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诺氟沙星 CAS: 70458-96-7
Norfloxacin
原料药
2D 矢量分子结构式
多维分析谱图直达 已收录 1 种
基本理化与登记标识
CAS 登记号 70458-96-7
分子式 C16H18FN3O3
分子量 (MW) 319.33 g/mol
EINECS 编号 274-614-4
中文别名 1-乙基-6-氟-1,4-二氢-4-氧代-7-哌嗪-3-喹啉羧酸;诺氟沙星D8;氟哌酸(诺氟沙星);氟哌酸,1-乙基-6-氟-1,4-二氢-4-氧代-7-(1-哌嗪基)-3-喹啉羧酸;1-乙基-6-氟-4-氧代-7-(1-哌嗪)-喹啉-3-羧酸;1-乙基-6-氟-4-氧代-7-哌嗪-1-基-1,4-二氢3-喹啉羧酸;1-乙基-6-氟-4-氧代-7-哌嗪-1-基-3-喹啉羧酸;1-乙基-6-氟-4-氧代-7-哌嗪-1-基3-喹啉羧酸
规范 SMILES CCN1C=C(C(=O)C2=CC(=C(C=C21)N3CCNCC3)F)C(=O)O
InChIKey OGJPXUAPXNRGGI-UHFFFAOYSA-N
主要用途与行业
抗感染药 氟哌酸是喹诺酮类抗感染药,又称诺氟沙星,对大肠杆菌、痢疾杆菌、沙门氏杆菌、变形杆菌、绿脓杆菌等革兰阴性菌有高度抗菌活性,对葡萄球菌... 查看详细工业用途与工艺规范
主要用途、行业应用与生产工艺 涵盖工业生产、分析检测、配方原料及安全限量
应用与特性说明 1

抗感染药 氟哌酸是喹诺酮类抗感染药,又称诺氟沙星,对大肠杆菌、痢疾杆菌、沙门氏杆菌、变形杆菌、绿脓杆菌等革兰阴性菌有高度抗菌活性,对葡萄球菌、肺炎双球菌等革兰阳性菌也有良好抗菌作用。主要作用部位在细菌的DNA促旋酶,使细菌DNA螺旋开裂,迅速抑制细菌的生长和繁殖,杀灭细菌,且对细胞壁有很强的渗透作用,因而其杀菌作用更强且对胃黏膜的刺激较小。

应用与特性说明 2

临床上用于敏感菌所致的泌尿道、肠道、耳鼻喉科、妇科、外科和皮肤科等感染性疾病,主要适应症如下: 1、泌尿生殖系感染:单纯性、复杂性尿路感染、细菌性前列腺炎、淋球菌性尿路感染和生殖系感染。2、胃肠道感染。3、伤寒和其他沙门氏菌感染。氟哌酸是一个浓度依赖性的药物,即药物在体内的浓度与疗效成正比,浓度越高则疗效越好。

应用与特性说明 3

由于食物会延缓氟哌酸在人体内的吸收速度,饭前空腹服药比饭后服药的血药浓度高2~3倍,所以饭后服会使疗效大打折扣,还可能导致敏感细菌对氟哌酸甚至同类抗菌药物的耐药。编辑 By ChemicalBook WangXiaoLan。化学性质 类白色至淡黄色结晶性粉末,无臭,味微苦。

应用与特性说明 4

暴露在空气中易吸湿,形成半水合物。遇光色渐变深。25℃时的溶解度(mg/m1):水0.28,甲醇0.98,乙醇1.9,丙酮5.1,氯仿5.5,乙醚0.01,苯0.15,乙酸乙酯0.94,辛醇5.1,冰乙酸340。易溶于酸性或碱性溶液,略溶于二甲基甲酰胺。

应用与特性说明 5

在水中的溶解度取决于pH值,在pH<5或pH>10时快速增加。熔点218-224℃,也有报道熔点220-221℃。UV最大吸收(0.1mol/L氢氧化钠溶液):约274,325.336nm(A高约1109,437,425)。pKal 6.34;pKa2 8.75。

应用与特性说明 6

急性毒性LD 50 小鼠,大鼠(mg/kg):全部>4000口服;全部1500皮下注射;470,>500肌肉注射;220,270静脉注射。用途 具有广谱高效的抗菌作用,治疗范围广,口服吸收好,毒性低,临床上主要用于尿路感染、胆道感染、肠道感染的治疗,疗效显著。

