| CAS 登记号 | 63-91-2 |
| 分子式 | C9H11NO2 |
| 分子量 (MW) | 165.19 g/mol |
| EINECS 编号 | 200-568-1 |
| 中文别名 | L-苯丙氨酸;L-2-氨基苯丙酸;L-苯丙氨酸, 非动物源,EP,JP,USP;用于细胞培养,98.5 TO 101.0%;苯丙氨酸 (PHE);苯丙氨酸溶液 (PHE);L-2-氨基-3-苯基丙酸;阿斯巴甜EP杂质C |
| 规范 SMILES | C1=CC=C(C=C1)C[C@@H](C(=O)O)N |
| InChIKey | COLNVLDHVKWLRT-QMMMGPOBSA-N |
| 主要用途与行业 |
性质 L-苯丙氨酸（PHE）为白色片状结晶或结晶性粉末，略有特殊气味，味苦.约283℃熔化并分解，略溶于水，不溶于乙醇。 应用 L-苯丙氨酸...
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性质 L-苯丙氨酸（PHE）为白色片状结晶或结晶性粉末，略有特殊气味，味苦.约283℃熔化并分解，略溶于水，不溶于乙醇。应用 L-苯丙氨酸是人体不能合成的一种必须氨基酸。在大多数食品的蛋白质中几乎非限制氨基酸。可添加于焙烤食品，除强化苯丙氨酸外，与糖类起氨基-羰基反应，可改善食品的香味。
食品工业上主要用作食品甜味剂阿斯巴甜的合成原料；也可作为营养增补剂。精制药典级L-苯丙氨酸用于配制复合氨基酸输液。含量分析 精确称取试样约300mg，溶于3ml甲酸和50ml冰醋酸，加2滴结晶紫试液(TS-74)，用0.1 mol/L高氯酸滴定至蓝绿色终点。
每Ml0.1mol/L高氯酸相当于L-苯丙氨酸(C9H11NO2)16.52mg。毒性 LD 50 5287mg/kg(大鼠，腹腔注射)。可安全用于食品(FDA，§172．320，2000)。使用限量 占食品中总蛋白质量的5.8％(FDA，§172．320，2000)。
F'EMA(mg/kg)：焙烤食品110；冷冻乳品60.0；肉制品10.0；软糖268；明胶、布丁60.0；乳制品66.0；调味品10.0；糖果和糖霜268；甜沙司220。化学性质 无色至白色片状晶体或白色结晶性粉末。略有特殊气味和苦味。约于283℃熔化并分解。
10%水溶液的pH值为5.4～6.0。在受热、光照、空气中稳定。与葡萄糖一起加热则着色。碱性下不稳定。溶于水(3g/100ml，25℃)。难溶于乙醇、稀无机酸和碱性溶液。必需氨基酸之一。其生理作用与酪氨酸有关。可影响甲状腺激素和毛发、皮肤的黑色素。
D-型与L-型的生理效果相同。最低需要量(mg/kg?d)：成人男子31；幼儿169。用途 营养增补剂。必需氨基酸之一。在大多数食品的蛋白质中几乎非限制氨基酸。可添加于焙烤食品，除强化苯丙氨酸外，与糖类起氨基一羰基反应，可改善食品香味。也可用于配制氨基酸输液及综合氨基酸制剂。
按我国GB 2760—86规定可用作香料。用途 用于生化研究，培养基的制备，医药上用作氨基酸类营养药。用途 氨基酸类药。用于氨基酸输液， 综合氨基酸制剂及营养强化剂。用途 L-苯丙氨酸是必需的氨基酸之一。用作营养强化剂、氨基酸输液和复合氨基酸制剂的成分。
