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1,2-二羟基蒽醌 CAS: 72-48-0
Alizarin
化学试剂
2D 矢量分子结构式
基本理化与登记标识
CAS 登记号 72-48-0
分子式 C14 H8 O4
分子量 (MW) 240.213 g/mol
EINECS 编号 200-782-5
中文别名 1,2-二羟基蒽醌;1,2-二羟基(茜素);茜草素;媒染红11;C.I.媒染红11;C.I.颜料红83;茜素,1,2-二羟基蒽醌;ALIZARIN 茜素
规范 SMILES C1=CC=C2C(=C1)C(=O)C3=C(C2=O)C(=C(C=C3)O)O
InChIKey RGCKGOZRHPZPFP-UHFFFAOYSA-N
主要用途与行业
概述 茜素亦称“1,2-二羟基蒽醌”,由乙醇中得橙色或红色三棱针状晶体。溶于乙醇、乙醚、丙酮、苯,微溶于水,不溶于氯仿,还可溶于NaOH和碳... 查看详细工业用途与工艺规范
主要用途、行业应用与生产工艺 涵盖工业生产、分析检测、配方原料及安全限量
应用与特性说明 1

概述 茜素亦称“1,2-二羟基蒽醌”,由乙醇中得橙色或红色三棱针状晶体。溶于乙醇、乙醚、丙酮、苯,微溶于水,不溶于氯仿,还可溶于NaOH和碳酸盐。其碱性水溶液呈蓝色,溶于浓盐酸呈棕色。与硝酸作用生成酞酸,与硫酸和二氧化锰反应生成1,2,4-三羟基蒽醌,可被锌粉还原为蒽,与Zn/NH3作用生成3,4-二羟基蒽酮。

应用与特性说明 2

以葡萄糖苷、茜根酸的形式存在于茜草根中。用途 用于棉的染色和印花,用铝媒染剂时,可得到鲜艳红色;用铬媒染剂时,可得到黄光红色等,也用于羊毛和蚕丝的染色,及制造茜素色淀。此外可作酸碱指示剂[pH5.5(黄)~6.1(红)],及作铝、铟、汞等点滴试验指示剂。

应用与特性说明 3

制备 以蒽醌-2-磺酸为原料,将其与50%的氢氧化钠溶液及硝酸钠一起加热至180~200℃,并在1.0MPa压力下反应20h,反应物用水稀释,用硫酸调节pH=1.2~2,过滤,滤渣用水洗涤至中性,干燥,可得粗制茜素。升华或在乙醇中重结晶精制,可获得精制茜素。

应用与特性说明 4

化学性质 桔红色晶体或赭黄色粉末。熔点288-289℃,沸点430℃。易溶于热甲醇和25℃的乙醚。能溶于苯、冰醋酸、吡啶、二硫化碳、微溶于水。用途 染料中间体,酸碱指示剂 用途 用于合成酸性染料媒介红S-80等 用途 酸碱指示剂(0.5%溶液),pH变色范围5.5(黄色)-6.8(红色)。

应用与特性说明 5

作铝、铟、汞、锌和锆的点滴试剂。神经组织和原生动物活体染色剂。生产方法 在自然界茜素存在于茜草的根部。将蒽醌-2-磺酸与苛性钠和氯酸钾或硝酸钾共熔,然后把熔融物倾入热水中,再用盐酸将茜素沉淀而得:将9g氯酸钾、30g蒽醌-2-磺酸钠和110g氢氧化钠同溶于110ml水中,在压热釜中于170℃加热反应25g。

应用与特性说明 6

冷后将反应物用水提取几次,每次150ml。水提取液过滤,滤液用盐酸酸化。冷却后吸滤析出的沉淀,洗涤,烘干,得约20g茜素。

理化性质与常数
熔点 287 °C
沸点 430 °C
密度 1.06 g/mL at 20 °C
折射率 1.5190 (estimate)
闪点 430°C subl.
溶解度 Solubility Virtually insoluble in water; moderately soluble in ethanol, soluble in benzene, toluene, Ixylene, pyridine, acetic acid
酸度系数(pKa) 6.77(at 25℃)
色指数 58000
形态 Fine Powder
颜色 Orange to orange-brown
PH值 5.5~7.2
酸碱指示剂变色ph值范围 Yellow (5.5) to red (6.8);Red (10.1) to purple (12.1)
水溶解性 Soluble in hexane and chloroform. Slightly soluble in water.
最大波长(λmax) 567nm, 609nm
Merck 14,251
BRN 1914037
稳定性 Stable. Incompatible with strong oxidizing agents, strong bases.
生物领域应用 Detecting microorganisms; treating dermatological conditions
主要应用 Plasma displays, Antireflective coatings, chemical-mechanical polishing, photoreceptors, glass coatings, paints, anticorrosion coatings, thermoplastics, wood coloring, textiles, pH sensor device, detergent, hair dyes, darkening skin, cosmetics, parasiticide, antifungal agent
InChIKey RGCKGOZRHPZPFP-UHFFFAOYSA-N
CAS 数据库 72-48-0(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息 Alizarin(72-48-0)
EPA化学物质信息 Alizarin (72-48-0)
GHS 危险性与安全概述
危险品标志 Xi
危险类别码 36/38-36/37/38
安全说明 26-36-24/25-22
WGK Germany 3
RTECS号 YO8300000
TSCA Yes
海关编码 29146990
深度关联的国家与行业检测标准 共收录 0 项推荐/强制检测规范 (支持 HPLC/GC/MS 检测方法与基质穿透)
共收录 0 项标准
暂未录入该化合物的直接检测标准,系统已将该CAS号加入自动监控队列。