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巴比妥酸 CAS: 67-52-7
Barbituric acid
有机原料
2D 矢量分子结构式
基本理化与登记标识
CAS 登记号 67-52-7
分子式 C4H4N2O3
分子量 (MW) 128.09 g/mol
EINECS 编号 200-658-0
中文别名 嘧啶三酮;丙二酰脲;丙二酰缩脲;巴比土酸;巴比妥酸;丙二醯縮(巴比士酸);丙二醯縮尿;巴比妥酸/丙二酰脲/巴比土酸
规范 SMILES C1C(=O)NC(=O)NC1=O
InChIKey HNYOPLTXPVRDBG-UHFFFAOYSA-N
主要用途与行业
巴比妥类药物 巴比妥类药物是巴比妥酸的衍生物,巴比妥酸是由丙二酸和脲缩合而成,本身无麻醉作用,但其C2、C5位原子被不同基因取代后,可生成各... 查看详细工业用途与工艺规范
主要用途、行业应用与生产工艺 涵盖工业生产、分析检测、配方原料及安全限量
应用与特性说明 1

巴比妥类药物 巴比妥类药物是巴比妥酸的衍生物,巴比妥酸是由丙二酸和脲缩合而成,本身无麻醉作用,但其C2、C5位原子被不同基因取代后,可生成各种巴比妥制剂,例如C2的氧被硫取代,即生成硫巴比妥,如硫贲妥(thiopen-tal)。巴比妥类药物的作用机制基本相同,系作用于中枢神经系统的不同层面,具有非特异性抑制作用。

应用与特性说明 2

其镇静催眠作用机制可能与其选择性地抑制丘脑网状上行激活系统,从而阻断兴奋向大脑皮质的传导有关。其抗惊厥作用则是通过抑制中枢神经系统的突触传递,提高大脑皮质运动区的电刺激阈值来实现的。有治疗作用的巴比妥类药物对中枢神经系统呈抑制作用,例如苯巴比妥(phenobarbitone)、异戊巴比妥(amylobarbitone)、硫贲妥(thiopental)、美索比妥(methohexi-tone)。

应用与特性说明 3

抑制性巴比妥类具有镇静、催眠、抗癫痫和麻醉作用,但作为镇静催眠剂多已被淘汰,因在使用过程中易产生严重的耐受性、药物依赖性和肝药酶诱导作用。由于其化学结构的某些差异,以致各药的脂溶性及体内消除方式不同,因而作用出现快慢、持续久暂亦各不相同。长效巴比妥如苯巴比妥(phenobarbi-tone)仍在癫痫治疗中用作抗惊厥药。

应用与特性说明 4

超短效巴比妥(硫贲妥钠和美索比妥)则常作为静脉麻醉药应用。现用于临床的巴比妥类静脉麻醉药有十多种,常用的不过3~5种。根据麻醉学的观点可将巴比妥类药物分成两类,即安眠巴比妥与麻醉巴比妥。前者多用显效较慢的药物如苯巴比妥,具有镇静作用,麻醉前投药可使病人安静。

应用与特性说明 5

后者静脉注射后,神志很快消失,主要用于全身麻醉,其中硫喷妥钠最常用,故以此药为代表。苯巴比妥钠是巴比妥酸的衍生物,有弱酸性,是中枢抑制剂,主要是抑制脑网状结构上行激活系统。本药由于剂量的从小到大,抑制程度由浅到深,具有不同程度的镇静、催眠和抗惊厥、麻醉作用。

应用与特性说明 6

此外,本药还有抗癫痫作用。化学性质 白色结晶性粉末。无臭。易溶于热水和醚,难溶于冷水和醇。用途 用作有机合成原料、医药、塑料和染料中间体。是巴比妥、维生素B12等药品的中间体,也可用作聚合催化剂和制取苯并咪唑酮类有机颜料。还可用作比色法测定糖醛及多缩戊糖的试剂, 用途 用作医药中间体,合成巴比妥、苯巴比妥、维生素B12等药物,也用作聚合催化剂和制染料的原料 生产方法 由丙二酸二乙酯与尿素反应而得。

应用与特性说明 7

先将尿素加入盛有甲醇的反应罐中加热回流溶解后,再加入已干燥的丙二酸二乙酯和甲醇钠,在66-68℃回流反应4-5h,蒸馏回收甲醇后,待冷却至40-50℃,加入稀盐酸调至pH为1-2。放冷至室温,甩出粗品,用蒸馏水冲洗一次,甩干得粗成品,再经水和活性炭精制,甩干得成品。

应用与特性说明 8

工业品巴比土酸为白色或粉红色结晶粉末,呈强酸性,含量98%以上,熔点≥245℃。原料消耗定额:丙二酸二乙酯1098kg/t、尿素476kg/t、盐酸(试剂Ⅲ级)681kg/t、甲醇纳(28%)369kg/t、甲醇1025kg/t。类别 易燃液体 毒性分级 中毒 急性毒性 口服-大鼠 LD50: >5000 毫克/公斤; 腹腔-小鼠 LD50: 505 毫克/公斤 爆炸物危险特性 有过敏效应 可燃性危险特性 较易燃; 燃烧产生有毒氮氧化物烟雾; 人服用无催眠作用 储运特性 通风低温干燥 灭火剂 干粉,泡沫,沙土,二氧化碳, 雾状水。

理化性质与常数
熔点 248-252 °C (dec.)(lit.)
沸点 260℃ (分解)
密度 1.6006 (rough estimate)
折射率 1.4610 (estimate)
闪点 150 °C
储存条件 Store below +30°C.
溶解度 11.45g/l
形态 Powder/Solid
酸度系数(pKa) 4.01(at 25℃)
颜色 Light Cream
气味 (Odor) Odorless
PH值 2-3 (50g/l, H2O, 60℃)
水溶解性 142 g/L (20 ºC)
Merck 14,963
BRN 120502
InChIKey HNYOPLTXPVRDBG-UHFFFAOYSA-N
CAS 数据库 67-52-7(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息 Barbituric acid(67-52-7)
EPA化学物质信息 Barbituric acid (67-52-7)
GHS 危险性与安全概述
危险类别码 36/37/38
安全说明 24/25
WGK Germany 1
RTECS号 CP8000000
TSCA Yes
海关编码 29335200
毒性 LD50 orally in Rabbit: > 5000 mg/kg
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