、子宫内感染、膀胱炎、角膜溃疡等。用途 属抗感染类药 用途 抗感染药。生产方法 从青霉烷酸出发。青霉烷酸钾(I)(23.8g，0.1mo1)、碳酸氢钾(30g，0.3mo1)和四丁铵硫酸氢盐(3.4g，0.01mo1)溶于200ml二氯甲烷-水(1：1)的混合液中，滴加氯磺酸氯甲酯(11.5ml，0.115mo1)在40ml二氯甲烷的溶液，控制滴加的速度保持反应在30℃以下。
加毕，在室温下搅拌30min。分出有机层，水层用50ml二氯甲烷提取。提取液和有机层合并，无水硫酸钠干燥，减压浓缩。剩余物溶于150ml乙醚，在助滤剂帮助下，过滤除去不溶物。滤液减压浓缩，得22.5g无色油状的化合物(Ⅱ)，收率90%。化合物(Ⅱ)(20g，0.08mo1)溶于。
100ml异丙醇，在搅拌下加入。