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没食子酸丙酯 CAS: 121-79-9
Propyl gallate
食品添加剂
2D 矢量分子结构式
基本理化与登记标识
CAS 登记号 121-79-9
分子式 C10H12O5
分子量 (MW) 212.2 g/mol
EINECS 编号 204-498-2
中文别名 没食子酸正丙酯/没食子酸丙酯/3,4,5-三羟基苯甲酸丙酯/五子酸丙酯/五棓子酸丙酯/3,4,5-三羟基苯甲酸正丙酯/倍酸丙酯/丙基-3,4,5-三羟基苯甲酸酯/雷尼替丁杂质B/棓丙酯;棓丙酯对照品;棓丙酯(没食子酸丙酯);3,4,5-三羟基苯甲酸丙酯;倍酸丙酯;丙基-3,4,5-三羟基苯甲酸酯;没食子酸丙酯(3,4,5-三羟基苯甲酸丙酯、倍酸丙酯、五倍子酸丙酯);5-三羟基苯甲酸丙酯
规范 SMILES CCCOC(=O)C1=CC(=C(C(=C1)O)O)O
InChIKey ZTHYODDOHIVTJV-UHFFFAOYSA-N
主要用途与行业
性质 没食子酸丙酯为白色至浅褐色结晶粉末,或微乳白色针状结晶。无臭,微有苦味,水溶液无味。高温下升华,溶于乙醇、丙醇、乙醚、氯仿,微溶于水。... 查看详细工业用途与工艺规范
主要用途、行业应用与生产工艺 涵盖工业生产、分析检测、配方原料及安全限量
应用与特性说明 1

性质 没食子酸丙酯为白色至浅褐色结晶粉末,或微乳白色针状结晶。无臭,微有苦味,水溶液无味。高温下升华,溶于乙醇、丙醇、乙醚、氯仿,微溶于水。与铜、铁离子发生作用产生紫色或暗绿色。PG难溶于水,微溶于棉子油、花生油、猪脂。其0.25%水溶液的PH值为5.5左右。

应用与特性说明 2

没食子酸丙酯比较稳定,遇铜、铁等金属离子发生呈色反应,变为紫色或暗绿色,有吸湿性,对光不稳定,发生分解,耐高温性差。用途 没食子酸丙酯广泛用于食品工业, 医药制剂中, 是一种优良的油脂抗氧化剂,用于化妆品和用作防紫外线照射的抑制剂等。鉴别试验 溶解性难溶于水;易溶于乙醇、乙醚和丙二醇。

应用与特性说明 3

按OT-42方法测定。熔程146~150℃。试样于110℃下干燥4 h。没食子酸试验 取试样约0.5g,溶于10ml.1mol/L氢氧化钠中,在氮气流下煮沸30min后冷却,用2mol/L硫酸小心地酸化至pH=2~3。经烧结玻璃坩埚滤出沉淀,用少量水洗涤后在110℃下干燥2h。

应用与特性说明 4

所得没食子酸结晶的熔点约为240℃(随之分解)。含量分析 精确称取干燥试样约0.2g,放入一400ml烧杯中,加水150ml后煮沸。在不断剧烈搅拌下,加硝酸铋试液(Ⅱ)(TS-43)50ml,继续搅拌数分钟,至沉淀完全形成后放冷至室温。用已恒重的烧结玻璃坩埚滤出黄色沉淀,沉淀先用0.05mol/L冷硝酸冲洗,再用冰水冲洗至无酸性。

应用与特性说明 5

然后在110℃下干燥至恒重。没食子酸丙酯含量(%)=沉淀质量×48.63/试样质量 毒性 ADI 0~1.4mg/kg(FAO/WHO,2001)。LD 50 3600mg/kg(大鼠,经口)。GRAS(FDA,§184.1660,2000)。

应用与特性说明 6

按EEC-HACSG规定:不得用于婴幼儿食品。使用限量 GB 2760-2001:食用油脂、油炸食品、干鱼制品、饼干、方便面、速煮面、果仁罐头、腌腊肉制品,0.1g/kg;胶姆糖胶基,GMP。与BHA、BHT合用时此两者总量不得超过0.1g/kg, 食品添加剂最大允许使用量最大允许残留量标准 ▼ ▲ 添加剂中文名称 允许使用该种添加剂的食品中文名称 添加剂功能 最大允许使用量(g/kg) 最大允许残留量(g/kg) 没食子酸丙酯 胶基糖果 胶基糖果中基础剂物质 按生产需要适量使用(有特别规定的除外) 没食子酸丙酯 油炸食品 抗氧化剂 0.1 没食子酸丙酯 风干、烘干、压干等水产品 抗氧化剂 0.1 没食子酸丙酯 腌腊肉制品类(如咸肉、腊肉、板鸭、中式火腿、腊肠等) 抗氧化剂 0.1 没食子酸丙酯 饼干 抗氧化剂 0.1 没食子酸丙酯 方便米面制品 抗氧化剂 0.1 没食子酸丙酯 胶基糖果 抗氧化剂 0.4 没食子酸丙酯 坚果与籽类罐头 抗氧化剂 0.1 没食子酸丙酯 脂肪,油和乳化脂肪制品 抗氧化剂 0.1 化学性质 乳白色针状结晶或白色至淡黄褐色结晶性粉末,无臭,稍有苦味,熔点150℃。

