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硫唑嘌呤 CAS: 446-86-6
Azathioprine
生物化工
2D 矢量分子结构式
多维分析谱图直达 已收录 1 种
基本理化与登记标识
CAS 登记号 446-86-6
分子式 C9H7N7O2S
分子量 (MW) 277.27 g/mol
EINECS 编号 207-175-4
中文别名 咪唑硫嘌呤;6-[(1-METHYL-4-1H-NITROIMIDAZOL-5-YL)THIO]PURINE 咪唑硫嘌呤;6-[(1-甲基-4-1H-咪唑基-5)-硫代]-1H-嘌呤;氮杂硫代嘌呤;依木兰,IMURAN;6-[(1-甲基-4-硝基-1H-咪唑-5-基)硫代]-1H-嘌呤;依米兰;依木兰
规范 SMILES CN1C=NC(=C1SC2=NC=NC3=C2NC=N3)[N+](=O)[O-]
InChIKey LMEKQMALGUDUQG-UHFFFAOYSA-N
主要用途与行业
化学性质 本品为淡黄色粉末或结晶性粉末;无臭;味微苦。在乙醇中极微溶解,在水中几乎不溶;在稀氨溶液中易溶。 用途 免疫抑制药。是巯嘌呤的衍生... 查看详细工业用途与工艺规范
主要用途、行业应用与生产工艺 涵盖工业生产、分析检测、配方原料及安全限量
应用与特性说明 1

化学性质 本品为淡黄色粉末或结晶性粉末;无臭;味微苦。在乙醇中极微溶解,在水中几乎不溶;在稀氨溶液中易溶。用途 免疫抑制药。是巯嘌呤的衍生物,在体内分解为巯嘌呤而起作用。主要用于异体移植时抑制免疫排斥,多与皮质激素合用。也广泛用于类风湿性关节炎、全身性红斑狼疮,自身免疫性溶血性贫血、血小板减少性紫癜、活动性慢性肝炎、溃疡性结肠炎、重症肌无力、硬皮病等自身免疫性疾病。

应用与特性说明 2

用药期间应严格检查血象;肝功能不全者禁用。在与皮质激素并用时,口腔易患带状疱疹、单纯疱疹和水痘等病毒感染。孕妇禁用。用途 用作免疫抑制药,抗肿瘤药。用途 为免疫抑制剂 生产方法 以草酸二乙酯为原料,经胺化、环合、氯化、硝化、缩合而得。1.胺化将草酸二乙酯及甲醇投入反应锅中,冷却至20℃以下,通入干燥的甲胺气体到饱和后冷却到10℃以下,析出结晶,过滤烘干,得乙二酰二甲胺,熔点为210-212℃,收率95.8%。

应用与特性说明 3

2.环合、氯化将过量的乙二酰二甲胺和五氯化磷分次投入反应锅中,在70-80℃下保温2h,放置过夜,减压蒸出氧氯化磷,温度不超过100℃,冷却,加入冰水,搅拌,用30-40%碱液调节pH为9-10,静置。分出油状物,母液冷却,析出无机盐后过滤,用氯仿洗涤,并用氯仿抽提母液。

应用与特性说明 4

合并油层及氯仿层,回收氯仿,减压蒸馏,收集沸点110-115℃(4.0kPa)馏分,得1-甲基-5-氯咪唑。收率为52%。3.硝化将1-甲基-5-氯咪唑加入搪玻璃反应锅,然后冷却下加入硝酸。继续在冷却下滴加硫酸,加毕,在100℃反应2h,再冷却,加入冰水析出产品,经过滤干燥得-5氯-1-甲基-4-硝基咪唑。

应用与特性说明 5

收率为86%。4.缩合将6-巯基嘌呤、氢氧化钠、水和5-氯-1-甲基-4-硝基咪唑一起煮沸4h,反应产物用乙酸调节pH至析出硫唑嘌呤。类别 有毒物品 毒性分级 中毒 急性毒性 口服-大鼠 LD50: 535 毫克/公斤; 口服-小鼠 LD50: 1389 毫克/公斤 可燃性危险特性 可燃烧产生有毒氮, 硫氧化物烟雾; 病人用后副作用:肝功变化,肠胃运动过强,恶心,呕吐,腹泻,体温上升,血压低,尿量少,无尿 储运特性 通风低温干燥 灭火剂 干粉,泡沫,沙土,二氧化碳, 雾状水。

理化性质与常数
熔点 243-244°C
沸点 521.0±60.0 °C(Predicted)
密度 1.5379 (rough estimate)
折射率 1.7400 (estimate)
储存条件 Freezer
溶解度 Soluble in Dichloromethane and dimethyl sulfoxide.
酸度系数(pKa) 8.2(at 25℃)
形态 neat
颜色 Pale-yellow crystals from Me2CO (aq)
Merck 14,902
稳定性 Stable. Incompatible with strong oxidizing agents, strong bases.
InChIKey LMEKQMALGUDUQG-UHFFFAOYSA-N
CAS 数据库 446-86-6(CAS DataBase Reference)
(IARC)致癌物分类 1 (Vol. 26, Sup 7, 100A) 2012
EPA化学物质信息 Azathioprine (446-86-6)
GHS 危险性与安全概述
危险品标志 Xi,T,Xn
危险类别码 45-22-36/37/38-20/21/22
安全说明 53-22-26-36/37-45-36
WGK Germany 3
RTECS号 UO8925000
Hazard Note Irritant
HazardClass IRRITANT
海关编码 29339900
毒害物质数据 446-86-6(Hazardous Substances Data)
毒性 LD50 orl-rat: 535 mg/kg NIIRDN 6,3,82
深度关联的国家与行业检测标准 共收录 0 项推荐/强制检测规范 (支持 HPLC/GC/MS 检测方法与基质穿透)
共收录 0 项标准
暂未录入该化合物的直接检测标准,系统已将该CAS号加入自动监控队列。