该品是多种抗癌药物及二肽甜味的原料。用途 主要用途是用于功能性食品添加剂 用途 氨基酸原料药 用途 生化研究。配置培养基。营养学研究。生产方法 合成法制备苯丙氨酸的收率低，通常从天然产物中提取。将脱脂大豆用盐酸水解后，除去酸性氨基酸，用活性炭或脱色树脂吸附苯丙氨酸和酪氨酸。
然后，用溶剂将苯丙氨酸溶出、分离。也可采用先把水解液中的苯丙氨酸转变为2,5-二溴苯磺酸盐，然后利用溶解度的差异，从亮氨酸、精氨酸等氨基酸中分离出来的方法。生产方法 L-苯丙氨酸的制备方法很多， 有蛋白质水解提取法， 直接发酵法， 化学合成等。
化学合成法有苯甲醛法和苯乙醛法。苯甲醛法 以苯甲醛和乙酰甘氨酸作用生成乙酰氨基桂皮酸， 然后催化加氢还原， 得乙酰-DL-苯丙氨酸(Ac-DL-phe), 最后经氨基酰化酶水解， 可拆分生成L-苯丙氨酸。利用氨基酰化酶的专一性， 只水解Ac-L-phe的酰氨键， 生成L-phe, 而不能水解Ac-D-phe的酰胺。
然后根据L-phe和Ac-D-phe在水中的溶解度不同进行分离。而分离出的Ac-D-phe又可经消旋化生成Ac-DL-phe。再一次重复水解、分离。依次类推， 可将Ac-DL-phe全部转化为L-phe。固定化氨基酰化酶的制备 将DEAE-sephadexa-50放入去离子水中充分浸泡后， 再依次用10倍量的0.5mol/L HCl和0.5mol/L NaOH溶液充分搅拌处理30min。
然后用去离子水洗至中性， 最后分别用0.1mol/L及0.01mol/L的pH=7.0的磷酸缓冲液处理1-2h, 滤干， 备用。取经培养40-50h 的米麯扩大麯， 用其6倍量的支离子水分2次提取， 提取液用2mol/L的NaOH溶液调pH至6.7-7.0。
然后按100L酶液和1kg湿DEAE-sephadex A-50的比例混合， 于0-4℃搅拌吸附4-5h后， 过滤取DEAE-sephadexA-50, 并分别用去离子水0.1mol/L NaAc溶液、0.01mol/L 的pH=7.0的磷酸缓冲液洗涤3-4次。
过滤得固定化氨基酰化酶， 加1%甲苯放入冷库中贮存备用。酶水解 在1000L水解罐中， 加入700L 0.1mol/L Ac-DL-phe钠盐溶液， 再逐步加入6mol/L的HCl调溶液pH至6.7-7.0， 再加入15-20kg固定化氨基酰化酶， 维持50℃约4h进行酶选择性水解反应后， 过滤取滤液， 得酶水解液(含L-phe和Ac-D-phe混合液)。
分离 将酶水解液用6mol/L的HCl调pH至4.8-5.1, 减压浓缩至35L左右， 并将其放置于0℃结晶过夜， 过滤取结晶， 用10L冷乙醇洗涤， 于80℃烘干3-4h, 得L-phe粗品， 滤液和洗涤液合并， 减压浓缩至20L左右， 得Ac-D-phe溶液， 待外消旋化后再重复进行酶水解、分离。
Ac-D-phe的外消旋化 将Ac-D-phe溶液60L， 加入100L反应罐中， 加入醋酐18.5L, 在25-45℃， 搅拌30min, 冷却放置6h。再用浓HCl调pH值至1.5-2.0, 5℃结晶过夜， 过滤取结晶， 水洗， 滤干40℃真空干燥， 得Ac-DL-phe。
精制 在100L反应罐中， 加入5kg L-phe粗品， 加50L去离子水， 加热至100℃， 搅拌使其全溶， 再加入药用活性炭0.25kg, 搅拌脱色半小时后，趁热过滤， 滤液移入200L结晶罐中， 冷却至40℃， 加入50L， 40℃的95%乙醇，用6mol/L的HCl调。