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非那西丁 CAS: 62-44-2
Phenacetin
有机原料
2D 矢量分子结构式
基本理化与登记标识
CAS 登记号 62-44-2
分子式 C10H13NO2
分子量 (MW) 179.22 g/mol
EINECS 编号 200-533-0
中文别名 非那西汀;乙酰对氨基苯乙醚;乙酰乙氧基苯胺;对乙酰乙氧基苯胺;对乙酰氨基苯乙醚;非那西丁;非那西丁熔点(135度)标准品;CB6141828 英文名称:PHENACETIN
规范 SMILES CCOC1=CC=C(C=C1)NC(=O)C
InChIKey CPJSUEIXXCENMM-UHFFFAOYSA-N
主要用途与行业
用途 非那西丁的解热作用强于镇痛作用。药效强度与阿斯匹林相当,作用徐缓而持久,毒性较低。 研究表明:本品及其代谢产物扑热息痛均有解热作用。因... 查看详细工业用途与工艺规范
主要用途、行业应用与生产工艺 涵盖工业生产、分析检测、配方原料及安全限量
应用与特性说明 1

用途 非那西丁的解热作用强于镇痛作用。药效强度与阿斯匹林相当,作用徐缓而持久,毒性较低。研究表明:本品及其代谢产物扑热息痛均有解热作用。因为用酶抑制剂使非那西丁 不能转化为扑热息痛时,仍可表现出明显的解热作用。故给线品后出现的解热作用 不仅仅由其活性产物扑热息痛所产生。

应用与特性说明 2

解热镇痛药 非那西丁的解热镇痛作用与“乙酰水杨酸”相似,主要用作解热镇痛药,作用缓慢而持久,对治疗头痛、神经痛、关节痛和发热等都有较好疗效,但抗风湿、消炎作用较弱。剂量过大可导致高铁血红蛋白症,造成机体缺氧,长期用药可损害肾脏,甚至引起乳头坏死,应慎用。

应用与特性说明 3

因其毒副作用和其他同类药物的迅速发展,该药已停止单独使用,只是作为原料药和其他药物配复方制剂。常与阿司匹林、咖啡因一起组成复方阿司匹林,其组成为非那西丁0.162克,阿司匹林 0.227克,咖啡因0.035克,毒性较小,用于治疗伤风感冒。如在上述药物中加入少量扑尔敏,还可制成扑尔敏感冒片,可用于治疗感冒头痛、神经痛、风湿痛等。

应用与特性说明 4

非那西丁本身并无解热镇痛作用,在机体内,经过代谢分解出对乙酰氨基酚即扑热息痛,才发挥出解热镇痛的效果。还分解出对氨苯乙醚,对氨苯乙醚不但无解热镇痛作用,且是非那西丁毒副作用的主要因素。中国于1954年开始生产非那西丁,由硝基氯苯与乙醇进行醚化反应得对硝基苯乙醚,再还原成对氨基苯乙醚后与乙酸进行乙酰化反应制得。

应用与特性说明 5

副作用 长期服用含非那西丁的制剂,可引起肾乳头坏死、间质性肾炎等,甚至可能诱发肾盂癌和膀胱癌。非那西丁还易使血红蛋白形成高铁血红蛋白,使血液携氧能力下降,引起紫绀反应。此外,非那西丁还可引起溶血和溶血性贫血,并对视网膜有一定毒性。长期服用非那西丁,还可造成对药物的依赖性。

应用与特性说明 6

国外如美、英、德、日本等国家都决定取消非那西丁,或规定在其包装上须注明“不能长期服用或大剂量服用”。作用原理 非那西丁的轻度镇痛作用,一般能维持3-4小 时;与水杨酸类合用的协同作用,使镇痛效果增强。临床上主要用于小动物的解热镇痛。本品也是APC片剂的组分之一。

应用与特性说明 7

体内过程:内服易吸收,服后20-30分钟始现药效。持续5-6小时,吸收后非那西丁大部分在肝脏迅速去乙基生成对乙酰氨基酚(扑热息痛) 而呈现解热、镇痛作用。其后主要以结合形式从尿中排除;小部分经去乙酰基生成对氨苯乙醚, 后者使血红蛋白变为高铁血红蛋白,因而表现为非那西丁的发绀毒性反应。

