| CAS 登记号 | 57090-88-7 |
| 分子式 | C4H3N3 |
| 分子量 (MW) | 93.09 g/mol |
| EINECS 编号 | 611-464-4 |
| 中文别名 | 4-氰基咪唑;4-咪唑甲腈;1H-咪唑-4-甲腈;咪唑-4-甲腈;1H-咪唑-4-氰基;1-H-4-氰基咪唑;4-氰基咪唑(H113原料);1H-咪唑-4-甲腈(CAS号:57090-88-7) |
| 规范 SMILES | C1=C(NC=N1)C#N |
| InChIKey | NWVGXXPWOYZODV-UHFFFAOYSA-N |
| 主要用途与行业 |
概述 1H-咪唑-4-甲腈是非常重要的医药中间体，到目前为止，仅在US2009/101921234A中揭示其制备方法：4-咪唑甲酸酯，浓氨水...
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概述 1H-咪唑-4-甲腈是非常重要的医药中间体，到目前为止，仅在US2009/101921234A中揭示其
4-咪唑甲酸酯，浓氨水和氯化铵反应形成4-酰胺咪唑，4-酰胺咪唑与氰化剂反应形成1H-咪唑-4-甲腈，但其原料不易获得，价格昂贵，不适合工业化生产。为了适应市场需求，研究开发一种原料易得，工业化过程简单，成本较低的1H-咪唑-4-甲腈的制备方法迫在眉睫。 制备 ①1H-咪唑-4-甲醛的制备，步骤如下： 在500ml四口瓶中，依次加入25.1g(0.254mol)4-羟甲基咪唑和125.5g甲醇，4-羟甲基咪唑和甲醇的质量比为1:5，搅拌均匀，于室温加入66.3g(0.762mol)二氧化锰，4-羟甲基咪唑、二氧化锰的摩尔比为1:3，加料完毕，升温至70℃反应6小时，然后将反应液降温到25℃，过滤除去锰泥，滤液为1H-咪唑-4-甲醛反应液(0.229mol)，收率90％，直接合成下一步。 ②4-甲肟基咪唑的制备，步骤如下： 将步骤①所得1H-咪唑-4-甲醛反应液(0.229mol)搅拌降温到25℃，缓慢加入盐酸羟胺19.1g(0.275mol)，1H-咪唑-4-甲醛、盐酸羟胺的摩尔比为1：1.2，控制温度30℃，室温保温2小时，经脱溶，得粘稠状釜液4-甲肟基咪唑(0.227mol)，收率99％，直接合成下一步。 ③1H-咪唑-4-甲腈的制备，步骤如下： 将②步骤得粘稠状釜液4-甲肟基咪唑(0.227mol)，加入乙酸酐69.5g(0.681mol)，所述脱水反应反应条件：4-甲肟基咪唑、乙酸酐的摩尔比为1：3，升温到100℃，保温反应1小时，减压蒸馏乙酸酐，蒸馏结束后，控制温度≤30℃滴加25％的氢氧化钠水溶液调pH值为8.0，然后加入乙酸乙酯萃取两次，萃取层合并再加入25％的氯化钠水溶液洗涤两次，洗涤后得油层减压蒸馏乙酸乙酯，再加入甲苯脱水，脱水完成后甲苯中就有大量固体析出，过滤，滤饼用二氯甲烷洗涤，干燥得17.6g1H-咪唑-4-甲腈含量97％，收率81％。