应用与特性说明 7

对热较稳定,遇光有利于分解,遇铜、铁离子呈紫色或暗绿色,有吸湿性。易溶于热水、乙醇、丙二醇、甘油、棉子油、猪油、花生油和乙醚,难溶于冷水。0.25%的水溶液PH约为5.5。大白鼠经口LD 50 3800mg/kg,ADI 0-1.4mg/kg(FAO/WHO,1994)。

应用与特性说明 8

用途 PG也我国允许使用和国外广泛使用的饲料抗氧化剂。我国规定还可用于食用油脂、油炸食品、饼干、方便面、速煮米、果仁罐头、干鱼制品和腌腊肉制品,最大使用量0.1g/kg。PG对猪油的抗氧化能力较BHA或BHT强些,与BHA或BHT混用时加增效剂则抗氧化作用最强。

应用与特性说明 9

单对面制品的抗氧化作用不如BHA和BHT强。用途 PG也是我国允许使用和国外广泛使用的油溶性抗氧化剂。PG对猪油的抗氧化能力较BHA或BHT强些,与BHA和BHT混用时加增效剂则抗氧化作用最强。但对面制品的抗氧化作用不如BHA和BHT强。我国规定可用于食用油脂、油炸食品、饼干、方便面、速煮米、果仁罐头、干鱼制品和腌腊肉制品,最大使用量0.1g/kg。

应用与特性说明 10

用途 食品油添加剂检测。用途 食物、脂肪、油类、醚类、乳剂、蜡、变压器油等的抗氧剂。用途 用在脂肪、含油脂食品和医药制剂中作抗氧添加剂;在荧光显微术中用作抗淬灭剂,以减少罗丹明和荧光素等荧光探针的光漂白 用途 一种有效的、抗氧化剂类体内外护肝剂。

应用与特性说明 11

在荧光显微术中用作抗淬灭剂,以减少罗丹明和荧光素等荧光探针的光漂白。用途 用作食品抗氧化剂 用途 该品是食品和饲料添加剂。用作油脂、猪油等的坑氧化剂,抗氧化作用强,但有着色的缺点,用量为0.1g/kg以下。作为饲料抗氧化剂时,最大用量为100ppm。

应用与特性说明 12

也可用于化妆品。大鼠口服LD50为3.8g/kg。生产方法 由没食子酸与丙醇酯化而得。将没食子酸、丙醇、苯、硫酸及对甲苯磺酸加入搪玻璃反应锅,加热脱水,回收苯,放置2h。倒入水中,再放置24h。甩滤得到粗品,粗品溶解于乙醇,过滤,将滤液加入水中结晶,过滤、干燥即得成品。

应用与特性说明 13

生产方法 1没食子酸的制备 五倍子中含有50%~70%的单宁,单宁经酶鹪或水解可得没食子酸。(1)发酵法将风干的五倍子破碎至0.5~1.0cm,筛去含虫粉,用4倍的水于40~60℃下浸提18h;采用逆循环法共浸提4次,使最终浸提液达相对密度1.058;浸提液在50~60℃下用5%的活性炭保温搅拌脱色4h;趁热过滤,滤渣用水洗涤4次。

应用与特性说明 14

合并滤液和洗液,于60℃下减压浓缩,得到30%~35%的单宁溶液;将其冷至室温后接入总液量2%的黑曲霉种子,在30℃左右发酵8~9d,以清水洗涤沉淀物得粗没食子酸,再重结晶即得成品。(2)水解法 将280kg 95%的硫酸加入1670kg 20%的单宁溶液,在105℃下搅拌水解6h,或将150kg 95%的硫酸加入1670kg 20%的单宁溶液,在133~135℃和0.18~0.20MPa下搅拌反应2h。

应用与特性说明 15

反应物冷却至10℃:析出结晶。

理化性质与常数
熔点 146-149 °C(lit.)
沸点 312.03°C (rough estimate)
密度 1.210
FEMA 2947 | PROPYL GALLATE
折射率 1.5140 (estimate)
闪点 187℃
储存条件 0-6°C
溶解度 ethanol: 50 mg/mL
酸度系数(pKa) 8.11(at 25℃)
形态 powder
颜色 White to light beige
水溶解性 0.35 g/100 mL (25 ºC)
Merck 14,7859
BRN 1877976
InChIKey ZTHYODDOHIVTJV-UHFFFAOYSA-N
CAS 数据库 121-79-9(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息 Benzoic acid, 3,4,5-trihydroxy-, propyl ester(121-79-9)
EPA化学物质信息 Propyl gallate (121-79-9)
GHS 危险性与安全概述
危险品标志 Xn
危险类别码 22-43-36/37/38
安全说明 24-37-36-26
WGK Germany 2
RTECS号 LW8400000
TSCA Yes
海关编码 29182950
毒害物质数据 121-79-9(Hazardous Substances Data)
毒性 LD50 in mice, rats, hamsters, rabbits (g/kg): 1.70-3.50, 2.1-7, 2.48, 2.75 orally; LD50 i.p. in rats: 0.38 g/kg (J. Am. Coll. Toxicol.)
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