应用与特性说明 8

化学性质 白色有光泽的鳞片状结晶或白色结晶性粉末。熔点137-138℃,折光率1.571。难溶于水,微溶于乙醚,略溶于沸水,溶于乙醇和氯仿。溶于浓硫酸时不显颜色,向溶液中滴入硝酸后即呈橙黄色。无臭,味微苦。用途 对乙酰氨基苯乙醚用作有机合成原料及药物中间体。

应用与特性说明 9

用途 解热镇痛药,用于治疗发热头痛、神经痛等 用途 科研用原料药 用途 CYP1A2 和 CYP2D6 的底物。生产方法 (1)由对氨基苯乙醚经乙酰化而得。将苯、乙酐和对氨基苯乙醚的混合物,在油浴上加热共沸4h,反应完毕后冷却反应物,即析出非那汀,经过滤,冷苯洗涤,干燥即得,产量为理论量的86%。

应用与特性说明 10

(2)由乙酰氨基苯酚与乙醇钠作用而得:先将对乙酰胺基苯酚加于乙醇钠中,再缓缓加入碘乙烷,加热回流1h,冷却,过滤,所得粗品溶于乙醇中,过滤,滤液用热水稀释,再经冷却,过滤,干燥,而得成品,产量为理论量的80%。第一个方法也可不用苯作溶剂,而用乙酸代替,工艺过程如下。

应用与特性说明 11

将40%的稀乙酸加热至沸,投入对氨基苯乙醚,蒸去水,待温度升到150℃时加入冰醋酸,回流1h,继续蒸,待温度升至150℃以上,取样测定游离氨基苯乙醚,根据残余的氨基苯乙醚量加入乙酐,回流反应0.5h,检查终点,合格后减压,回收乙酸至氨基含量在0.046以下,含酸0.2%以下,将反应液压入热精制母液中,搅拌降温至40℃,过滤,得非那西汀粗品。

应用与特性说明 12

精制,非那西汀粗品加沸水或精制母液,加热搅拌溶解,过滤,滤液用酸调节至pH=4.5-4.7,加入活性炭及硫代硫酸钠搅拌脱色,过滤,滤液冷却结晶,甩滤,气流干燥,得非那西汀。类别 有毒物品 毒性分级 中毒 急性毒性 口服-大鼠 LD50: 3600 毫克/公斤; 口服-小鼠 LD50: 866 毫克/公斤 可燃性危险特性 明火可燃;加热分解释放有毒氮氧化物气体;该药副作用:苍白,肝受损,血红蛋白症 储运特性 库房通风低温干燥; 与还原剂、食品添加剂分开存放 灭火剂 雾状水、泡沫、二氧化碳、砂土。

理化性质与常数
熔点 133-136 °C(lit.)
沸点 132 °C / 4mmHg
密度 1.1248 (rough estimate)
折射率 1.5710
闪点 2℃
储存条件 2-8°C
酸度系数(pKa) pKa 2.2(H2O) (Uncertain);3.5(aqueous acetone) (Uncertain)
形态 powder
颜色 White
水溶解性 0.076 g/100 mL
敏感性 Hygroscopic
Merck 14,7204
BRN 1869238
稳定性 Stable. Incompatible with strong oxidizing agents, strong acids.
InChIKey CPJSUEIXXCENMM-UHFFFAOYSA-N
CAS 数据库 62-44-2(CAS DataBase Reference)
(IARC)致癌物分类 1 (Vol. 24, Sup 7, 100A) 2012
NIST化学物质信息 Acetamide, N-(4-ethoxyphenyl)-(62-44-2)
EPA化学物质信息 Phenacetin (62-44-2)
GHS 危险性与安全概述
危险品标志 T,F
危险类别码 45-22-20/21/22-36-11
安全说明 53-45-36/37-26-16
危险品运输编号 UN 3077 9 / PGIII
WGK Germany 3
RTECS号 AM4375000
TSCA Yes
海关编码 29251995
毒害物质数据 62-44-2(Hazardous Substances Data)
毒性 LD50 orally in rats: 1.65 g/kg (Boyd)
深度关联的国家与行业检测标准 共收录 0 项推荐/强制检测规范 (支持 HPLC/GC/MS 检测方法与基质穿透)
共收录 0 项标准
暂未录入该化合物的直接检测标准,系统已将该CAS号加入自动监控队列。