应用与特性说明 7

用途 氟哌酸昌日本杏林公司1978年开发的第三代喹诺酮类抗菌剂。具有抗菌谱广、抗菌力强的特点。对大肠杆菌、肺炎干菌、产气杆菌、阴沟杆菌、变形杆菌、沙门氏菌属、志贺氏菌属、枸橼酸杆菌属及沙雷氏菌属等遥植树菌科细菌具有强大的抗菌作用。临庆用于敏感菌所致泌尿系统、肠道、乎吸系统、外科、妇科、五官科及皮肤科等感受染性疾病。

应用与特性说明 8

还应用于治疗淋病。用途 适用于尿路感染、淋病、前列腺炎、肠道感染和伤寒及其他沙门菌感染。抗菌药,用于治疗上呼吸道感染,泌尿系统、胃肠道系统细菌感染,对胆道、外科、妇产科等感染亦有较好疗效 用途 氟哌酸昌日本杏林公司1978年开发的第三代喹诺酮类抗菌剂。

应用与特性说明 9

具有抗菌谱广、抗菌力强的特点。对大肠杆菌、肺炎杆菌、产气杆菌、阴沟杆菌、变形杆菌、沙门氏杆菌、志贺氏菌属、枸橼酸杆菌属及沙雷氏菌属等遥植树菌具有强大的抗菌作用。生产方法 邻二氯苯经硝化,或对硝基氯苯经氯化均可得3,4-二氯硝基苯。再在二甲亚砜中,和氟化钾回流,氟化得3-氯-4-氟硝基苯。

应用与特性说明 10

在盐酸或乙酸水溶液存在下,用铁粉还原成3-氯-4-氟苯胺。接着和原甲酸三乙酯及丙二酸二乙酯(生成乙氧基亚甲基丙二酸二乙酯)在硝酸铵存在下回流,得缩合产物。在液体石蜡或二苯醚中加热环合,生成7-氯-6-氟-4-羟基喹啉-3-羧酸乙酯。进行乙基化后,再水解得乙基化产物。

应用与特性说明 11

最后与哌嗪缩合得诺氟沙星。其工艺比较成熟,收率较高,一般能达到40%~65%,但7位引入哌嗪基时,6位氟原子被取代的副产物可占25%,分离困难,影响收率。以对硝基氯苯计总收率为8%以上。在引入吡嗪环前,1-乙基-6-氟-7-氯-1,4-二氢-4-氧代喹啉-8-羧酸乙酯先和氟硼酸或三氟化硼-乙醚或乙酸硼反应,使4位上的羰基形成硼螯合物,然后再引入吡嗪基,可使7位氟被置换的副反应减少,收率可提高15%以上,且产品的质量改善。

应用与特性说明 12

诺氟沙星的合成,国内外研究较多,但真正用于工业生产的却不多。其合成路线的改进主要体现在两个方面。一是对成环工艺进行改进,二是在哌嗪基的引入上做些文章。类别 有毒物品 毒性分级 中毒 急性毒性 静脉-大鼠 LD50: 245 毫克/公斤; 口服-小鼠 LD50: 4000 毫克/公斤 可燃性危险特性 可燃; 燃烧产生有毒氮氧化物和氟化物烟雾; 患者服用副作用: 肌肉骨骼功能变化 储运特性 通风低温干燥 灭火剂 干粉,泡沫,沙土,二氧化碳, 雾状水。

理化性质与常数
熔点 220°C
沸点 555.8±50.0 °C(Predicted)
密度 1.2504 (estimate)
储存条件 2-8°C
溶解度 Very slightly soluble in water, slightly soluble in acetone and in ethanol (96 per cent).
酸度系数(pKa) pKa1 6.34; pKa2 8.75(at 25℃)
形态 Crystalline Powder
颜色 White to yellow
水溶解性 Soluble in acetic acid. Also soluble in acetone or cloroform. Slightly soluble in water
Merck 14,6700
InChIKey OGJPXUAPXNRGGI-UHFFFAOYSA-N
CAS 数据库 70458-96-7(CAS DataBase Reference)
EPA化学物质信息 3-Quinolinecarboxylic acid, 1-ethyl-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-7-(1-piperazinyl)- (70458-96-7)
GHS 危险性与安全概述
危险品标志 Xn
危险类别码 20/21/22-36/37/38
安全说明 26-37/39-24/25
WGK Germany 2
RTECS号 VB2005000
HazardClass IRRITANT
海关编码 29335990
毒性 LD50 in mice, rats (mg/kg): >4000 orally (both species); 1500 s.c. (both species); 470, >500 i.m.; 220, 270 i.v. (Irikura)
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